150602. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzofenon-származékok előállítására
Megjelent: 1963. november 15. MAGYAR NÉPKÖZTAKSASÁG -•0 > SZABADALMI LEÍRÁS Nemzetközi osztály: C 07 c 4 OKSZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.602 SZÁM HO—701 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 q 1-13 Eljárás benzofenon-származékok előállítására F. Hoffmann—La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég, Basel (Svájc) Feltaláló: Sternbach Leo Henryk vegyész, Upper Montclair (AEÄ) A bejelentés napja: 1981. június 27. Amerikai Egyesült államok-beli elsőbbsége: 1960. június 27. A találmány eljárás az SX/^-CO-CH^iNHg (I) általános képletű új benzofenon-származékok és ezek sóinak előállítására, melyben Rí és R2 hidrogént vagy kis szénatomszámú alkil-csoportot, R3 hidrogént vagy halogént, R4 és R5 hidrogént, halogént, nitro-, amino- vagy kis szénatomszámú acilamino-csoportot jelent, de R4 és R5 közül legalább az egyik nitrogént tartalmazó csoport. Előnyben részesülnek azok a vegyületek, melyekben R4 és R5 egyike a hidrogéntől eltérő jelentésű és e szubsztituens 5-helyzetben van. A kis szénatomszámú alkil-esoportok egyenes vagy elágazó láncúak lehetnek, mint amilyenek pl. a metil-, etil-, propil- és izopropil-csoport. A halogén, kifejezés mind a négy halogénatomot, nevezetesen a jódot, brómot, klórt és fluort felöleli. A találmány szermti eljárást az jellemzi, hogy az p. "2 N-CO-CH-Hál 11 általános képletű benzofenont — ahol Hal halogént jelent és Rj, R2 , R3, R4 és R5 jelentése a fentiek szerinti — ammóniával hozzuk reakcióba, a kapott 2-(«-amino-alkanoil-amido) - benzofenont elkülönítjük és kívánt esetben sóvá alakítjuk. A találmány szerinti eljárásban egy halogénatomot aminő-csoporttal helyettesítünk. Ez a csere különböző módon és különböző feltételek mellett mehet végbe, amit részletesen a példa szemléltet. Általában a primer amino-csoporttal történő helyettesítés, melyet példaképpen említünk, a hőmérséklettől függ. Ez azonban nem azt jelenti, hogy van olyan hőmérséklet, amely felett vagy alatt a reakció nem hajtható végre. Általában a 2-(«-halo-alkanoil-amido)-benzofenon reakciója ammóniával, amely a 2-(«-amin j-alkanoil-amido)-benzoíenon keletkezéséhez vezet, oldószerben, közönséges hőmérsékleten hajtható végre. Ez a tisztán preparatív szempontot tekintve, előnyös foganatosítási mód. Bizonyos esetekben azonban, miként azt a következő példa is illusztrálja, előnyös, ha a reakciót alacsony hőmérsékleten hajtjuk végre. Ezt célszerűen úgy érjük el, hogy oldószer mellőzésével reagensként folyékony ammóniát használunk. Ha a reakciót közönséges nyomáson hajtjuk végre, ez maximálisan —35 C° reakcióhőmérsékletet jelent, ami az ammónia forráspontja. Ha a reakciót —33 C°-nál magasabb hőmérsékleten, pl. közönséges hőmérsékleten hajtjuk végre, nagyszámú oldószert találhatunk, amely reakcióközegként használható. Valamely adott oldószer kiválasztása különféle faktoroktól, pl. az áltól, beszerzési lehetőségtől, a kiindulási anyag oldékonyságától és a reakcióterméknek az oldószerben mutatott stabilitásától függhet. Dimetilformamid, éter, tetrahidrofurán, dioxán és metanol a példái a jól használható oldószereiknek.
