150290. lajstromszámú szabadalom • Eljárás parazitaölő hatású, optikailag aktív, új vegyületek előállítására
si Megjelent: 1963. november 15. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •ír X}SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.290 SZÁM Nemzetközi osztály: A 01 n UI—72 ALAPSZÁM Magvar osztály: 12 i 26—32 Eljárás parazitaölő hatású, optikailag aktív új vegyületek előállítására Rhone—Poulenc S. A. cég, Paris (Franciaország) Feltaláló: Metivier Jean vegyészmérnök, Arpajon (Seine-et-Oise, Franciaország) A bejelentés napja: 1961. július 7. Pótszabadalom a 149 923 lajstromszámú törzsszabadalomhoz. A találmány tárgya az alábbi (I) általános képletnek megfelelő, optikailag aktív foszforsavészterek előállítási eljárása CH3 0 CH.O / * P—S—CH2 —CH 2 —S—CH— CO—N X ahol X oxigénatomot vagy kénatomot jelent. A 149 923 lajstromszámú törzsszabadalom tárgyát ugyanilyen szerkezeti képletű, de optikailag inaktív (racem) foszforsavészterek előállítására szolgáló eljárás képezte. A törzsszabadalom szerinti eljárás termékei értékes parazitaölő szereknek bizonyultak. A törzsszabadalomban leírt találmány továbbfejlesztéseként azt találtuk, hogy e vegyületek optikailag aktív módosulatai, mégpedig a jobbraforgató optikai izomérek, a racem vegyületeket jelentékenyen felülmúló parazitaölő hatást mutatnak és így különösen értékes ipán termékek; ugyancsak jól használható, bár valamivel kisebb hatású parazitaölőszerek a balraforgató optikai izomérek is. A fenti általános képletnek megfelelő szerkezetű vegyületek valamely foszforsavszármazéknak valamely, a kívánt származék felépítésére alkalmas vegyülettel való kondenzációja útján állíthatók elő. A jelen találmány értelmében ez a kondenzáció oly módon vitelezhető ki, hogy valamely, az alábbi (II) általános képletnek megfelelő halogénfoszfátot CH3 0 CH3O ,P — Hal X (II) •— e képletben X oxigénatomot vagy kénatomot • H SCH 3 CH. (I) jelent, Hal pedig egy halogénatomot, előnyösen klóratomot képvisel — valamely, az alábbi (III) képletnek megfelelő, optikailag aktív vegyülettel HS—CH 2—CH 2 —S—CH— CO—N CH, \ II CH3 (III) hozunk reakcióba. Ezt a reakciót előnyösen valamely szerves oldószeres közegben, 150 C° alatti hőmérsékleten folytathatjuk le, valamely bázisos jellegű kondenzálószer jelenlétében. Oldószerként a fenti reakcióhoz előnyösen valamely alifás alkoholt, mint metanolt vagy etanolt, valamely alifás ketont, mint acetont vagy metiletilketont, vagy pedig valamely klórozott szénhidrogént alkalmazhatunk. Bázisos kondenzálószerként valamely alkálifém vagy alkálifém-származék, előnyösen hidroxid vagy karbonát kerülhet alkalmazásra. A reakció lefolytatható kondenzálószer alkalmazása nélkül is, ha a (III) képletű tiol-vegyület helyett annak valamely alkáliszármazékát használjuk fel.