151369. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfamid-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 151369 Bejelentés napja: 1962. X. 30. Svájci elsőbbsége: 1961. X. 31. Közzététel napja: 1963. XI. 26. Megjelent: 1965. VI. 01. (GE—455) Szabadalmi osztály: jl 12 p 6—10 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Zimmermann Márkus vegyész, Riehen (Basel m.) Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) Eljárás új szulfanilamid-származékok előállítására A találmány értékes kemoterápiás tulaj donságokkai rendelkező új szulfanilamid-származékok előállítási eljárása. Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek -— e képletben R rövidszénláncú alkilgyököt jelent — kiváló baktériumellenes hatást mutatnak. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületekben az R pl. metil-, etil-, n-propilvagy izopropil-gyököt képvisel. Ezeknek az új vegyületeknek az előállítása a találmány értelmében oly módon történik, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő vegyület — ahol X aminocsoportot vagy valamely aminocsoporttá átalakítható nitrogéntartalmú csoportot jelent — sóját, különösen alkálifémsóját valamely, a csatolt rajz szerinti (III) vagy (IV) általános képletnek megfelelő pirimidin-származékkal — e képletekben Y rövidszénláncú alkílszulfonil-gyököt, különösen metilszulfonil-gyököt vagy halogénatomot, különösen klóratomot, Z pedig valamely egyvegyértékű aniont, különösen klóriont, vagy valamely többvegyértékű anion egy normál-ekvivalensét jelenti, míg R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — reagáltatunk és kívánt esetben az X csoportot szabad aminocsoporttá alakítják át. Ezeket a reakciókat, pl. valamely erre alkalmas szerves oldó-10 15 20 25 30 szerben, mint dimetilformamidban, acetamidban, N,N-dimetilacetamidban vagy dimetilszulfoxidban, melegítés közben folytathatjuk le. Szabad aminocsoporttá átalakítható nitrogéntartalmú csoportokként oly csoportok jöhetnek tekintetbe, amelyek pl. hidrolízis útján alakíthatók át aminocsoporttá, mint az acilamino-gyökök, pl. acetamino-gyök, vagy rövidszénláncú karbalkoxi-aminogyökök, vagy helyettesített iminogyökök, mint a benzilidénamino-gyök vagy a p-dimetilamino-benzilidénamino-gyök, továbbá redukció útján aminocsoporttá átalakítható csoportok, mint a nitrocsoport vagy a helyettesített azocsoportot taralmazó gyökök, mint a fenilazo- vagy p-dimetilamino-fenilazo-gyök, továbbá a karbobenziloxi- vagy a benzilidénamino-gyök is. Az aminocsoporttá hidrolizáliiató X csoportot tartalmazó vegyületeket pl. savas közegben így, hígított metanolos sófeavban való hevítés útján hidroiizálhat juk; a karbalkoxiamino-vegyületek hidrolízise enyhén alkalikus közegben, pl. n- vagy 2 n nátriumhidroxidoldatban, szobahőmérsékleten is lefolytatható. Az említett redukálható vagy reduktíven hasítható csoportok redukciója általában katalitikus úton, pl. hidrogénnel, Raney-nikkel jelenlétében, valamely közömbös szerves oldószerben történhet, alkalmazhatók azonban kémiai módszerek is, mint pl. a nitrocsoportok és az azocsoportok ecet-151369