150451. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tioszemikarbazonok előállítására

2 150.451 elegyből és szűrés és pl. etanollal és vízzel történő mosás útján tiszta állapotban kinyerhetők. Az (I) általános képletű alfa-ditioszemikarbazonok trichomoniasis megelőző vagy gyógyító kezelésére használhatók fel, a gyógyszerészeti technikában jól ismert módszerek bármelyike szerint elkészített gyógyszerkészítmény alakjában. A legelőnyösebb orális beadásra tablettákat, vaginalis alkalmazásra pedig pesszáriumokat készíteni. A hatóanyag hatásos adagja az egyes alfa-ditioszemikarbazonok esetében az illető vegyület aktivitásától, toxikusságától 'és a beadás módjától függően különböző lehet, általában azonban 5,0 mg és 5,0 g közötti adagok kerülhetnek alkalmazásra. Így pl. a 3-p-klÓ!rfenilpropán-.2,3-dion-ditioszemikarbazont a klinikai kísérletek során kedvező eredménnyel alkalmazták nők trichomoniasis elleni kezelésére, 10 napon át kétszer naponta, 50 mg hatóanyagot tartalmazó passzárium alakjában. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik; e példákban az összes; hőmérsékleti adatok Celsiusfokokban vannak megadva. 1. példa: 235 g tioszemikairbazidot 250 ml etanol, 200 ml víz és 22,5 ml tömény sósav eiegyében oldunk és az oldatot keverés közben visszacsepegő hűtő alatt forraljuk, miközben cseppen ként 10 perc alatt 166 g dietil-alfa-diketon' 100 ml etanollal készített oldatát adjuk hozzá. A ditioszemikarbazon kiválik a forró oldatból. 10 perces további forralás után a reakcióelegyet lehűtjük, a szilárd terméket leszűrjük és etanolból átkristályosítjuk; az ily módon kapott hexán-3,4-dion-ditioHSzemikarbazoin kiválik a foaró oldatból, olvadáspontja 237—238°. 2. példa: 3-izonitrozoöktán-2-ont (3,1 g) és tiosizemikarbazidot (3, 6 g) 25 ml etanol, 25 nil víz és 2 ml tömény sósav eiegyében 5 óra hosszat forralunk visszacsepegő hűtő alatt. A levált oktán-2,3-dion-ditioszemikarbazont leszűrjük, forró etanollal és forró vízzel mossuk, majd megszárítjuk. Az így kapott termék 234:>-on olvad. 3. példa: 15 ml etanol, 15 ni] víz és 1 ml jégecet elegyéhez 3,7 g p-klórfenilglioxál-hidrátot és 3,6 g tioszemikarbazidot adunk, majd az elegyet 2 óra hosszat forraljuk visszaesepegő hűtő alatt. A levált p-klórfenilglioxál-ditioBzemiikarbazont leszűrjük, forró etanollal és forró vízzel mossuk, majd megszárítjuk. Az így kapott termék 238°-on olvad. Az alábbi I. ás II táblázatban további alfa-ditioszemikarbazonokat sorolunk fel, amelyek a táblázatban megadott példában ismertetett eljáráshoz hasonló módon állíthatók elő. R° I. táblázat. N-NH-CS-NH2 C -R4 N-NH-CS-NH2 Módszer Példa: R3 R4 alábbi példa szerint Oldószer Op. 4. etil n-propil 2. — 244° 5. i-propil i-butil 2 — 211" 6. n-butil n-amil 2 — 233° 7. o-klórfenil metil 2 — 240° 8. mnklórfenil metil 2 — 232° 9. p-klórfenil metil 2 — 235° 10. p-brónifenil metil 2 — 241° 11. p-metilfenil metil 2 — 237° 12. p^metoxifenil metil 2 — 236° 13. fenil n-butil 2 —• 224° 14. p-dimetilaminofenil i-propil 2 etanol 223° 15. p-aminofenil metil 2 — 242° 16. p-dimetilaminofenil metil 2 — 229° 17. p-dimetilaminofenil etil 2 — 229° 18. p-karboxifenil metil 2 — 254° 19. 5-klórtiemil-2-metil 2 — 234° 20. fenil etil 1 — 226° 21. fenil benzil 1 — 214—5° 22. benzil benzil 1 — 236—7° 23. fenil -karboxi-2 — 216° etil 24. fenil -karboxipropil 2. — 198—9° 25. p-dimetilaiminofenil -karboxi-2: metanol 197° propil