151498. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új diuretikus hatású vegyületek előállítására
151498 15 16 A. lépésben kapott termék: 2,6-dimeül-4-butiril-fenoxi-ecetsav, op.: 119—120". C14 H 18 0 4 -re számított értékek: C ==• 67,18, H = 7,25 talált értékek: C = 67,03, H = 7,29 5 B. lépésben kapott termék: 2,6-dimeül-4-(2~ -)dimetilaminQmetil(-butiril)-fenoxi-ecetsav-hidroklorid- op.: 186,5—188,5° (korrigált). C17 H 26 ClN0 4 -re számított értékek: C = 59,38, H = 7,62, N = 4,07 10 talált értékek: C = 59,27, H = 7,55, N •= 3,80 A C. lépésben kapott termék: 2,6-dimetil-4-(2--metilén-butiril)-fenoxi-ecetsav, op.: 89,5—90,5°. C15 H 18 0 4 -re számított értékek: G = 68,68, H = 6,92 15 talált értékek: C = 68,38, H = 7,16 A. lépés: 13. példa: 20 Kiinduló anyagok: 2,3,6-trimetil-fenoxi-ecetsav n-butirilklorid A. lépésben kapott termék: 2,3,6-trimetil-4--butiril-fenoxi-ecetsav, őp.: 109.5—112°. 25 Clg H 2 oClN0 4 -re számított értékek: C = 68,16, H = 7,63 ' talált értékek: C = 68,15, H = 7,86 B. lépésben kapott termék: 2,3,6-trimetil-4-(2-(dimetilaminometil)-butiril-f enoxi-ecetsav-hid- 30 roklorid, Op.: 185,5—187,5°. C18 H 28 ClN0 4 -re számított értékek: C = 60,40, H = 7,89, N = 3,91 talált értékek: C = 60,07, H = 7,88, N = 3,89 C. lépésben kapott termék: 2,3,6-trimetil^4-(2- 35 -metilén-butiril)-fenoxi-ecetsav, op.: 124—125°. C16 H 2 oÖ 4 -re számított értékek: C = 69,54, H = 7,30 ^ talált értékek: C = 69,48, H = 7,44 40 14. példa: 2,3,5,6-tetrametil-fenoxi-ecetsav kiinduló anyag előállítása 49 500 ml-es, négynyakú, keverővel, visszacsepegő hűtővel és két csepegtető tölcsérrel ellátott, kerek aljú lombikba 40,0 g 2,3,5,6-tetrametil-fenolt, 21,5 g nátriumhidroxidot és 90 ml vi- - 50 zet teszünk. Az oldatot gőzfürdőn 85—95°-ra hevítjük és eközben lassan 34,5 g klór ecetsav és 35 ml víz elegyét adjuk hozzá. A hevítést másfél órán át folytatjuk és a reakcióelegyhez 21,5 g nátriumhidroxidot és 34,5 g klórecet- 55 savat adunk hozzá. A hevítést további 40 percig folytatjuk, majd az elegyet szűrjük, koncentrált sósav-oldattal savanyítjuk és hűtjük, miáltal 45 g (82%) szilárd terméket kapunk. 600 ml heptánból történő átkristályosítás után 60 tisztított 2,3,5,6-tetrametil-fenoxi-ecetsavat (op.: 117—118°) kapunk. C12 H 16 0 3 -ra számított értékek: C = 69,21, H = 7,74 talált értékek: C = 69,05, H =• 7,67 05 Kiinduló anyagok: 2,3,5,6-tetrametil-fenoxi-ecetsav n-butirilklorid A. lépésben kapott termék: 2,3,5,6-tetrametil-4-butiril-fenoxi-ecetsav, op.: 143—145°. B. lépésben kapott termék: 2,3,5,6-tetrametil-4-(2-)dimetilaminometil(-butiril)-fenoxi-ecet-sav-hidroklorid, op.: 185,5—187,5°. C19 H 30 ClNO 4 -re számított értékek: C ==• 61,36, H = 8,13, N = 3,77 talált értékek: C — 62,06, H = 7,98, N = 3,49 G. lépésben kapott termék: 2,3,5,6-tetrametil-4-(2-metilén-butiril)-fenoxi-ecetsav, op.: 140,5— 141,5° (korrigált). Cw H 22 0 4 -re számított értékek: C = 70,32, H = 7,64 talált értékek: C = 70,27, H = 7,67 15. példa: Kiinduló anyagok: 2-metil-3-klór-fenoxi-ecetsav n-butirilklorid A. lépésben kapott termék: 2-metil-3-klór-4--butiril-fenoxi-ecetsav, op.: 91—92,5°. C13 Hi 5 C10 4 -re számított értékek: C = 57,67, H = 5,59 talált értékek: C = 53,65, H = 6,04 C. lépésben kapott termék: 2-metil-3-klór-4--(2-metilén-butiril)-fenoxi-ecetsav, op.: 113— 114°. C14 H 15 C10 4 -re számított értékek: C = 59,47, H == 5,35 talált értékek: G •= 59,80, H = 5,53 16. példa: Kiinduló anyagok: izo-valerilklorid 3-klór-fenoxi-ecetsav A. lépésben kapott termék: 4-izo-valeril-3--klór-fenoxi-ecetsav, op.: 107—108°. C13 H 15 C10 4 -re számított értékek: C = 57,68, H 5,58, Cl = 13,10 talált értékek: C = 57,52, H — 5,71, Cl = 13,13 B. lépésben kapott termék: 4-(2-dimetilaminometil-izO-valeril)-3-klór-fenoxi-ecetsav-hidro-klorid, op.: 167—169°. C16 H 22 C1N0 4 • HCl-re számított értékek: C = 57,75, H = 6,36, Cl = 19,46 talált értékek: C = 57,47, H = 6,37, Cl = 19,09 C. lépésben kapott termék: 4-(2-metilén-izo-valeril)-3-klór-f enoxi-ecetsav, op.: 122,5— 123,5°. C14 Hi 5 C10 4 -re számított értékek: C == 59,47, H = 5,35, Cl = 12,36 talált értékek: C = 59,22, H = 5,52, Cl = 12,33 A 17., 19. és 20. példában az A. lépés kivitelezése, a 4. példában leírtak szerint történik, míg a B. és C. lépés a 3. példában közölt el-8
