151843. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kinolinszármazékok előállítására
3 151843 4 pl. metiletilketon alkalmazásával, valamely kondenzálószer, mint alkAfémszármazék vagy tercier amin jelenlétébén vagy kondenzálószer nélkül folytathatjuk le. Ennek során előnyösen az alkalmazott oldószer forrpontjának megfelelő hőmérsékleten dolgozhatunk. A kiindulóanyagként felhasználásra kerülő (III) általános képletű vegyület előállítása valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő vegyületből — amelyben az általános jelek jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — kiindulva történhet, bármely ismert módszerrel, amely alkalmas a vegyület OH-csoportjának egy, a fenti meghatározásnak megfelelő Y csoporttal való kicserél lésére. 1/b. Olyan vegyületek előállítása esetén, amelyek (I) általános képletében R és R', Rx és R' 1; n és n', valamint m és m' egymással azonos jelentésűek, a fent leírt eljárásmód egyik változata értelmében oly módon is eljárhatunk, hogy a fent említett (II) általános képletnek megfelelő vegyületet valamely, a csatolt rajz szerinti (V) általános képletnek megfelelő vegyülettel — ahol az általános jelek jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatjuk, ugyanolyan körülmények között, amint ezt fentebb a (II) és a (III) általános képletű vegyületek kondenzáltatása esetében ismertettük. 2/a. Valamely, a csatolt rajz szerinti ( VI) általános képletnek megfelelő kinolin-származékot valamely, a (VII) általános képletnek megfelelő vegyülettel reagáltatunk; e képletekben X halogénatomot, metoxi- vagy fenoxi-gyököt jelent, míg a többi általános jel jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel. Ezt a reakciót oldószer alkalmazásával vagy anélkül, kondenzálószer jelenlétében vagy anél-r kül folytathatjuk le; előnyösen valamely magas forrpontú szerves oldószer, mint aromás szénhidrogén, pl. xilol, amid, pl. dimetilformamid, vagy fenol jelenlétében dolgozunk, 100 C° és 200 C° közötti hőmérsékleten. 2/b. Olyan vegyületek előállítása esetén, amelyek képletében egyrészt R és R', másrészt pedig Rí és Rj' azonos jelentésűek, az eljárás egy változata értelmében oly módon is eljárhatunk, hogy a fent említett (VI) általános képletű vegyületet valamely, a csatolt rajz szerinti (VIII) általános képletnek megfelelő vegyülettel reagáltatjuk; az általános jelek jelentése e képletben megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, az alkalmazandó reakciókörülmények pedig ugyanolyanok lehetnek, amilyeneket a (VI) általános képletű vegyületeknek a (VII) általános képletű vegyületekkel való kondenzáltatása esetében említettünk. 3. Valamely, a csatolt rajz szerinti (IX) általános képletnek megfelelő amid karbonilcsoportjait redukáljuk; e képletben B és B' karbonilcsoportokat vagy metiléncsoportokat képviselnek, egyikük azonban minden esetben karbonilcsoport; A' legfeljebb 10 szénatomos szénhidrogéncsoportot jelent, niég pedig olyant, amelynek esetében a—CH2 —A'—CH 2 — csoport azonos az előállítani kívánt végtermék képletében szereplő A csoporttal, míg R, R1; n, m, n', m', R' és R! ! jelentése megegyezik a fentebbi meg-5 határozás szerintivel. Ezt a reakciót előnyösen lítiumalumíniumhidrid segítségével szobahőmérsékleten vagy enyhe melegítéssel, pl. 20 C° és 50 C° közötti hőmérsékleten, valamely szerves oldószer, mint aromás 10 szénhidrogén, pl. xilol, vagy éter, pl. tetrahidrofurán jelenlétében folytathatjuk le. A (IX) általános képletnek megfelelő kiindulóanyagok előállítása önmagukban ismert módszerek szerint történhet; így pl. az olyan vegyü-15 letek esetében, amelyek képletében B karbonilcsoportot, B' pedig metilénesoportot képvisel, oly módon járhatunk el, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (X) általános képletnek megfelelő kárbonsavkloridot valamely, a csatolt rajz 20 szerinti ( XI) általános képletű kinolinszármazékkal reagáltatunk. • Ugyanezt a reakciót alkalmazhatjuk az olyan (IX) általános képletű vegyületek előállítására is, amelyekben B metilénesoportot és B' kar-25 bonilcsoportot képvisel; ez esetben a csatolt rajz szerinti (XII), ill. (XIII) általános képletnek megfelelő vegyületekből indulunk ki. Az olyan (IX) általános képletű vegyületek esetében, amelyek képletében mind B, mind 30 pedig B' karbonilcsoportot képvisel, az alábbi módszerek valamelyike szerint járhatunk el: a) Olyan esetekben, amikor az előállítani kívánt vegyület képletében R', R'j, n' és m' jelentése megegyezik a megfelelő R, R1; n és m jelek 35 jelentésével, oly módon járhatunk el, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (XIV) általános képletnek megfelelő dikarbonsavklorid — e képletben A' jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — egy mólnyi mennyisé-40 gét a (XI) általános képletnek megfelelő kinolinszármazék két mólnyi mennyiségével reagáltatjuk". b) Olyan vegyületek esetében, amelyekben az A' csoport szimmetrikus szénhidrogén-láncot 45 képvisel, míg a többi általános jel jelentése a fentebbi meghatározások keretében tetszőlegeslehet, a (XI) általános képletnek megfelelő kinolinszármazék egy mólnyi mennyiségét a csatolt rajz szerinti (XV) általános képletnek 50 megfelelő dikarbonsavklorid — e képletben A\ legfeljebb 10 szénatomos szimmetrikus kétvegyértékű szénhidrogén-láncot képvisel — egy mólnyi mennyiségével reagáltatjuk, amikoris közbenső termékként a csatolt rajz szerinti (XVI) 55 általános képletnek megfelelő terméket kapunk, ezt azután a (XVII) általános képletnek megfelelő kinolinszármazék egy mólnyi mennyiségével hozzuk reakcióba. c) Olyan vegyületek esetében, amelyekben A' 60 nem szimmerikus szénhidrogén-láncot képvisel, míg a többi általános jel jelentése a fentebbi meghatározások keretében tetszőleges lehet, valamely, a (XI) általános képletnek megfelelő kinolin-származék egy mólnyi mennyiségét a 65 csatolt rajz szerinti (XVIII) általános képletű 2
