151817. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 2-metiltio-4,6-bisz-amino-s-triazin származékainak előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALAEMÄNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. VIII. 27. Svájci elsőbbsége: 1962. VIII. 28. Közzététel napja: 1964. VIII. 23. Megjelent: 1065. X. 01. (GE—481) 151817 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Knüsli Enrico vegyész, Riehen, Stamimbach Walter, vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel Svájc Eljárás a 2-metiltio-4?

6-bisz-amino-s-triazin származékainak előállítására A találmány új, javított eljárás legalább egy amino-csoportban legalább egy szerves gyökkel helyettesített 2-metil-tio-4,6-bisz-amino-s-triazinok előállítására. Amint ismeretes, az említett típusba tartozó 5 anyagokat úgy lehet előállítani, hogy a cianurklorid egyik klóratomját valamely alkilmerkaptánnal, pl. metilmerkaptánnal, majd ehhez csatlakozóan a két megmaradt klóratomot alkilaminokkal reagáltatjuk. Ennél az eljárásnál 10 azonban az első reakciófokozathoz aránylag nehezen hozzáférhető, különleges és drága savlekötőszerek, így 2, 4, 6-trimetilpiridin, alkalma- • zására van szükség (szim. kollidin), (Rec. Trav. chim. Pays—-Bas 78, 967 (1959).) 15 Egy másik ismert eljárásnál a megfelelő 2-klór-4, 6-bisz-amino-s-triazinokat alkálihidroszulfid segítségével, nyomás alatt, szabad SH-csoportot tartalmazó merkaptodiamino-triazinokká alakítják át, ami után a szokásos alkile- 20 zőszerekkel alkileznek (DP 1.020.982. Egy további ismert eljárásnál 2-metoxi-4, 6--bisz-amincHS-triazinoknak 2-klór-4, 6-bisz-aminó-s-triazinokból való előállításához magát a cserebomláshoz szükséges metanolt használják 25 fel oldó- illetve higítószernék. A megfelelő 2--metiltio-4, 6-bisz-amino-s-triazinok előállításánál az átalakítandó metilmerkaptán alacsony forráspontja (752 mm higanyoszlop nyomáson 5,8°), valamint kellemetlen szaga ennek az 30 anyagnak mint reakcióközegnek alkalmazását kizárja. Az előállítandó végtermékek oldhatósága, valamint eljárástechnikai (könnyű rekuperálás) és árbeli' előnyök folytán ezért igen előnyös volna reakcióközegként rövidebb szénláncú alifás alkoholokat, különösen metanolt használni. Eddig azonban alkalmatlannak és gyakorlatilag kivihetetlennek bizonyult, a metanol felhasználása egyrészt oldó- vagy higítószerként a 2-halogén-4, 6-bisz-amino-s-triazinok és a metilmerkaptán reakciójához, másrészt oldószerként a keletkező végtermékekhez (2-raetiltio-4, 6-bisz-namino-s-triazinokhoz), mert ez esetben a reakciótermék 2-metoxi- és 2-metil-tio-4, 6-bisz-amino-s-triazinok elegye, ami szükségessé teszi a keletkező, nem egységes cserebomlási termékek szétválasztását' és erősen csökkenti a kívánt, metiltio-zármazékok termelési hányadát. Meglepő módon azt találtuk, hogy metanolban mint oldó- illetve higítószerben, legalább egy aminocsoportban legalább egy szerves gyökkel helyettesített 2-halogén-4, 6-bisz-amino-s-triazinok és metilmerkaptán közvetlen reagáltatásával mégis megkapjuk a kívánt, legalább egy aminocsoportban legalább egy szerves gyökkel helyettesített 2-metiltio-4, 6-bisz-amino-s-triazinokat, ha a metilmerkaptános átalakítást a találmány szerint trimetilamin mint saviékötőszer jelenlétében foganatosítjuk. 151.817