151368. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására

MAGYAB NßPKÜZTAltS ASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAk Feltalálók: SZABADÁS. LEÍRÁS Bejelentés napja: 1962. VI. 01. Svájci elsőbbsége: 1961. VI. 02. Közzététel napja: 1963. XI. 26. Megjelent: 1965. VI. 01. (GE—439) 151368 Szabadalmi osztály: l 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Dr. Schindler Walter vegyész, Riehen, Blattner Hans technikus, Basel Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására A találmány értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkező új N-heterociklusos vegyületek előállítási eljárása. Meglepő módon azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő 5H-dibenz(b,f)azepin - 10(llH)-on - származékok — e képletben: X és Y közül az egyik hidrogénatomot, halogénatomot vagy rövidszénláncú alkil- vagy aíkoxigyököt, a másik pedig hidrogénatomot, halogénatomot vagy rövidszén-Ián cú alkílgyököf jelenthet, Z valamely egyenes vagy elágazó szénláneú, 2 —íi szénatomot tartalmazó alkilénesoport és Ki rövidszénláncú alkil- vagy alkenilgyök lehet: —, valamint ezek szervetlen vagy szerves savakkal képezett sói értékes farmakológiai tulajdonságokat, főként allergiaellenes, spazmolitikus, narkózisfokozó, rezerpin-antagonista és szerotonin-antagonista hatást mutatnak. A fenti- I) általános képletnek megfelelő vegyületekben Rí pl. metil-, etil-, n-propil-, izo- 25 propil-, n-butil-, izobutil-, szek.butil, n-amil-, izoamil-, dietilmetil-, allil-, metallil- vagy krotilgyököt, Z pedig pl. etilén-, propilén-, trimetilén-, 1-metil-trimetilén-, 2-nietil-trimetilén-, 1,8-dimetil-tiimetilén-, 2,2-dimetil-trime- 30 10 15 20 tilén-, tetrametilén-, pentametilén- vagy hexametilén-esoportot képviselhet. Amennyiben X vagy Y egymagában szerepel helyettesítőként, úgy pl. klór- vagy brómatomot, vagy metil-, etil-, n-propil-, n-butil-, metoxi- vagy etoxigyököt jelenthet, míg X és Y a 3- és 7-helyzetben pl. egy-egy klóratoraot vagy egy-egy metilgyököt, vagy pedig a 2- és 8-helyzetben egy-egy metilgyököt jelenthet. Az (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történhet, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő vegyületet — amelynek képletében Ac valamely szerves savgyököt, főként karbalkoxi -, karbobenziloxi-, klórkarbonii- vagy cianogyököt képviselhet, míg R1; X, Y és Z jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — hidrolízisnek vagy adott esetben termoiízisnek vetünk alá. A (II) általános képletnek megfelelő vegyületek hidrolízise pl. oly módon történhet, hogy a vegyületet: felemelt, hőmérsékleten, valamely magasabb forrpontú hidroxiltartalmú szerves oldószerben, pl. etilénglikolban, clietilénglikolban, vagy ezek rövidszénláncú alkiiesoportot tartalmazó monoalkiléterében, vagy pedig — célszerűen zárt edényben — valamely rövidszénláncú alkoholban alkálifémhidroxiddal kezeljük. 151368