152088. lajstromszámú szabadalom • Eljárás növény-morforegulátorok előállítására
Í52Ö88 1Ó zékai, mint a. 2,3.6-lriklór-benzoesav, 2,3,5,6-teraklór-benzoesav, poliklórbenzoesavak, 2,3,5--trijódbenzoesav, 2,4-diklór-3-nitro-benzoesav, 3-amino-2,5-diklór-benzoesav. 2-metoxi-3,6-diklór-benzoejav, 2-metoxi-3,5,6-triklórbenzoe3av, 5 2,6-diklőr-benzonitril, 2-klór-6-metil-benzonitril, 2,4,6-triklór-benzonitril-, 2,3,6-triklórfenil-ecetsav, 2,3,6-tri.klórfenil-acetamid, 1-naftil-ecetsav, továbbá arilftálamidsavak és ezek származékai, mint a N-naftil-(l)-itálamidsav, N-naftil-(l)- 10 -ftálamid és a 3,6-endoxohexahidro-ítálsav dinátriumsója kerülhetnek alkalmazásra. Tekintetbe jöhetnek továbbá a növekedésre nem ható herbicid vegyületek, mint a helyettesített fenilkarbamid-származékok, pl. a 3-(p-klórfenil)-l,l- 15 -dimetilkarbamid, 3~feml-l,l-dimetilkarbamid, 3-(3,4»diklórfenil)-l,l-dimetilkarbamid, 1-n-butil-3-(3,4-diklórfenil)-l-metilkarbamid, diklórfenil-metoxi-karbamid, klórfenil-metoxi-karbamid, ciklooktil-dimetil-karbamid, l,3-bisz-(2,2,2- 20 -triklór-l-hidroxietil)-karbamid; továbbá a N-fenilkarbaminsavak és származékaik, mint a N-feniikarbaminsav-izopropilészter, N-3-klórfenil-karbaminsav-izopropilészter és CN-(3-klórfeml)-karbaminsav-4-klór-2-butinil-ész;ter; a triazol és 25 származékai, mint a 3-amino-l,2,4-triazol; halogénezett zsírsavak és származékaik, mint a triklórecetsav, 2,2-diklór-propionsav, 2,2,3-triklórpropionsav, 2,2-diklór-vajsav; a maleinsav-hidrazid és származékai; tiol- és ditiokarbamátok, 30 mint a 2-klórallil-dietil-ditiokarbamát, nátrium-N-metil-ditiokarbamát, N,N-di-n-propil-tiolkarbamát, 2,3-diklór- és 2,3,3-triklór-allil-diizopropil-tiolkarbamát; tirazinok, mint a 2-klór-4,6--bisz-(dietilamino)-s-triazin, 2-klór-4,6-bisz-(etil- 35 amino)-s-triazin és 2-klór-4-etilamino-6-izopropilamino-s-triazin: dipiridilium-származékok, mint az. l,l'-etilén-2,2'-dipiridilium-dibromid, l,l'-dimetü-4,4'-dipiridilium-diklorid; piridazonok mint az l-f enil-4-aminö-5-klór-piridazon-(6); 40 uracilok, mint az 5-bróm-3-izopropil-6-metiluracil és 3-n-butil-6-metil-uracil; fenolok és krezolok, mint a 4,6-dinitro-2-szek. butilfenol, 4,6-dinitro-o-krezol és pentaklórfenil is. Tekintetbe jönnek továbbá az olyan növekedés- 45 szabályzó anyagok, mint az indol-3-alkánkarbonsavak és származékaik, pl. béta-indolilecetsav, a megfelelő aceto-nitril és acetamid, béta-indolil- vajsav, továbbá a giberellin és származékai, mint a gibberellinsav (gibberellin 50 A 3); továbbá a kinin és származékai, mint a 6-(2-furfuril)-aminopurin; a hövényfejlődést gátló kvaternér nitrogénvegyületek, mint a béta-klóretil-trimetilammoniumklorid, (4-hidroxi-5-izopropil^2-metil-ienil)-trimetilammo- 55 niumklorid és [! 