151844. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidroxiguanidin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. XI. 18. (RO-348) Franciaországi elsőbbsége: 1962. XI. 23. Közzététel napja: 1964. VIII. 23. Megjelent: 1965. X. 01. 151844 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Tulajdonos: Robert Jacques Georges vegyészmérnök, Residence Penthievrej Sceaux és RHONE-POULENC S. A. cég, Tartary Georges Marcel vegyész, Paris, Paris, Franciaország Franciaország Eljárás új hidroxiguanidin-származékok előállítására A találmány tárgyát az alábbi (I) általános képletnek megfelelő új hidroxiguanidin-származékoknak Ar—A—O—NH—C—NH2 (I) NH valamint ezek sóinak előállítására szolgáló eljárás képezi. Az (I) általános képletben Ar egy fenilgyököt 10 képvisel, amely esetleg helyettesítve is lehet, A pedig egyszerű vegyi kötést vagy egyenes vagy elágazó szénláncú alkil én-csoportot jelent, amely az Ar gyök és az oxigénatom közötti egyenes láncban legfeljebb 2 szénatomot tartalmaz; ez 15 az alkiléncsoport helyettesítőként egy fenilgyököt is hordozhat, amely maga szintén helyettesítve is lehet. A fenilgyökök helyettesítőiként a következők szerepelhetnek: halogénatomok, alkil-, alkoxi-, 20 alkiltio-, alkánszulfonil-, trihalogénmetil-, dialkilamino-, dialkilszulfamoil-, ciano- vagy nitrogyökök. Az (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek előállítása a találmány értelmében, oly 25 módon történhet, hogy valamely, az alábbi (II) általános képletnek megfelelő oxiamint Ar—A—O—NH

2 (II) — e képletben Ar és A jelentése megegyezik 30 a fenti meghatározás szerintivel — valamely olyan reagenssel hozunk reakcióba, amely alkalmas az oxiamin amino^csoportjának guanidino-csoporttá való átalakítására. E reakció gyakorlati kivitelére különösen az alábbi két eljárásmód alkalmazható előnyösen: 1. A (II) általános képletnek megfelelő oxiamint (amelyben Ar és A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel) valamely, az alábbi (III) általános képletnek megfelelő alkilizotiokarbamiddal — R'—S—C—NH, NH (III) (e képletben R' rövidszénláncú alkilgyököt, pl. metil- vagy etilgyököt képvisel) vagy előnyösen ennek. valamely ásványi savval képezett sójával, pl. hidrokloridjával vagy szulfátjával reagáltatjuk. Ezt a reakciót előnyösenv

vizes vagy vízzel elegyedő oldószeres, pl. rövidszénláncú alkoholos közegben, szobahőmérsékleten vagy előnyösen az oldószer forrpontjának megfelelő hőmérsékleten folytathatjuk le. 2. A (II) általános képletnek megfelelő oxiamint (ahol Ar és A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel) vagy előnyösen ennek valamely ásványi savval képezett sóját, pl. hidrokloridját a H2N—-CN képletű cianamid 151844