151498. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új diuretikus hatású vegyületek előállítására

1? járás szerint megr végbe. A 18. példában egy hidrogénezési eljárás van. 17. példa: Kiinduló anyagok: n-valerilklorid 3-klór-fenoxi-ecetsav A. lépésben kapott termék: 4-n-valeril-3-klór-fenoxi-ecetsav, op.: 82,5—83,5° (korrigált). C13

H

15

C104-re számított értékek: C == 57,68, H = 5,58, Cl*= 13,10 talált értékek: C = 57,71, H = 5,43, Cl = 12,87 B. lépésben kapott termék: 4-(2-)dimetilaminometil{-valeril)-3-klór-fenoxi-ecetsav-hidroklorid. C. lépésben kapott termék: 4-(2-metilén-valeril)-3-klör-f enoxi-ecetsav, op.: 101—102°. CuIíjsClCVre számított értékek: C = 59,47, H = 5,35, Cl = 12,54 talált értékek: C = 59,18, H = 5,53, Cl = 12,36 18.' példa: 4-(2-metil-n-valeril)-3-klór-fenoxi-ecetsav A 17. példában leírtak szerint előállított 8,75 g (0,0309 mól) 4-(2-metilén-valeril)-3-klór-fenoxi-ecetsavat, 250 ml izo-propiialkoholban oldunk és 5%-os palladiumos aktív szénből 3 got adunk hozzá. Az elegyet 2,46 kg/cm2

kezdeti nyomáson Parr-féle készülékben hidrogénezzük. Amikor a kívánt mennyiségű hidrogén abszorbeálódott, az elegyet felmelegítjük és szűrjük, miáltal a katalizátort eltávolítjuk, az alkoholt elpárologtatjuk és a maradékot benzolból kristályosítjuk. Ily módon 4,8 g 4-(2-metil-n-valeril)-3-klór-fenoxi-ecetsavat (op.: 123—124,5°) nyerünk-Cu

H

17

C104-re számított értékek: C = 59,05, H = 6,02 ' talált értékek: C = 59,12, H = 5,94 19. példa: _ Kiinduló anyagok: kaproilklorid , 3-kIór-íenoxi-ecetsav A. lépésben kapott termék: 4~kaproil-3-klór-f enoxi-ecetsav, op.: 88—89°. C1

4H

17

Cl0

4

-re számított értékek: C = 59,05, H == 6,02, Cl = 12,45 talált értékek: C = 58,05, H = 5,76, Cl == 12,20 B. lépésben kapott termék: 4-(2-dimetilaminometil-kaproil)^3-klór-fenoxi-ecetsav-hidroklorid, op.: 114—120°. C. lépésben kapott termék: 4-{2-metilén-kaproil)-3-klór-fenoxi-ecetsav, op.: 98—99°. C15

H

17

C104-re számított értékek: C = 60,70, H = 5,78, Cl = 11,95 talált.értékek: C == 60,56, H = 5,55, Cl — 11,76 18 20. példa: Kiinduló anyagok: önantilklorid 5 3-klór-fenoxi-ecetsav A. lépésben kapott termék: 4~Önantil-3i

klór-fenoxi-eCetsav, op.: 102,5—103,5° (korrigált). C15

H

19

C10

r

re számított értékek: C =*= 60,30, H = 6,40, Cl = 11,87 10 talált értékek: C = 60,60, H == 6,52, Cl = 11,78 B. lépésben kapott termék; 4-(2-dimetilaminometil-Önantil)-3-klór-fenoxi-ecetsav-hidroklorid, op.: 146—148,5° (nem korrigált). 15 C18

H

2

7Cl2N04-re számított értékek: C == 55,10, H = 6,94, Cl = 18,08 > talált értékek: C == 55,01, H = 6,65, Cl = 17,64 C. lépésben kapott termék: 4-(2-metilén-ön-20 antil)-3-klór-fenoxi-ecetsav, op.: 81—82°. C16

Hi

9

C104-re számított értékek: G =

61,83, H = 6,16, Cl = 11,41 talált értékek: C = 61,75, H = 6,39, Cl — 11,54 25 A 21—24. példákban az A. lépés kivitelezése az .5. pó?dában leírtak szerint, míg a B. és C. lépés kivitelezése a 3. példában leírtak szerint történik. 30 21. példa: Kiinduló anyagok: m^bróm-f enoxi-ecetsav butirilklorid 35 A. lépésben kapott termék: 3-bróm-4-butiril-f enoxi-ecetsav. B..lépésben kapott termék: 4-(2-)-dimetilaminometil(-butiril)-3-bróm-f enoxi-ecetsav. C. lépésben kapott termék: 3-brőm-4-(2-me-40 tilén-butirilj-fenoxi-ecetsav, op.: 111—112°. C13

Hi

3

Br0

4

-re számított értékek: C = 49,86, H = 4,18, Br — 25,52 • talált értékek: C = 49,85, H = 4,23, Br = 25,37 22. példa: ' Kiinduló anyagok: 50 m-jód-fenoxí'-ecetsav butirilklorid A. lépésben kapott termék: 3-jód-4-butiril-fenoxi-ecetsav, op.: 86—87°. C12

Hi

8

J0

4

-re számított értékek: C = 41,40, 55 H = 3,76, J = 36,45 talált értékek: C = 41,27, H = 3,92, j = 36,23 B. lépésben kapott termék: 4-(2-)dimetilaminometil(-butiril)-3-jód-fenoxi-ecetsav-hidroklo-60 rid. C. lépésben kapott termék: 3-jód-4-(2-metilén-butiril)-fenoxi-ecetsav, op.: 106,5—107,5°. Ci3

H

13

J04-re számított értékek: C = 43,35, H = 3,64 ' 65 talált értékek: C = 43,53, H = 3,78 9