150956. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új heterociklusos amidok előállítására
ívregjeieiiL. ±au~i. junuo x. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG & "$• SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.956 vSZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d2 GO—846 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 p 6—10 SZOLGALATI TALÁLMÁNY Eljárás új heterociklusos amidok előállítására Gyógyszeripari Kutató Intézet, Budapest Feltalálók: Dr. Toldy Lajos (40%), dr. Borsy József (25%), dr. Fekete Márton (25%). dr. Dumbovich Boris (10%), Budapest A bejelentés napja: 1962. március 2. A találmány a csatolt rajz szerinti. I általános képletű új heterociklusos amidok, illetve benzolgyűrűben vagy benzolgyűrűkben helyettesített származékaik, valamint mindezen vegyületek sóinak és kvaterner származékainak előállítására vonatkozik. Az I képletben Z jelentése: -CH = CH—, -CH9 • CH2 : X jelentése: kétértékű egyenes vagy elágazó telített, vagy telítetlen szénlánc, pl. —CH2, —CH2 —CH 2 , —€H 2 — CH 2 — CH 2 , —CH2 — CH—, -^CH 2 — CH — CH 2 —, stb. CH3 CH3 R jelentése: egyenes vagy elágazó szénláncú alkil- vagy alkiléncsoport, pl. metil, etil, propil, krotil, stb., valamint ciklikus gyök, illetve ilyet vagy ilyeneket tartalmazó csoport, és ezek helyettesített származékai. Az R ciklusos gyök, illetve ilyet vagy ilyeneket tartalmazó csoport lehet aromás (pl. fenil, naftil, stb.), telített (pl. ciklohexil, ciklopentil, stb.), heterociklusos (pl. piridil), s tartalmazhat helyettesítőt (pl. alkil, alkuén, halogén, oxi, alkoxi, amino, alkilamino, dialkilamino, aciloxi, stb.) is. Az R-ben levő ciklusos gyök kapcsolódhat közvetlenül a CO csoporthoz (ez esetben R jelentése pl. fenil, helyettesített fenil, stb.), vagy lehet valamely telített vagy telítetlen alifás lánc szubszituense is (ez esetben R jelentése pl. benzil, cinnamil, stb.). Az R tartalmazhat több ciklusos gyököt is, R jelentése ez esetben pl. difenilmetil, klór-difenilmetil, stb. lehet. R lehet továbbá amino vagy helyettesített aminocsoport is, pl. dimetilamino, dietilamino, stb. Emellett az I általános képletű vegyületek benzolgyűrűi helyettesítve lehetnek. Az A-val, illetve B-vel jelzett helyettesítők lehetnek pl. alkil, aril, halogén, alkoxi, acil, alkoxikarbonil, alkiltio, alkilszulfonil, dialkilszulfamil, CN, CF3 csoportok stb., de amennyiben a benzolgyűrűk nincsenek vagy csak részben vannak helyettesítve, úgy A és B vagy bármelyikük hidrogént jelent. Az I általános képletű új heterociklusos amidok értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek. Egyesek antidepresszív tulajdonságúak, így állatokon gátolják a rezerpinnel kiváltott depreszszáns hatásokat. Mások az elektroshockkal és tetracorral kiváltott konvulziőkat gátolják anélkül, hogy jelentős altató vagy szedatív hatásúak lennének. Ezenkívül e vegyületek hipotenzív, antifibrilláns és helyi érzéstelenítő hatással is rendelkeznek, toxicitásuk pedig csekély. A találmány szerinti I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a) valamely a csatolt rajz szerinti II általános képletű vegyületet, vagy annak reakcióképes származékát (pl. nátriumvegyületét, kloridját, stb.) valamely R — COOH általános képletű savval vagy annak reakcióképes származékával (pl. savanhidrid, vegyes savanhidrid, savazid, észter, stb.) reagáltatva észterré 'alakítjuk. Az észterezést végezhetjük indifferens oldószerekben, pl. benzol, toluol, kloroform, diklóretán, stb., s alkalmazhatunk savmegkötő szereket is. Oldószerként alkalmazhatjuk a savmegkötő szerek pl. piridin, stb. feleslegét is. Az észterezés történhet katalizátorok, előnyösen savak alkalmazásával is. Az észterezési műveletet azeotropikus desztillációval is összekapcsolhatjuk.
