151725. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzanilid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. VIII. 07. (RO—341) Franciaországi elsőbbsége: 1962. IX. 19. Közzététel napja: 1964. VI. 23. Megjelent: 1965. IX. 01. 151725 Szabadalmi osztály: 12 o 19—22 Nemzetközi osztály: C 07 c5 Decimái osztályozás: Feltaláló: Debarre Francois vegyészmérnök, Antony (Seine), Franciaország Tulajdonos: RHONE-POULEflSTC S. A. cég, Paris, Franciaország Eljárás új benzanilid-származékok előállítására 1 Á találmány tárgyát a csatolt rajz szerinti (.1) általános képletű új benzanilid-származékok előállítása képezi. Az (I) általános képletben R1( R 2 , R3 és R/, hidrogénatomot, halogénatomot, legfeljebb 4 'szénatomot tartalmazó alkilgyököt, hidroxil-, nitro- vagy izotiocianáto-csoportot jelenthetnek, mimellett e négy helyettesítő közül legalább az egyik izotiodanáto-csoportöt képvisel. Az 1(1) általános képletnek megfelelő új benzanilid-származékok előállítása a találmány értelmében az alábbi módokon történhet: 1, Tiofoszgént valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő vegyülettel reagáltatunk;-e képletben R\, R'j, R'3 és R'4 mindegyike hidrogénatomot, halogénatomot, legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkilgyököt, hidroxil-, nitro- vagy amino-csoportot jelentbet, mimellett az említett négy helyettesítő közül legalább egy amino-csoportot .képvisel, amely a fent említett reakció során i'zotiocianáto-csoporttá alakul át. Ezt a reakciót előnyösen szervetlen oldószerben, mint híg sósavban, vagy szerves oldószerben, mint valamely klórozott szénhidrogénben, 0 C° és 40 C° közötti hőmérsékleten folytathatjuk le. 2. Valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő benzoesavkloridot valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános 2 képletnek megfelelő anilinnal reagáltatunk; ä (III) és i(IV) .képletekben Rj, R2, R3 és R4 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel. 5 Ez a reakció oldószer alkalmazásával vagy anélkül, valamely kondenzálószer jelenlétében vagy enélkül folytatható le. Előnyösen 4Í)—80 G° hőmérsékleten, kondenzálószer jelenlétében dolgozunk; kondenzálószerként valamely alkáli-10 fém vagy alkálifém-származék, mint karbonát, vagy pedig valamely szerves tercier bázis, mint piridin vagy trietilamin használható. Oldószerként előnyösen valamely szerves oldószer1 , mint pl. aromás szénhidrogén kerülhet alkalmazásra. 15 A találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű vegyületek érdekes kemoterápiás tulajdonságokkal rendelkeznek, így elsősorban anthelmintikum (féregirtószer) gyanánt kerülhetnek gyógyászati alkalmazásra; különö-20 sen a Cestoda-fajú férgek ellen mutatnak e vegyületek jó hatást. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik; megjegyzendő azonban, hogy a találmány 25 köre egyáltalán nem korlátozódik ezekre a példákra. 1. példa: 22,7 g 4,4'-diamino-benzanilid 600 ml n-só-30 sav oldattal készített oldatához 25,3 g tiofosz-151725
