152300. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidrazinszármazékok előállítására
1523ÖÖ végbélkúpok előállítására: természetes vagy keményített olajok és viaszok stb. Emellett az ilyen készítmények tartósító-, stabilizáló-, nedvesítő-, oldásbözvetítő-, édesítő-, színező-, illatosító szereket stb. is tartalmazhatnak. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik; megjegyzendő azonban, hogy a találmány köre egyáltalán nincsen ezekre a példákra korlátozva. A példákban az összes hőmérsékleti adatok Celsius-fokokban értendők. 1. példa: N-[piperidil-(l')]-3-sz:Ulfamil-4-k:lar-foenzoesavamid san hozzáadjuk 60 ml cseppfolyós ammóniához, Az oldatot az ammónia elillanásáig szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd vákuumban szárazra pároljuk be. A kapott maradékot alu-5 míniumoxidan kromatografáljuk, az N-[tiomorfólinil-(l 4')]-3-iszulfamil-4-klór-benzoesavamidot kloroform-metanol oldószereleggyel eluáljük. A kloroform és metanol elegyéből történő átkristályosítás után a kapott foenzoesav-származék 10 239—240°-on bomlás, közben olvad. 3. példa: N-[2'-metil^morfolinil-i(4')]-3-szulfa:mil-4-klór-15 -benzoesavamid 5,5 g 3-klór:szulíonil-4-klór-benzoilklarid 20 20 ml kloroformmal készített szuszpenziójához kerverés és hűtés közben, kis adagokban hozzáadunk 2,8 g N-aminonpiperidin-hidrokloridot. Ezután a. reakcióelegyet további keverés közben 2 1/2 óra hosszat forraljuk visszafolyató 25 hűtő alatt, aminek során teljes oldódás követ- ' kezik be. Ezután a reakcióelegyet szárazra pároljuk be és a maradékot 15 ml kloroformban oldjuk. A kloroformos oldathoz 60 ml cséppé folyós ammóniát adunk és az elegyet szoba- 30 hőmérsékleten állni hagyjuk, az ammónia feleslegének elillanásáig. Ezután az oldatot szárazra pároljuk foe és a maradékot alumíniumoxidon kramatografáljuk, amikoris az N-[pipe!ridil-(i r)]-3-szulfamil-4-klór-^benzoesavaimidot 35 kloroform és metanol 9 :1 arányú elegyével eluáljük. Metanol és petroléter elegyéből történő átbristályosítás után a kapott benzoesavszármazék 237—238°-on olvad. A kiindulóanyagként felhasználásra kerülő 40 3-kló:rszulfonil-4-klór-ibenzoilklorid a következő módon állítható elő: 10,2 g 3-klárszulfonil-4-klórsbenzoesav és 23,2 g tionilklorid elegyét keverés közben 1 óra hosszat 100° hőmérsékletien tartjuk, miközben 45 teljes oldódás következik be. A tionilklorid feleslegét ezután vákuumban, 40° hőmérsékleten ledesztilláljuk és a maradékként kapott 3-klóirszulfonilj4-iklór-benzoilkloridot nagyvákuumban desztilláljuk. A kapott termék 0.6 50 mm Hg-oszlop nyomás alatt 150—152°-on forr. 2. példa: N-[tiomorfolinil-i(4')]-3-!Szulfaimil-4-klór-benzoesavamid 55 5,5 g 3-klórszulfoinil-4-klór-benzoÍ!lklorid 20 ml kloroformmal készített oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben, kis adagokban 60 hozzáadunk 3,1 g N-amino-tiomorfolin-hidrokloridot. Ezután a szuszpenziót 2 1/2 óra hoszszat 130° hőmérsékleten tartjuk, majd szárazra pároljuk be és a szilárd maradékot 15 ml kloroformban oldjuk, A kloroformos! oldatot lás- 65 5,5 g 34dórszulfonil-4-klór-benzoilklorid 25 ;ml benzollal készített oldatához keverés közben, kis adagokban hozzáadunk 3,1 g 4-tamdno-2-metil-morfo:hn-íhidrdMo:ridot. Ezután a kapott szuszpenziót 12 óra hosszat forraljuk viszszafolyató hűtő alatt, majd a reakcióelegyet vákuumban, szárazra pároljuk -be. A. maradékot 15 ml kloroformban szuszpendáljuk, lassan hozzáadjuk 60 ml cseppfolyós ammóniához és a. reakcióelegyet szobahőfokon állni hagyjuk, Az ammónia feleslegének elillanása után a maradékot vákuumban szárazra pároljuk be, a bepárlási maradékot 100 ml víz és .200' ml etilaoetát elegyében szuszpendáljuk és jól felrázzuk, aminek során teljes oldódás következik be. A vizes fázist elkülönítjük, a szerves oldószeres oldatot magnéziumszulfáton szárítjuk, az, etilacetátot vákuumban elpárologtatjuk és a maradékot alumíniumoxidon kromatografáljuk. Az így kapott 'N-[2'-metil-morfölinil-(4')]-3--;szulfamil-44dór-benzoesavamid metanol és éter elegyéből történő átkristályosítás után 260—261°-on bomlás közben olvad. .. 4. példa: N-[4'-n-nbutil-piperazin,il-! (l')]-3-szulfamü-4-klór-ibenzoesavamid 5,5 g 3-klórszulfonil-44dórfoenzoil-klorid 20 ml klórbenzollal készített oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben, kis adagokban hozzáadunk 4,6 g l-n-butil-4-amino-piperazin-hidrokloridot. Ezután a kapott szuszpenziót 12 óra hosszat melegítjük 100—110° hő'méri&ékleten. A kristályosan kivált N-[4'-n-butil-jpiperazinil-(r)]-3-klórszulfonil-4-klór-benzoesavamidot szűréssel elkülönítjük, 10 ml kloroformban szuszpendáljuk és lassan hozzáadjuk 60 ml cseppfolyós ammóniához. A reakcióelegyet azután az ammónia feleslegének elillanásáig szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd szárazra pároljuk be. A kapott szilárd maradékot 150 ml víz és 200 ml etilacetát elegyében szuszpendáljuk és jól összerázzuk. A nem oldódó részt szűréssel elkülönítjük és alumíniumoxidon kromatografáljuk; az 0Sr-[4'-n-butil-piperazinilH(l')]^3HSZulfamil-4-klór-benzoesavamidot 9 :1 arányú kloroform-metanol oldószerelegy-3
