150383. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új triazin-származékok és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó növényirtószerek előállítására

Megjelent: 1963. augusztus 15. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG «sr xj-Nemzetközi osztály: A 01 n ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.383 SZÁM GE—361. ALAPSZÁM Magyar osztály: 45 1 Eljárás új triazinszármazékok és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó növényirtószerek előállítására J. R. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: dr. Knüsli Enrico vegyész, Riehen (Basel m,), dr. Rumpf Jürg vegyész, Birmingen, dr. Klein Georg Anton vegyész, Basel A bejelentés napja: 1981. április 15. A találmány értékes növényirtó tulajdonságokat mutató új triazinszármazékoknak, valamint e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó növényirtószereknek az előállítása. Azt találtuk, hogy a rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új s-teazin-származékok — e képletben az: egyes általános jelek jelentése a következő: Hal klór-, bróm- vagy fluor-atomot jelent, Rí hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilvagy alkenilgyök, R2

hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-, alkenil- vagy alkoxialkil-gyök -és X klór-, bróm-vagy fluoratom, vagy pedig valamely —N <^ általános képletű gyök, \R4 mely utóbbiban R.3 rövidszénláncú alkil-, alkenil- vagy alkoxialkil-igyök, vagy pedig valamely rövidszénláncú telített vagy telítetlen zsírsav maradéka és R4 valamely, az R2 fentebbi meghatározásának megfelelő gyök —• értékes növényirtó hatással rendelkeznek, az olyan (I) általános képletű vegyületek pedig, amelyek képletében X halogénatomot jelent, gombaölő hatást is 'mutathatnak. A fentebbi meghatározásnak megfelelő új triazin-származékok oly módon állíthatók elő, hogy valamely cianursav-trihalogenidet, mint cianurkloridot, cianurbromidot vagy cianurfluoridot a rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő valamely acilamid alkálisójának egy vagy két mölnyi mennyiségével hozunk reakcióba — e képletben R] és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintível —• vagy pedig oly módon is eljárhatunk, hogy az említett cianursav-trihalogenidet a (II) általános képletnek megfelelő két különböző acilamid alkálisójának 1—1 mólnyi mennyiségével reagáltatjuk; ez utóbbi esetben'a kétféle amiddal a reakciót egymást követően folytatjuk le; a reakció kivitele valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerben történhet. A fenti reakció lefolytatására alkalmas szervas oldószerként pl. alifás vagy aromás szénhidrogének vagy éter jöhetnek tekintetbe. A (II) általános képletnek megfelelő acilamidok alkálisói, tehát a lítium-, nátrium- ill. káliumsó ismert módszerek szerint állíthatók elő, pl. a megfelelő acilamidok litiumamiddal vagy nátriummal, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerben, pl. toluolban lefolytatott reakciója útján. Az acilamidsók előállítása után a pl. cianurkloriddal való reagáltaíást közvetlenül utána, ugyanabban az oldószerben, az előállított acilamidsó előzetes elkülönítése nélkül folytathatjuk le. Abban az esetben, ha a reakciót valamely acilamidsó egy mólnyi mennyiségével folytatjuk le, előnyös, ha alacsony hőmérsékleteken, pl. •—15 C° és 0 C° közötti hőmérsékletein dolgozunk. Olyan esetekiben viszont, amikor valamely acilamidsó két mólnyi mennyiségével folytatjük le a reakciót, előnyös, ha a »második halogénatominak az acilaminogyökkel való kicserélését kissé felemelt hőfokon, pl. 30 C° és 40 C° közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. A (II) általános képletnek megfelelő kiinduló anyagként pl. a következő acilamidok nátrium-, kálium- és litiumsói jöhetnek tekintetbe: N-etil-acetamid, N-metil-acetamid, propionilamid, N-etil-propionilamid, N-feutü-aeetamid, N-etil-trimetil-