150855. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szteroidok előállítására
30 150.855 50 ml vízmentes dietiléterben oldottuk, és alapos keverés közben l'O perc alatt 100 mg lítiumnak 200 ml folyékony ammóniával készült forrásban levő oldatához adtuk. A hozzáadás közben csapadék keletkezett. A reakcióelegyet vízmentes alkoholba csepegtetve elbontottuk a litiumfelesleget és 6 perces keverés után a reakcióelegyet vízzel hígítottuk és éterrel extraháltuk. Az egyesített extrakciós rétegeket vízzel kellően kimostuk, nátriumszulfáton szárítottuk, és szűrés után szárazra pároltuk. A világosbarna maradékot kevés vízmentes tiofénmentes benzolban oldottuk, AI2O3-on (III) kromatografáltuk és 60 ml benzollal eluáltuk. A vákuumban való bepárlás után kapott világosbarna gyanta ultraibolya maximuma 242 1% m/x-nál volt. Ej <,m = 2 ' 09 ( súly 906 mg ^ 10 ml acetonos metanolból (1:1) —25 C°-on történő átkristályosítással 510 mg szilárd anyagot kaptunk 74—82 C° olvadásponttal (zsugorodás 70 C°-nál, tiszta olvadék 10O C°-nál). Az anyagnak forrásban levő etilacetátban való oldásával és az oldatnak 20 C°-on történő kristályosításával 110— 1% 114 C° olvadáspontú anyagot kaptunk (E .. 242 m/i -= 122). A szüredék —25 C°-on 100 mg világossárga, 82—85 C° olvadáspontú tűkristályokat adott. Acetonos metanolból 1:4) —5 C°-on való átkristályosítás végül 80 mg /l5 , 22 -lumisztadién-3-ont (XLIII képlet) szolgáltatott. Olvadáspontja 88—90 C° volt. Az anyag az ultraibolya tartományban nem mutatott abszorpciót. Az infravörös színképben erős sáv volt 1720 cm^-nél és egy gyengébb 962 cm-1 -nél. [«]D = „61,3° CHCl 3 -ban. Talált értékek: C 84,28%, H 10,96%, C 84,3.3%, H 10,94%. Számított értékek: C28 H44.0-ra: C 84,79%, H 1147%. 26. példa: A találmány szerinti vegyületeket egyébként ismeretes módon lehet gyógyszerészeti készítményekké, pl. tablettákká, adagokká, injekciós folyadékokká és hasonlókká feldolgozni oly módon, hogy az anyagokat szilári vagy folyékony hígítószerekben elkeverjük, ill. oldjuk vagy diszpergáljuk. Pl. lumiprogeszteron tablettákat állíthatunk elő a következő összetételű keverékből: lumiprogeszteron 1 mg zselatin 2,5 mg tejcukor (laktóz) 220 mg talkum 24,5 mg magnéziumsztearát 2,0 mg 250 mg Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az androsztán- vagy pregnán-sorozatba tartozó új szteroidok előállítására, amelyek általános képlete R, R8 R„ fCH, R.—A 4 — ebben a képletben Rí R2 egy hidrogénatom vagy egy metilcsoport, kettőskötés a 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, (11), 15 és/vagy 16 helyzetek egyikében vagy közülük többen, egy hidrogénatom, egy metil- vagy etilcsoport vagy egy, adott esetben éterezett vagy észterezett, hidroxilcsoport, egy kettőskötésű oxigénatom vagy egy, adott esetben éterezett vagy észterezett, hidroxilcsoportegy hidrogénatom vagy egy halogénatom, egy hidrogénatom, egy metilcsoport, egy halogénatom vagy egy, adott esetben éterezett vagy észterezett, hidroxilcsoport, egy halogénatom vagy egy hidrogénatom, egy hidrogénatom, egy hidroxilcsoport vagy egy kettőskötásű oxigénatom, egy hidrogénatom, egy telített vagy telítetlen 1—6 szénatomos szénhidrogéngyök vagy olyan szénhidrogéngyök, amelyben legalább egy hidrogénatomot legalább egy, adott esetben éterezett vagy észterezett, hidroxilcsoport és/vagy legalább két hidrogénatomot legalább egy kettőskötésű oxigénatom helyettesít. Rio egy hidrogénatom vagy egy> adott esetben észterezett vagy éterezett, hidroxilcsoport olyan értelemben, hogy Rg és Rio együttesen egy kettőskötésű oxigénatom lehet, viszont csak egyikük lehet hidrogénatom, végül R11 egy hidrogénatom vagy egy, adott esetben éterezett vagy észterezett hidroxilcsoport — azzal jellemezve, hogy a) egy CH3 I niv Re R4 R5 Re RT R8 Rq X—-^C===C általános képletű SQ V (D) vegyületet, amelyben X a következő csoportot jelenti: ebben a képletben (4)
