151071. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új dihalogén-amino-benzilamonok előállítására
151071 11 12 Példasorsz. Op. a megadott só alakjában Előállítási módszer 22. Hal R R' = Br = —CH2 == —CH2 CH3 -CH—CH3 -CH—CH3 CH3 hidroklorid 141—144° a) 23. Hal R = Br = CH3 hidroklorid 232—235° a) R' = -'X . H X > 24. Hal R R' = Br = —CH2 = ^CH2 -CH2 -CH2 hidroklorid 200—205° b) 25. Hal R' = Br = —CH2 -CH2 hidrobromid 224—226° (boml.) a) -CH2 R — —CH2 —CH 2 26. Hal R R' Br — C2 H 5 —CH2 —C 6 H 5 hidrobromid 198—203° a) 27. Hal R R' = Br -€H2 —C 6 H 5 -CH2 — Cgüs hidroklorid 233—235° (boml.) a) 28. Hal = Br R = —C2H5 R' — —CßHö hidroklorid 211—215° b) 29. példa: N-(2-amino-3,5-diklór-benzil)-piperidin a) 3,5-diklór-2-diacetilamino-toluol: 19 g 3,5-diklór-2-acetamino-toluolt [A. Clatjs, E. Stapelberg, A. 274, 285—304 (1893)] 250 ml ecetsavanhidridben 2 óra hosszat hevítünk visszafolyató hűtő alatt. Ezután az ecetsavanhidrid feleslegét ledesztilláljuk és a szilárd maradékot etanolból átkristályosítjuk. A kapott termék 84—86°-on olvad. b) 3,5-diklór-2-diacetilamino-benzilbromid: 15,1 g 3,5-diklór-5-diacetilamino-toluol, 11,0 g N-brómszukcinimid és 0,5 g dibenzoil-peroxid elegyét 250 ml széntetrakloridban addig hevítjük visszafolyató hűtő alatt, míg a nem ol-55 dódott rész, amely eleinte a lombik fenekén marad, az oldószer tetején nem kezd úszni (ehhez kb. 10 órára van szükség). Lehűlés után a reakcióelegyet leszűrjük és a szüredéket szárazra bepároljuk. A kapott szilárd mara-60 dékot etanolból átkristályosítjuk; a termék 122—125°-on olvad, c) N-(2-amino-3,5-diklór-benzil)-piperidin: 9,5 g 3,5-diklór-2-diacetilamino-benzilbromid és 5 g piperidin elegyét 250 ml etanolban 65 18 óra hosszat hevítjük visszafolyató hűtő alatt. 6
