151182. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új s-triazin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SIABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1962. IX. 28. Svájci elsőbbsége: 1961. IX. 29. Közzététel napja: 1963. IX. 23. Megjelent: 1965. V. 01. (GE—454) 1511182 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály C 07 d, Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Sallmann Alfred vegyész, Basel, Dr. Pfister Rudolf vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új s-triazin-származékok előállítására 1 A találmány értékes biológiai tulajdonságokkal rendelkező új s-triazin-vegyületek előállítási eljárása. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek a csatolt rajz szerinti (I) általános 5 képletnek fefélnek meg; e képletben R primer aminocsoportot, rövidszénláncú fflonoalkilamino- vagy dialkilamino-csoportot vagy pedig etiléniminocsoportot, 10 Rí és R2

egymástól függetlenül klóratomot, primer aminocsoportot, rövidszénláncú monoalkilamino- vagy dialkilamino-csoportot, vagy pedig etilémmino-csoportot jelentenek, mimellett az R, Rí és R2

közül leg- 15 alább az egyik, de legfeljebb kettő etilénimino-csoportot képvisel. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek meglepő módon a szövetek fejlődését 20 gátló hatást mutatnak az élő szervezetekben, így pl. az egér ascites-karcinomájának fejlődését gátolják. Ugyanígy gátló hatást mutatnak az 1'025-karcinoma és a Walker-karcinoszarkóma ellen is. 25 Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történik, hogy a csatolt rajz szerinti (II) képletű tetramér klórciánt valamely savlekötőszer jelenlétében etilénimin, ammónia 30 vagy pedig valamely mono- ill. dialkílamín 2 mól mennyiségével reagáltatjuk. Ennek során az oldalláncban álló két klóratom lép reakcióba és egy, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő helyettesített diklór-s-triazin-szárniazék — amelyben R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — keletkezik. E s-triazin-származékok klóratomjai kívánt esetben tetszőleges sorrendben lépésenként tovább helyettesíthetők oly módon, hogy a (III) általános képletnek megfelelő vegyületet egy vagy két mól etiléniminnel vagy ammóniával vagy pedig mono- ill. dialkilaminnal reagáltató juk savlekötőszer jelenlétében. Ennek során először az egyik gyűrűhöz kötött klóratom hely ettesítődik és a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő vegyület keletkezik, amelyben azután a még jelenlevő utolsó klóratomot is kicserélhetjük valamely R2 csoportra. A (III) és (IV) képlet alá eső vegyületekre az (I) képlettel kapcsolatban adott meghatározás szintén érvényes. A kiinduló anyagként felhasználásra kerülő (II) képletű tetramér klórcián oly módon állítható elő, hogy klórciánt szerves oldószerekben, pl. alifás éterekben katalitikusan polimerizálunk. E vegyület négy klóratomja különböző mértékű mozgékonyságot mutat. Az oldalláncban levő két klóratom már hidegen, a gyűrű-151182