152137. lajstromszámú szabadalom • Eljárás röntgenkontrasztanyag előállítására

11 amino-2, 4, ti-trijódbanzQesavat kapunk, op. -226—228°C. Egyenértéksúly: 5 számított: 712,19 - talált: 712. Ezt a tripropiorál vegyületet 84 ml 1 n nátronlúgban & 170 ml vízben oldjiik és 6 óm io alatt keverés közben 60'q

C-on tartjuk. Ezt követően az oldatot megsavanyítjük, a savanyításnál kapott csapadékot leszűrjük, mossuk és megszárítjuk. 24 g 3-propjonilaminiometil-á-propionilamino-2, 4, 6-trijódbenzoesavat ka- 15 punk, amelynek op.-je 183—185°C. 9.5%-os etanolból való átkristályosítás után kapott nyers tisztított sav olvadáspontja 234—235 °C. Egyenértéksúly: 20 számított: ©56,04 talált: 658. A kapott sav víziben kevéssé oldható, ezzel 25 szemben meleg alkoholban és etanolban oldódik. A sav nátrium- és N-metilglukaminsója vízben könnyen oldódik, így oldata urográphiára, arteriográphiára és testüregek kimutatására 30 alkalmas. 3, példa 3-jbutirilaminometil-5-butirilamino-2, 4, 6- 35 tri j ód-benzoesav 3a) 3-butirilaminometiM-klór-5-nitrobenzoesav 40 69 g 3-aminometil-4-klór-5-nitr|

obenzoesavat a 2b) példához hasonló módon 52,5 g vajsavanhidriddel kezeljük, amikoris '60 g 3-butirüaminometiÍ-4-klór-a-j

nitrobenzoesavat kapunk, amelynek olvadáspontja 197°C. 43 Egyenértéksúlyszámított': 300,7 talált: 301. 50 3b) 3-butirilaminometil~5-amino-2, 4, 6-trijódbenzoesav ! 60 g j(0,2 mól) 3-butirilaminometil-4-klór-5-nitrotoenzoesavat 1500 ml 16 g nátriumhidroxi- 55 dot tartalmazó víziben oldunk és 7 g aktív szénre vitt palladiumkatalizátor {10%-os) jelenlétében hidrogénezzük. A hidrogénfelvétel gyorsan befejeződik. A hidrogénfelvétel befejezése után a resakcióelegyet szűréssel a katali- 60 zátortól mentesítjük, majd 12 500 ml 'vízzel , hígítjuk és sósavval megsavanyítjuk. Erős keverés; közben 610 ml 1 n íkáliumjodiddíklorid oldatot adunk hozzá. A reakcióelegyet 18 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. 6.5 12 A képződött csajwdeitet leszűrjük, 5%-os nátriumhiároföaszmlfit oldattal mossuk, hatott vizes aaÄü.»rolaidroxid oldatban feloldjuk, sósav hozzáadásával kicsapjuk, lenuecsoljuk, mossuk és megszárítjuk. Az előbbi módsaenrel 92 g t(f75% elméleti) 3-butiril^minometil--5-aj!nirK>-2, 4, 6-lxijódfeenzoesavat kapunk, amely bomlás köziben 218°C-on olvad. Egyenértéksúly: számított: -614 . ( talált: 611. 3c) 3-butirilaminomettk5-butirilamino-2, 4, 6--trijádfeenzoesiav I. 163 g 3^butirilamm'ometU-5^inino-2, 4, 6--trijódbenzaesavat 300 ml vajsavanhidridben szuszpendálunk, 60°C-ía melegítjük fel és 6,10 ml koncentrált kénsawal vegyítjük és 3 óra hosszat gőzfürdőn hevítjük. Lehűtés után az aktívált terméket leszűrjük, etiiéterrel mossuk, maj d 'nátriumhidragénkarbonát oldattal és 1:1 arányban hígított sósavval isimét kicsapjuk. A terméket ezután 420. ml 1 n nátronlúgiban és S50 ml vízben, oldjuk, 6 óra hosszat 60 C°-on keverjük és savval való kezelés után kicsapjuk, végül lenuecsoljuk, mossuk és megszárítjuk. 132 g 34>utirilaminometil-5^butirilamino-2, 4, 6-trijódbenzoesavat kapunk, olvadáspontja ^ 189—190*0. II. Az előbbi vegyület 3-acetilaminometil-5--amino-2, 4, ^-trijócfcenzoesavból is elő lehet állítani, ha az acetilcsoportot vajsavanhidriddel butirilcsoportra cseréljük ki az alábbi módon: 29,2 g <í(ö,05 mól) 3-aeetilaminometil-5-amino-2,4,6-trijódbenzoesavat, amelyet az lb), 4e) vagy 5e) példa szerint nyertünk, szuszpendáljuk 120 ml vajsavanhidridben. A szuszpenziót 60 C°-ra melegítjük fel és 0,3 ml koncentrált kénsavval vegyítjük, amikoris exoterm reakció következik be. A hőmérsékletet 3 óra hosszat 90 C°-on tartjuk. Először a kiindulási anyag oldatba megy, később pedig leválik a képződött közbenső termék. Ezt lenucscsoljuk, etiléterrel mossuk és hígított nát~ riumhidrogénkarbonát oldatból savval csapjuk ki, amikoris 27,5 g 3fN-acetil-iN-butiril)-aminometil-5-butirilamino-2,4,6-trijódbenzoesavat kapunk, amelynek olvadáspontja 210— 212 C°. A termék jódtartalma: számított: 52,44%, talált: 52,14°/o. 27 g kapott savterméket 200 ml vízben feliszapolunk, és 1,5 g 10 ml vízben oldott nátriumhidroxid hozzáadása után oldatba viszszük. Az oldatot 65 C°-ra melegítjük fel és adagokban 1,2 g 20 ml vízben oldott nátriumhidroxiddal vegyítjük. 80 g konyhasó hozzáadása után az oldatot lehűtjük. A kivált kismennyiségű csapadékot kiszűrjük, a szüredéket sok vízzel hígítjuk és sósavval erősen megsavanyítjük, amikoris nagytérf:*-