150720. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált trifenilmetán-vegyületek előállítására

2 150.720 p-{dietilaminoetoxi)-fenil-m'-ldór-fenil-p"-hidroxi-fenil-metán, p-(dietilaminoetoxi)-fenil-m'-klór-fenil-m",p"dimetil-íenil-metán, p-(dietilaminoetoxi)-fenil-m'-klór--feníl--p"-izopropil-fenil-metán, p-(dietilaminoetoxi)-íeniI-p'-tolil-o",p''-diklór--fenil-metán, p-(dietilaminoetoxi)-feníl-p'-tolil-m''-klór-p"-tolil-metán, p-(dietilaminoetoxi)~fenil-m'kIór~fenil-fenil-metán, p-(dietilaminoetoxi)-fenil-pMdór-fonil-p''~metoxi-fenil-metán, p-{dietilaminoetoxi)-feml-m.'-klór-fenil-m''metoxi--fenil-metán, p-(dietilaminoetoxi)-fenil-p'-metoxi~fenil-p"-metoxi-fenil~metán, p-(dieUlaminoetoxi)-fenil-o'-dimetilaminO"fenil-m"-klór-fenil -metán. p-(dietilaminoetoxi)-fenil-p'-dimetilamino-fenil-m"-klór-fenil-metán, p-(dietilaminoetoxi)-fenil-p'-dieiiIamino~ -fenil-rn"-klór-fenil-metán, p-(dietilaminoetoxi)-fenil-p'-dimetilamino-fenil-p"-dimetilamino-fenil-metán, p-dietilaminoetoxi)-m-tolil-m'-klór-fenil--p" -i zopr opil-f eni 1-metán. p-(dietilaminoet.oxi)-m'-klór-Ienil-p"-izopropil--fenil-metán. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy az X I Ph-C- Ph Pli III általános képletű vegyületet, ahol X adott esetben eszterezett hidroxil-csoportot vagy halogénatomot jelent és a Ph csoportok jelentése a fentiek szerinti — vagy e vegyület sóját hidrogenolízisnek vetjük alá és a kapott vegyületei adott esetben sóvá alakítjuk. A találmány szerinti eljáráshoz kiindulási anyagként használt trifenilkarbmolokat vagy ezek észtereit, pl. az Ph _ CO — R IV általános képletű vegyületből az Ph — Hal V általános képletű halogeniddel — ahol IV és V képletekben Piai halogénatomot és R alkoxi-, aralkoxi- vagy ariloxi-csoportot vagy Ph-t jelent, és Ph jelentése a fentiek szerinti — fémorganikus kondenzálásnak vetjük alá és a terméket adott esetben utólag acilezzük. A III képlet szerinti vegyület hidrogenoltzisét célszerűen hidrogénező katalizátor, mint pl. palládiumszén, platina stb. jelenlétében hajtjuk végre. Célszerűnek mutatkozik továbbá, hogy a hidrogén olízist savanyú közegben hajtsuk végre. A savanyú közeget célszerűen ásványi savak, mint pl. sósav, kénsav stb. hozzáadásával alakítjuk ki. A reakciót előnyösen oldószer, pl. kis szénatomszámú alifás alkohol, mint metanol vagy etanol jelenlétében foganatosítjuk. A találmány szerinti eljárás végtermékeit ismert módon, pl. desztillálás vagy alumímumoxidon végzett kromatografálás útján megtisztíthatjuk. A találmány felöleli az eljárással kapható bázikusan helyettesített triienilnietánok sóinak az előállítását is. Ily sókat kaphatunk pl. szervetlen savakkal, mint amilyen sósav, brómhidrogén, kénsav és hasonlók; szerves savakkal, mint amilyenek az oxálsav, ecetsav, tejsav, borkősav, különösen pedig a citromsav és hasonlók: kvaternerező szerekkel, mint amilyenek az alkilhalogenidek, mint metübromid, etiljodid; dialkolszulfonátokkal, mint amilyenek a dinietilszulfát és aralkiihalogenidekkel, mint amilyenek a benzilbromid. Azt találtuk, hogy e vegyületek a vér és a máj koleszterintartalmát csökkentik. Állatkísérletekben e vegyületek gyógyászatilag célszerű adagokban nincsenek zavaró befolyással az állatok normális fejlődésére (súlygyarapodására). E termékek ezért a véredényeimeszesedés kezelésében gyógyszerként alkalmazhatók. A találmány szerinti vegyületek ezenfelül puhatestűekre és férgekre pusztító hatásúak és ennélfogva a köztes gazda schisfosomiasisának és bélparazitáknak a leküzdésére alkalmazhatók. Az eljárás termékeit gyógyszerként, pl. a szokásos gyógyászati készítmények alakjában használhatjuk fel, mely készítmények e vegyületeket vagy sóikat az enterális vagy parenterális alkalmazást lehetővé tevő gyógyászati szerves vagy szervetlen közömbös hordozókhoz, mint pl. víz, zselatin, tejcukor, keményítő, magnéziumsztearát, talkurn, növényi olaj, gumi, polialkilenglikolok, vazelin stb. keverve tartalmazzák. A gyógyászati készítmények szilárdak, pl. tabletta, drazsé, szuppozitória, kapszula alakúak vagy folyékonyak, pl. oldatok, szuszpenziók vagy emulziók is lehetnek. Adott esetben sterilizálva vannak és/vagy segédanyagokat, mint konzerváló, stabilizáló, nedvesítő, eraalgálószereket és az ozmózisnyomás beállítására sókat vagy puffereket tartalmazhatnak. Tartalmazhatnak továbbá egyéb, gyógyászukig értékes anyagokat is. 1. példa: 25 g p-(dietilaminoetoxi)-fenil - p'-tolil-m"-klór-fenil-karbinolt 250 ml metanol és 20 ml koncentrált sósav elegyében oldunk és 4 g palládiumszén (5%-os) hozzáadása után a hidrogénfelvétel megszűntéig hidrogénezünk. A katalizátorról leszűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. Víz hozzáadása után vizes nátronlúggal meglúgosítjuk és éterrel extraháljuk. Az étores kivonatot vízzel mossuk, nátriumszulfáton megszárítjuk, megszűrjük és az oldószert vízsugárszivattyú vákuumában eltávolítjuk. A kapott p-(dietilaminoetoxi)-fenil-p'-tolil-m''-klór-fenil-metánt színtelen olaj alakjában 193—194°/0,O2 Hgmm-en ledesztilláljuk. A kiindulási anyagként használt p-(dietilaminoetoxi)-fenil-p'-tolil-m"-klór-fenil-karbinolt az alábbi módon állítjuk elő;