151919. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, gyógyászatilag hatásos, izopropanol-származékok előállítására
25 151919 26 30. példa: 3,6 rész l-klór-(3-toliltio)-2-propanol és 30 rész izopropilamin elegyét zárt edényben 10 óra Rosszat 100 C°-ra melegítjük. Ezután az izopropilamin feleslegét csökkentett nyomáson végzett desztillációval eltávolítjuk. A maradékot vízben szuszpendáljuk és addig adunk hozzá koncentrált sósavat, amíg oldódás nem következik be. Az oldatot kétszer egyenlő térfogatú éterrel mossuk, majd 2n nátriumhidroxid oldattal meglúgosítjuk. Az elegyet kétszer egyenlő térfogatú éterrel extraháljuk és az egyesített kivonatokat egyenlő térfogatú vízzel mossuk. A szerves oldatot vízmentes magnéziumszulfáton megszárítjuk és az oldószert csökkentett nyomáson végzett desztillációval eltávolítjuk. A maradékot ezután kis mennyiségű éterben újra feloldjuk és addig adunk hozzá éteres sósavat, amíg a kicsapódás teljessé nem válik. Az elegyet megszűrjük és a szilárd maradékot etilacetátban kristályosítjuk. Ily módon l-izopropilamino-3--(3-toliltio)-2-propanol-hidrokloridot kapunk, olvadáspont 127—129 C°. 31. példa: 2,2 rész l-izopropilamino-3-(3-tpliloxi)-2-propanol, 10 rész ecetsav és 2 rész ecetsavanhidrid elegyét 18 óra hosszat közönséges hőmérsékleten tartjuk. Ezután jeget adunk hozzá és az elegyet ammóniumhidroxid oldattal meglúgosítjuk. Az elegyet 50 rész éterrel extraháljuk és az éteres kivonatot vízmentes magnéziumszulfáton megszárítjuk. A száraz éteres oldathoz addig adunk éteres sósav oldatot, amíg a kicsapódás teljessé nem válik. Az elegyet megszűrjük és a szilárd maradékot benzol és éter el egyében kristályosítjuk. Ily módon l-izopropilaminometil-2--(3-toliloxi)-etilacetátot kapunk hidrokloridja alakjában, olvadáspont 130—132 C°. 32. példa: 2,6 rész ¥-izopropilamino-3-(3-toliloxi)-2-propanol-hidroklorid és 6 rész benzoilklorid elegyét 6 óra hosszat 100 C°-on hevítjük. Ezután az elegyet lehűtjük és 50 rész étert adunk hozzá. Az elegyet kavarjuk, az étert dekantáljuk, majd további 50 rész étert adunk hozzá. Az elegyet újra kavarjuk, majd megszűrjük. A szilárd maradékot éterrel mossuk és megszárítjuk. A szilárd anyagot benzol és éter elegyében kristályosítjuk és l-izopropilaminometil-2-(3-toliloxi)-etilbenzoátot kapunk hidrokloridja alakjában, olvadáspont 118—120 C°. 33. példa: 0,25 rész l-izopropilamino-3-(3-toliloxi)-2-propanol 15 rész etilacetáttal készített oldatát 0,2 rész benzoesav 10 rész éterrel készített oldatához adjuk. Az elegyet megszűrjük és a szilárd maradékot éterrel mossuk. Ily módon 1-izopropilamino-3-(3-toliloxi)-2-propanol-benzoátot kapunk, olvadáspont 151—152 C° (etilacetátban kristályosítva). A fenti példában a benzoesavat 0,25 rész /'-naftoesavval helyettesítve, hasonló módon l-izopropilamino-3-(3-toliloxi)-2-propanol-/3-naftoátot kapunk, olvadáspont 113—114 C° (n-hexán és etilacetát elegyében kristályosítva). A fenti példában a benzoesavat 0,2 rész adipinsavval helyettesítve, hasonló módon 1-izopropilamino-3-(3-toliloxi)-2-propanol-adipátot kapunk, olvadáspont 124—126 C° (etilacetátban kristályosítva). 34. példa: 0,65 rész l-izopropilamino~3-(3-toliloxi)-2-propanol-hidroklorid 10 rész vízzel készített oldatát 1 rész dinátrium-l,l'-metilén-bis-(2-hidroxi-3-naftoesav) 10 rész vízzel készített oldatához adjuk. Az elegyet kavarjuk és szűrjük. A szilárd maradékot vízzel mossuk, megszárítjuk és 10 rész etilacetát és 20 rész éter elegyében kristályosítjuk. Ily módon di~[l-izopropilamino-3--(3-toliloxi)-2-propanol]-l,l'-metilén-bis-(2-hidroxi-3-naftoát)-ot kapunk, olvadáspont 186— 188 C°. 35. példa: 1 rész l-izopropüamino-3-(3-toliloxi)-2-propanol-hidroklorid 10 rész vízzel készített oldatához 10 rész szulfonált polistirol gyanta [Zeo-Karb 225 SCR (9) — Zeo-Karb védjegy] 40 rész vízben való szuszpenzióját adjuk. Az elegyet 1 óra hosszat közönséges hőmérsékleten kavarjuk. Ezután szűrünk és a szilárd maradékot vízzel mossuk. Ily módon az l-izopropilamino-3--(3-tolüoxi)-2-propanolnak a szulfonált polistirol gyantával képzett komplex sóját kapjuk, melynek bázistartalma 13,5%. Megjegyezzük, hogy nem igényeljük az alábbi vegyületek és sóik előállítási eljárását: l-(4--klórfenoxi)-3-(l-metü-2-fenüetilamino)-2-propanol, l-(2,6-dimétilfenoxi)-3-izopropilamino-2--propanol, l-(4-t-amilfenoxi)-3-izobutilamino-2-propanol, l-(4-t-amilfenoxi)-3-izoamilamino-2--propanol, l-(4-t-amilfenoxi)-3-izppropilamino-2-propanol, l-(4-t-butilfenoxi)-3-izoamilamino-2-propanol, l-(4-klórfenoxi)-3-ciklohexüamino-2-pr opanol, 1 - (4-klórf enoxi) -3-izoamilamino-2--propanol, l-izobutilamino-3-(2-metoxifenoxi)-2--propanol és l-(N-izopropü-N-metilamino)-3-(2--metoxifenoxi)-2-propanol. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a (2) általános képletű alkanolaminszármazékok, ezek észtereinek és sóinak előállítására, ahol Y oxigén-atom, R5 , R 7 és R 8 hidrogén-atom, R8 etil-csoport és a B benzolcsoport 4-klór-3-metil-fenil vagy 3,5-dimetil-fenil-csoport, vagy R6 n-propil-csoport és a B benzol-csoport 3-tolil-, 3,5-dimetil-fenil-, 2,5-diklór-fenil- vagy 3,5-metoxifenil-csoport, vagy 10 15 20 25 30 ""5 40 45 50 55 60 13
