151448. lajstromszámú szabadalom • Gyomirtószer és eljárás annak előállítására

/ 15144Ö 15 18 Polygonum Raphanus raphanistrum, Chrysanthemum segetum, Matricaria inodora és Galium aparine gabonavetésekben, kikelés után történő irtására. 15. példa:. 80 g szemcsezett kaolinra (2—5 mm szemcsenagysággal) 100 ml 20%-os acetonos metil-3--klórbenzolszulfonilkarbamát-oldatot öntünk cseppenként egy szalagos keverőben. Közvetlenül az oldat hozzáadása után az oldószert elpárologtatjuk oly módon, hogy a keveréket a készülékben kb. 30—40 C° hőmérsékleten tartjuk és közben a készülék belső terét légárammal öblítjük. Végül a szemcsezett készítményt csökkentett nyomás alatt, 40—50 C° hőmérsékleten megszárítjuk. Az így kapott szemcsezett készítményt hektáronként 44 kg szemcsezett anyagnak, vagyis 8,8 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben jó eredménnyel használhatjuk Sinapis arvensis és Chrysanthemum segetum bab-kultúrákban történő kikelés előtti irtására. 16. példa: , \ Nedvesíthető port készítünk 50 g etil-3,4-diklór-benzolszulfonilkarbamát, 40 g kaolin és 10 g Pentrone T (szulfonált alkohol típusú anionos nedvesítőszer) benső összekeverése útján. Az így kapott port, vízbén megfelelő koncentrációban (pl. 0,8 kg 100 liter vízben) szuszpendálva, hektáronként 4,4 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben jó eredménnyel alkalmazr hatjuk Sinapis arvensis, Chenopodium album, Polygonum, Raphanus raphanistrum és Chrysanthemum segetum kelkáposzta-ültetvényekben, kikelés után történő irtására. 17. példa: A 16. példában leírthoz hasonló nedvesíthető port készítünk, csupán azzal az eltéréssel, hogy az etil-3,4-diklórbenzolszulfonilkarbamát helyett 50 g etil-2-nitrobenzolszulfonilkarbamátot alkalmazunk. Az így készített port vízben megfelelő koncentrációban (pl. 1,6 kg nedvesíthető por 100 liter vízben) szuszpendálva, hektáronként 8,8 kg hatóanyagnak megfelelő menynyiségben, jó eredménnyel alkalmazhatjuk Sinapis arvensis és Polygonum-fajok gabonavetésekben, kikelés után történő irtására. A találmány további szemléltetésére az alább következő példákban a' hatóanyagok előállítási módját írjuk le közelebbről. A) eljárásmód: 55 g p-nitrobenzolszulfonilkloridoí 175 ml vízmentes triklórbenzolban oldunk és ezt az oldatot gyorsan, vékony sugárban hozzáöntjük 75 g rézeianát 175 ml vízmentes triklórbenzollal készített és keverés közben visszafolyató hűtő alatt forralt szuszpenziójához. A hozzá-10 15 20 adás befejezte után a visszafolyató hűtő alatti forralást keverés közben további 15 percig folytatjuk, majd a reakcióéi egyet kb. 100 C° hőmérsékletre hagyjuk lehűlni és leszűrjük. A szüredékhez részletekben 20 g száraz 2-metoxi-étanolt adunk, majd a bekövetkező exoterm reakció lejátszódása után az elegyet 1 óra hőizszat melegítjük vízfürdőn. Lehűlés után a reakcióelegyet vizes nátriumhidrogénkarbonátoldat feleslegével extraháljuk, majd a kivonatot a triklórbenzoí nyomainak eltávolítása céljából éterrel kirázzuk, azután aktívszénnel rázzuk és leszűrjük. A szüredéket sósavval megsavanyítjuk, a levált szilárd terméket elkülönítjük, vízzel mossuk és megszárítjuk. 2-metoxietanolból történő kristályosítás után 2-metoxietil-p-nitrobenzolszulfonil-karbamátot kapunk 193—195 C°-on olvadó krémszínű szilárd termék alakjában; hozam: 19 g. B) eljárásmód: 25 g 2-metoxietil-p-nitrobenzolszulfonilkarbamátbt 300 ml 2-metoxietanolban oldunk, majd 25 az oldatot 27 C° hőmérsékleten, 3,55 atm nyomás alatt, 3% Adams-féle platinaoxid-katalizátor jelenlétében rázzuk, a számított mennyiségű hidrogén felvételéig, ami kb. IV2 órát vesz igénybe. Ezután a katalizátort kiszűrjük és az 30 oldószert csökkentett nyomás alatti desztillácio útján eltávolítjuk. A visszamaradt szirupszerű anyagot 2 n sósavoldat feleslegében oldjuk, majd az oldatot vízzel addig hígítjuk, míg több olaj már nem válik ki. A vizes oldatot dekan-35 tálassal elválasztjuk a kivált olajtól, aktívszénnel rázzuk és leszűrjük. A szüredék pH-értékét 50%-os vizes nátriumhidroxid-oldat hozzáadásával 6-ra állítjuk be. A kiváló olajszerű terméket éterrel (amelyben ez az olaj csupán ke-40 vésse oldódik) felvesszük, az éteres oldatot vízzel mossuk és vízmentes magnéziumszulfáton szárítjuk. Az éter elpárologtatásai után sárga színű félszilárd maradékot kapunk, ezt 2 n sósavoldat feleslegében oldjuk. A kapott olda-45 tot aktívszénnel rázzuk, majd leszűrjük. A szüredéket 2 n nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk és ismét aktívszénnel rázzuk. Leszűrés után a szüredék pH-értékét 2 n sósav-oldattal 6-ra állítjuk be. Olajszerű alakban 2-metoxi-50 -etil-p-aminobenzolszulfonilkarbamát válik le, amely fokozatosan megszilárdul. A kapott 8 g krémszínű szilárd terméket vízzel eldörzsöljük és újból megszárítjuk. Ily módon 97—98 C°-on olvadó terméket kapunk. 55 C) eljárásmód: 33 g 4-nitrobenzolszulfonilkloridból ezüstcianáttal, az A) eljárásmód szerint p-nitrobenzolszulfonil-izociánátot készítünk, ezt 125 ml tri-60 klórbenzolban oldjuk és az oldathoz részletekben hozzáadunk 40 ml vízmentes allilalkoholt. A bekövetkező exoterm reakció lejátszódása után a reakcióelegyet 1 óra hosszat melegítjük vízfürdőn, majd az A) eljárásmód szerint doles gozzuk fel tovább; 7,5 g nyers alM-p-nitroben-