151120. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szteroidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1959. IV. 10. Közzététel napja: 1963. VIII. 23. Megjelent: 1964. XII. 15. (Pl—139) 151120 Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 c6 Decimal osztályozás: Feltaláló: Pieter Waterhof, Weesp, Hollandia Tulajdonos: N. V. Philips' Gloeilampenfabrieken, Eindhoven, Hollandia Eljárás új szteroidok előállítására 1 Nagyszámban ismeretesek az olyan szteroidok, amelyek a ciklopentán-perhidrofenantrénváz különböző szénatomjaihoz kapcsolt helyettesítők fajtájában és helyzetében különböznek egymástól. E vegyületek nagy része gyógyá- 5 szati (farmakológiai) hatása folytán vált ismeretessé. Megemlítendő!* pl. azok a szteroidok, amelyeknek . hormonszerű hatásuk van, mint pl. az ösztron, androsztán és pregnán sorok szteroidjai. Ezek közül az először említett sor 10 hormonjai olyan szteroidvázzal rendelkeznek, amelynek aromás A- és/vagy B-gyűrűje van, emellett pedig a 3-as helyzetben hidroxilcsoport, a 17-es helyzetben pedig egy kettőskötésű oxigénatom vagy egy hidroxilcsoport 15 van. A 17-oxigénatom egyes esetekben átalakulhat 17-hidroxi-17-etiniliddé. E sorozat hormonjai leginkább az emlősállatok női funkcióit befolyásolják. Az androsztán-sorozat hormonjainak a szteroidyázban nincsenek aromás 20 gyűrűi, de a 3-as helyzetben kettőskötésű oxigénatom vagy hidroxilcsoport van, a 4 és 5 vagy az 5 és 6 szénatomok között pedig kettőskötés, szokott lenni, továbbá a 17-es helyzetben általában véve egy hidroxilcsoport vagy 25 kettőskötésű oxigénatom van. E vegyületeknek továbbá a 10-es és 13-as helyzetben metilcsoport juk van (az úgynevezett 18- és 19-metilcsoport). Ezek a hormonok általában véve nagymértékben befolyásolják az emlősállatok 30 bizonyos hím funkcióit. A pregnánsorozat hormonjai a szteroidváz 17-es helyzetében egy —1 CO—CH2OH, —CHOH—CH 2 OH, — CO—CH3 vagy —CHOH—CH3 csoportot és ezenkívül néha egy hidroxilcsoportot tai'talmaznak, emellett a 3- és/vagy 11-helyzetben sok esetben egy kettőskötésű oxigénatom vagy egy hidroxilcsoport van, és bizonyos esetekben a 4 és 5 szénatomok között kettőskötés van jelen. A 10 és 13 szénatomokhoz minden esetben metilcsoport kapcsolódik. E vegyületek nagy része olyan sajátosságú, hogy meghosszabbítja egy kísérleti állat életét, ha annak mellékveséjét eltávolítjuk. Különleges helyzetet foglal el az úgynevezett progeszteron; e vegyületnek az A-gyűrűben egy 3-oxo-zl-4-rendszere és a 17-helyzetben egy acetilcsoportja, a 10 és 13 szénatomokon pedig szintén metilcsoport ja van. A progeszteron olyan hormon, amely nagymértékben befolyásolja a terhesség lefolyását. Az utóbbi időben sok más szteroidszerű vegyületet sikerült szintetikus úton előállítani, amelyeknek különböző tulajdonságaik vannak. Ezek közül megemlítjük a következőket: 16-(a-amino-alkil)-4-pregnén - 3-20-dionok és azok acilszármazékai; e vegyületek a progeszteron hatása ellen működnek (lásd a 2 794 315 számú amerikai szabadalmi leírást); 14-a-hidroxi-ll-dezoxikor.tikoszteron és a 21-151120
