150586. lajstromszámú szabadalom • Eljárás axonális blokkoló hatású kvaternér vegyületek előállítására
150.588 " 3 /Farmakológiai hatások R' Rí R2 Hivatkozás Axonális bénító hatás Ganglionblokkoló hatás Antiacetilkolin hatás CH3— — CO—CHO.H \ / DBP. 1 062 704 Nincs 19,0 Br— CH3— — CO—CHO.H \ / DBP. 1 062 704 Nincs 19,0 0,15 CH3— — CO—CHO.H \ / DBP. 1 062 704 Nincs 19,0 CH3 — —CO—CHCH; M. Sz. 149 379 Nincs 9,9 C2 H« CH3 — —CO—CHCH; \ >OH > M. Sz. 149 379 Nincs 9,9 0,37 — CH3 — —C °— \ M. Sz. 149 379 Nincs . 13,3 C2 H 3 — CH3 — —C °— \ \ / M. Sz. 149 379 Nincs . 13,3 0,002. \ CH3— — CO—/ Pharmazie 10. 485 (1955) Nincs Igen erős ggl. izgató 1) \ \ CH3— — CO—/ / Pharmazie 10. 485 (1955) Nincs Igen erős ggl. izgató 1) 0,001 . / \ / CH3 — —CH— / 1 \ \ / M. Sz: 144 335 DBP. 1062 704 USP. 2R33 775 Nincs 26,0 0,2 \ ... \ / CH3 — CH2 OH M. Sz: 144 335 DBP. 1062 704 USP. 2R33 775 Nincs 26,0 y CH3 — -. Jelen találmány 6. példa Igen „ erős ggl. izgató 2) < H y CH3 — —co— / \ . / -. Jelen találmány 6. példa Igen „ erős ggl. izgató 2) Nincs y CH3 — —co— / -. Jelen találmány 6. példa Igen „ erős ggl. izgató 2) <H "\_ -/ CH3 — CH3 — " Jelen találmány 36. példa. Erős 0,43 <H "\_ -/ CH3 — CH3 — —CO—/ \ " Jelen találmány 36. példa. Erős 0,43 Nincs \_ C2H—5 Jelen találmány 24. példa Igen erős 1,2 <" \_ C2H—5 —CO—y \ / Jelen találmány 24. példa Igen erős 1,2 Nincs H \- CH 3" -CO— V •\ Jelen találmány Igen 34. példa erős 3,2 Nincs / H >- CH 3 — — CO— < / "\ Jelen találmány 15. példa Erős 0,6 Nincs H ;- CH3 — - cocHa—! / Jelen találmány 22. példa Erős J,Ö 0,001 Eljárásunkat az alábbi példákon mutatjuk be, azzal a megjegyzéssel, hogy azt sem a szubsztituensek, sem a reakciókörülmények tekintetében nem kívánjuk csak a leírt példákra korlátozni. Példák: 1. 2,8 g tropint (tropán 3a-ol)'20 ml acetonban oldtunk és 12 ml acetonban oldott 5,1 g 4-(ciklohexil)-benzil bromidot adtunk hozzá. 3 órai forralás, a kivált kvaternér só szűrése, acetonos mosása után: 7,7 g = 98,6% N-4-<ciklohexil)-benzil-tropinium-bromidot kaptunk. Alkoholból átkristályosítva 253 C°-on bomlással olvadt. 2. 7,3 g 0-acetil-tropint 50 ml acetonban oldtunk és 30 ml acetonban oldott • 4-(ciklohexil)-benzii-bromiddal néhány órán át vízfürdőn melegítettük. Izolálás után 16,6 g N-4-(ciklohexil)-benzil-3*-acetil-tropkiium-bromidot 'kaptunk. Abszolút alkoholból átkristályosítva 250—255 C°-on bomlással olvadt. Ugyanehhez a vegyülethez jutottunk akkor is, ha az 1. példában leírt 4-ciklohexil^benzil-tropinium-bromidot fölös mennyiségű acetilkloriddal 5 órán át melegítettünk, vízfürdő hőmérsékleten, majd az acetilklorid lehajtása után kapott kristálypépet az acetilklorid feleslegének eltávolítására száraz éterrel többször kifőztük és átkristályosítottuk. 3. Tropin-hidrokloridnak trimetilacetilkloriddal történt acilezésével előállított 9 g O-trimetilacetil-tropint 50 ml acetonban oldtunk és 10,2 g 4-(ciklohexil)-benzil-bromiddal vízfürdő hőmér-
