151498. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új diuretikus hatású vegyületek előállítására
Í&14« iöl es/vagy tápszerrel kombinált készítmény formájában előállítsunk. . . í Szabadalmi igénypontok: 5 1. Eljárás az (i) általános képletnek megfelelő vegyületeknek, valamint ezek gyógyszerészeti szempontból elfogadható sóinak az előállítására — mely képletben R, Rí és R2 azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek és pedig jelent- 10 hétnek hidrogént, halogént vagy halogénszerű csoportot, hidroxil-csoportot, rövidszénláncú egyenes vagy elágazó, telített vagy telítetlen, alifás-, alifás-oxi- vagy alif ás-tiocsoportot, amelyek adott esetben alkil-, amino-, halogénszerű-, 15 karboxil- vagy helyettesített karboxil-, cián-, hidroxil-, alkiltio-, ariltio-, arilszulfonil-, alkilszulfonil-, nitro* vagy hasonló csoporttal lehetnek helyettesítve, aliciklusos csoportot, amely a fentiekhez hasonló csoportokkal lehet helyette- 20 sítve, aril- vagy ariloxi- vagy ariltio-csoportot, főképpen fenil-, fenoxi- vagy feniltio-csoportot, amelyben az aril-(fenil)-csoport egy vagy több szénatomjához; egyenes vagy elágazó rövidszénláncú alkil-, alkoxi- vagy alkiltio-csoport, hid- 25 roxil-, halogén- vagy halogénszerű csoport közül valamely célszerűen választott helyettesítő csoport kapcsolódhat, arilalifás-csoportot, főképpen monotiklusos aril-alifás csoportot, célszerűen fenilalkil-csoportot, amely oxigén vagy 30 kénatomon keresztül kapcsolódhat a C=C csoporthoz, mely adott esetben az aril- és/vagy alkil-csoporton a fentleírt helyettesítők valamelyikével lehet helyettesítve és cianid-csoportot, mimellett R és R2 egymással is kapcsolódhat- 35 nak, miáltal azokkal a szénatomokkal együtt, amelyekhez kapcsolódnak, egy célszerűen 5—6 szénatomos gyűrűt képeznek, R3 , R 4 , R 5 és R 6 azonosak vagy különbözők lehetnek és pedig jelenthetnek hidrogént, halo- 40 gént vagy halogénszerű csoportot, egyenes vagy elágazó rövidszénláncú alifás csoportot, egyenes vagy elágazó rövidszénláncú alifás-oxi- vagy alifás-tio-csoportot, mely adott esetben a rövidszénláncú alifás csoportokban a fent leírt he- 45 lyettesítőkkel lehet helyettesítve, míg a rövidszénláncú alifás-oxi- vagy alifás-tio-csoport célszerűen rövidszénláncú alkoxi vagy rövidszénláncú alkiltio-csoport lehet, melyek adott esetben karboxi- alkoxi- vagy karboxi-alkiltio- 50 vagy hasonló csoporttal lehetnek helyettesítve, R3, R 4 , R 5 , R 6 további jelentése lehet még alifás szulfonil-csoport, főképpen alkil-szulfonil-csoport, hidroxil-, nitro-, amino-csoport, karboxilvagy helyettesített karboxil-csopört, főképpen 55 karbamii- vagy nitrogénen helyettesített karbamü-csoport, aril-, főképpen fenil-csoport, mely adott esetben a fent leírt [és az aril-(fenil)-csoporthoz kapcsolódható] helyettesítő csoportok valamelyikével lehet helyettesítve, mimel- QQ lett R3 és R 4 és/vagy R 5 és R" egymással, valamint a gyűrű szénatomjaival, amelyekhez kapcsolódnak, 5- vagy 6-tagú homociklusos gyűrűt képezhet; A jelentése oxigén vagy kén, mely utóbbi 65 íoá adott esetben szulfiddá vagy szulfonná lehet oxidálva; B kétértékű alifás, aromás- vagy alifás-aromás csoportot, célszerűen valamely egyenes vagy elágazó rövidszénláncú alifás csoportot, amely az alifás lánc részeként oxigén vagy kénatomot is tartalmazhat, továbbá fenil-rövidszénláncú alkil- vagy fenil-Csoportot jelenthet; X jelenthet hidroxil-csoportot, amelyben a hidrogén valamely s'óképző elemmel vagy csoporttal, mint kálium, nátrium, kalcium vagy ehhez hasonló elemmel vagy amino-csoporttal is lehet helyettesítve, amely adott esetben di- (alif ás^-amino)-csoporttal vagy hasonlóval lehet helyettesítve, jelenthet továbbá amino-csoportöt, főképpen —NR7R 8 szerkezetű amino-csoportot, amelyben R7 és R 8 helyettesítők alifás-, helyettesített alifás, aromás vagy helyettesített aromás csoportok, főképpen helyettesített fenilcsoportok lehetnek vagy pedig R7 és R 8 egymással, valamint a nitrogén atommal, amelyhez kapcsolódnak, egy vagy több heteroatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt, főképpen morfolinil-, piperazinil-, pirolidil- vagy ehhez hasonló gyűrűt képezhetnek, X jelenthet még hidrazincsoportot vagy helyettesített, célszerűen rövidszénláncú alkil-csoporttal vagy csoportokkal helyettesített hidrazin-csoportot; az R-helyettesítők értelmezésénél használt „halogénszerű" csoport jelentése magában foglalja a klór, bróm, jód,fluor, metilhalogén, különösen triklórmetil-, trifluormetil- és ehhez hasonló csoportokat, míg az „amino" kifejezés jelentése magában foglalja a primer-, szekundér- és' tercier amino-csoportokat, a nitrogéntartalmú heterociklusos csoportokat, mint a piperidil-, pirolidil-, morfolinil-, a nitrogénen rövidszénláncú alkil-csoporttal helyettesített piperazinil- és hasonló csoportokat, — azzal jellemezve, hogy A) valamely olyan alifás acil-fenil-vegyületet, amelyben a fenil-csoport kétvegyértékű oxigén vagy kénatomon keresztül szerves karbonsavcsoporthoz kapcsolódik és amelyben a fenilcsoport 1, 2,. 3 vagy 4 helyettesítő csoportot tartalmazhat, formaldehid vagy paraformaldehid jelenlétében valamely szekundér amih sójával reagáltatjuk és az így kapott Mannich-bázis sóját valamely gyenge bázissal kezeljük, miáltal fenti általános képletnek megfelelő vegyületet kapunk, amelyben a helyettesítő csoportok jelentése fentebbiekkel azonos vagy B) valamely olyan alifás acil-fénil-vegyületet, melyben a fenil-csoport kétvegyértékű oxigén vagy kénatomon keresztül szerves karbonsavcsoporthoz kapcsolódik és amelyben a fenilcsoport 1, 2, 3 vagy 4 helyettesítő csoportot tartalmazhat, lúgos közegben valamely arilaldehiddel kondenzáljuk, majd az így kapott terméket savval elbontjuk, miáltal fenti általános képletnek megfelelő vegyületet kapunk, amelyben a helyettesítő csoportok jelentése fentebbiekkel azonos vagy C) valamely alfa-alfa-di-(alifás-acil)-fenil-vegyületet, melyben a fenil-csoport kétvegyértékű 51