5-izppropil-2-metil-4-(piperidinokarbonil-oxi)-f enil]-trimetilammoniumklorid; az ariibórsavak és származékaik, mint a fenilbórsav; továbbá a kifejezett növekedés-serkentő anyagok, mint a karbamid és purinszármazé- 60 kok, pl. adenin. A találmány értelmében előnyösen olyan szereket alkalmazunk, amelyek a fluoren-9-karbonsav és/vagy származékai mellett a helyettesített fenoxialkánkarbonsavak, ill, származó- 95 kaik csoportjába tartozó egy vagy többféle növekedésgátló herbicid vegyületet tartalmaznak. A találmány szerinti új szerekben a fluorenszármazékok és az egy- vagy többfajta herbicid és/vagy növekeclésszabályozó hatású anyag mennyiségi aránya előnyösen 1:50 és 1:1 között, célszerűen 1:9 és 1:4 között lehet. Aszerint, hogy a fluoren-származékokat milyen más hatóanyag-komponenssel, tehát növekedési herbicidekkel, más módon való herbicidekkel vagy növekedés-szabályozó anyagokkal kombináljuk, a találmány szerinti szerek különféle célokra lehetnek alkalmasak. így pl. felhasználhatók ezek a szerek szisztémikus hatású herbicid szerekként a növény növekedés elfojtására és/vagy annak teljes vagy szelektív megsemmisítésére, különösen a tartós és mélyen gyökerező gyomok eltávolít A szerek alkalmazása talaj-kezeléssel, a vetés vagy a kikelés előtt, vagy növény-kezeléssel, a kikelés után történhet. Ez utóbbi esetben a fluorénszármazékokat előnyösen a már ismert növénynövekedésre ható szerekkel kombinálhatjuk. A nem növekedésre ható, szisztémikus hatású herbicid anyagokkal való kombinálás esetén a fluorén-származékok a növény-növekedés teljes megsemmisítésére is alkalmazhatók. Különösen az ismert herbicid anyagoknak az évelő gyökérgyomok elleni hatását növelhetjük és az ilyen herbicidek hatás-spektrumának kiszélesítését érhetjük el a fluorén-származékokkal való kombinálás útján. A találmány szerinti új szerek kiváló hatásossága különösen kifejezésre jut abban, hogy ezekkel a szerekkel jó hatással irthatjuk az ismert herbicid anyagokkal egyáltalán nem vagy csak nehezen irtható Galium aparine, Galeopsis, Ranunculus, Polygonum, Matricaria ,Crysanthenum-íéle és Stellaria media fajtájú kétszikű gyomnövényeket is. A találmány szerinti szerek így különösen az egyszikű kultúrnövények között növekvő széles levelű gyomnövények irtására használhatók igen jó hatással. Az (I) általános képletnek megfelelő új fluorén-9-karbonsavészterek a megfelelő karbonsavakból, ül. azok észterezésre alkalmas származékaiból az önmagukban ismert észterezési módszerek szerint állíthatók elő. Általában oly módon járhatunk el, hogy a megfelelő íluoréri-9-karbonsavat valamely erre alkalmas katalizátor jelenlétében reagáltatjuk a kívánt alkohollal. Katalizátorként savak, mint kénsav, sósav, brómhidrogénsav, p-toluolszulfonsav, foszforsav, stb. használható fel. Felhasználhatunk továbbá olyan. anyagokat is katalizátorként, amelyek a reakció körülményei között ilyen savakat képeznek, mint a savhalogenidek, pl. acetilklorid vagy foszfortriklorid. Savas ioncserélők is alkalmazhatók katalizátorként, Oldószerként általában az észterezéshez felhasználásra kerülő alkohol feleslege alkalmazható; a reakciót melegítés mellett, előnyösen a jelenlevő alkohol forrpontjának megfelelő hőmér-5