151097. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új iminodibenzi-származékok előállítására

3 csoport alkilgyöke és a Z csoport között vegyi kötés nem állhat fenn. Ez a reakció célszerűen mérsékelten felemelt hőmérsékleten, pl. 60—120 C°-on, valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószerben, pl. rövidszénláncú alkanolban vagy alkanonban folytatható le, mimellett a reagáltatandó amin feleslegét célszerűen egyúttal savlekötőszerként is alkalmazhatjuk. Az alkalmazott amin és az oldószer forrpontjától, valamint a szükséges reakcióhőmérséklettől függően a reakciót adott esetben zárt edényben is lefolytathatjuk. A (II) általános képletnek megfelelő vegyületek reakcióképes észtereit pl. oly módon állíthatjuk elő, hogy 3-metil- vagy 3-etil-szulfonil-irainodibenzilek alkálifém-származékait alkilénoxidokkal reagáltatjuk és a kapott hidroxialkil-származékokat szervetlen savhalogenidekkel, metánszulfonsavkloriddal vagy arilszulfonsavkloridokkal hozzuk reakcióba, amikor is a megfelelő 5-balogénalkil-, 5-metánszulfoniloxialkil- ül. 5-arilszulfoniloxialkil-3-alkilszulfonil-imínodibenzilekhez jutunk. Az ilyen vegyületek előállíthatók azonban egyetlen reakciólépésben is, a 3-metil- vagy 3-etil-szulfonil-irmnodibenzilek alkálifém - származékainak nem-gemínális dihalogén-alkánokkal, főként két különböző halogénatomot tartalmazó dihalogénalkánokkal, vagy pedig arilszulfonsav-halogénalkil-észterekkel való reagáltatása útján. A (II) általános képletnek megfelelő vegyületek reakcióképes észtereit pl. dimetilaminnal, metiietilaminnal, dietilaminnal, di-n-butilaminnal, metilaminnal, etilami nnal, n-propilaminnal, n-butilaminnal, pirrolidinnel, piperidinnel, hexametilémminnel, morfolinnal, 4-metil-piperazinnal, 4-(béta - hidroxietil) - piperazinnal vagy 4-(béta-acetoxietil)~piperazinnal reagáltathatjuk. A ' találmány szerinti eljárás egy másik kiviteli módja értelmében oly módon állíthatjuk elő az (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő vegyületet —• e képletben Amj primer aminocsoportot vagy rövidszénláncú alkilgyököt tartalmazó monoalkilamino-csoportot jelenthet, mely utóbbinak az alkilgyöke a Z csoporttal össze is lehet kötve, míg R és Z jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — valamely rövidszénláncú alkilgyök bevitelére alkalmas alkilezőszerrel kezelünk. A (IV) általános képletnek megfelelő kiinduló anyagok előállítása pl. oly módon történhet. hogy valamely, a (II) általános képletnek megfelelő vegyület reakcióképes észterét az előbb említett eljárás szerinti módon ammóniával, ill. a jelen eljárásnak megfelelően valamely rövidszénláncú alkilcsoportot tartalmazó monoalkilaminnal reagáltatjuk, továbbá pl. oly módon, hogy valamely 5-cianoalkil-3-metil- vagy -etilszulfonil-iminodibenzilt redukálunk. Rövidszénláncú alkilcsoportok bevitelére alkalmas alkilezőszerként pl. dimetilszulfát, dietilszulfát, metiljodid, etiljodid, etilbromid, n-propilbromid, p-toluolszulfonsav-metilészter és 2,4-dinitrobenzolszulfonsav - metilészter alkalmazhatók, sav-5 lekötőszer, pl. nátrium- vagy káliumkarbonát és valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószer jelenlétében; alkalmazhatunk erre a célra továbbá pl. formaldehidet is, hangyasav jelenlétében. 10 Az (I) általános képletű oly vegyületek, amelyekben az Am csoport nem tartalmaz reakcióképes hidrogénatomot, a találmány értelmében előállíthatók oly módon is, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (V) általános képletnek 15 megfelelő vegyületet — e képletben R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — bázisos kondenzálőszer jelenlétében valamely, a csatolt rajz szerinti (VI) általános képletnek megtelelő aminoalkohol — e képlet-20 ben Am. jelentése a rövidszénláncú alkilaminocsoport kivételével az Am fentebbi meghatározásának megfelelő csoportokra terjedhet ki, míg Z jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — valamely reakcióképes 25 észterével reagáltatunk. Kondenzálószerkénl a fenti reakcióhoz főként nátriumamid, litiumamid, káliumamid, nátrium, kálium, buüliitium, fenillítium vagy litiumhidrid alkalmazható. A reakció valamely 30 közömbös szerves oldószer, pl. benzol, toluol vagy xilol jelenlétében vagy oldószer alkalmazása nélkül folytatható le. Kiinduló anyagként, mini: az (V) általános képletnek megfelelő vegyület a 3-metilszulfo-35 nil-iminodibenzil és a 3-etilszulfonil - iminodibenzil jöhet tekintetbe; ezek pl. 3-amino-5-acetil-iminodibenzilből állíthatók elő oly módon, hogy ez utóbbi vegyületet a megfelelő diazó-' niumszulfáttá alakítjuk át, majd ezt kénsavas 40 oldatban, rézpor hozzáadása után, kéndioxiddal kezeljük, az így kapott 5-acetil-iminodibenzil-3-szulfinsavat nátriumsóvá alakítjuk, ezt valamely erre alkalmas metil- vagy etilhalogeniddel reagáltatjuk, végül pedig az ace-45 tilcsoportot hidrolízissel, pl. etanolos vagy metanol os káliumhidroxiloldat segítségével lehasítjuk. A (VI) általános képletnek megfelelő aminoalkoholok reakcióképes észtereiként különösen 50 a halogenidek jöhetnek tekintetbe; ilyen vegyületek példáiként az alábbiakat említhetjük meg: béta-dimetilamino-etilklorid, béta-dietilamino-etilklorid, béta-metiletilammo-etilklorid, béta-dimetilaminq-propilklorid, béta-dimetilamino-55 -izopropilklorid, gamma-dimetilamino-propüklorid, gamma-dimetilamino-butilklorid, delta-dimetilamino-butilklorid, gamma-dimetilamino-béta-metil-propilklorid, alfa-metil-gamma-dimetilammo-n-amilklorid, béta-(di-n-propilami-60 no)- - etilklorid, béta^metil - izopropil - amino)-etilklorid, béta - (di-n-butilamino) - etilklorid, béta-(di-izobutilamino)-etilklorid, béta-(l-pirrolidinil) - etilklorid, béta-piperidino - etilklorid, gamma - (1-pirrolidinil) - propilklorid, gamma-65 -piperidmo -propilklorid, béta-morfolino-etil.2