150280. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbinolamid-szerkezetű új alkaloidok előállítására
2 150.280 az éteres oldatban maleinsavval előállított megfelelő maleátok tapasztalati képlete C22 H 2S 0 6 N3. E vegyületek savas vagy alkalikus hidrolízise esetén acetaldehidet kapunk, amelyet minőségileg és mennyiségileg is a megfelelő dinitrofenilihidrazon képzése útján mutathatunk ki; a hidrolízis további terméke D-lizergsavamid ill. D-izolizergsavamid, amelyek azután elkülöníthetők a reakcíóelegyfoől. A Smith és Timmis módszerével {J. Chem. Soc. 1936., 1440) végzett alkalikus hidrolízis termékeként D-lizerg-savat ill. D-izolizergsavat kapunk. A D-izolizergsav új alkaloid-származéka az izo-A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek kémiai viselkedésük alapján feltehetőleg az alábbi kémiai szerkezetet mutatják: I 3 H COHH-CH-OH •M mér D-lizergsav-származékból is előállítható és fordítva, az irodalomból (Smith és Timmis^ J. Chem. Sec. 1936., 1166) ismert izomerizálási eljárás segítségével. A találmány szerinti eljárással kapott termékek ibolyántúli színképei megegyeznek a D-lizergsav és D-izolizergsav egyéb származékainak ibolyántúli színképeivel ( Á. max 242 és 312 millifhikronnál). A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek egyéb fizikai-kémiai tulajdonságait az alábbi táblázatban foglaltuk össze. > Ez azt jelenti, hogy az egyik új alkaloid a D-lizergsav származéka, míg a másik a D-izolizergsav származéka. A találmány szerinti eljárással előállított két új alkaloid, különösen azonban a D-lizergsav származéka értékes farmakológiai hatást mutat; ezek a vegyületek oxitocin-szerű hatásúak, emellett értékes közbenső termékek is a D-lizergsavnak az irodalomból ismert eljárásokkal történő előállítása során. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik; megjegyzendő azonban, hogy a találmány köré nem korlátozódik ezekre a példákra. Az 1. példa azokat az eljárási körülményeket szemlélteti, amelyek szerint a D-lizergsav és DTáblázat Tulajdonságok D-lizergsav származék D-izolizergsav származék Olvadáspont Maleát op. D" (1%, dimetilformamid) Oldhatóság R/ '(butanol-ecetsav-víz 4:1:5) RE = új alkaloid R/ ergometrin R/ Infravörös színkép: határozott maximumok (mikronban) kevésbé határozott maximumok (mikronban) Fordulópontok (mikronban) 135° (kezdődő bomlás) 150° (bomlás) + 29° ± 2 oldódik kisebbmolekulájú alkoholokban, dimetilformamidban, piridinben; kevéssé oldódik hideg kloroformban, éterben, benzolban, vízben; nem oldódik pstroiéterben. 0,84—0,70 0,97 2,94; 3,03 5,99; 6,55; 6,88 8,85; 12,76; 13,31. 3,29; 3,4:2 3,52; 3,60; 7,25 7,43; 7,57; 7,72" 8,10.; 8,15; 8,58 9,23* 9,56; 10,02 10,69; 11,46. 6,08; 7,84 8,31; 8,98; 13,55. 70° (kezdődő bomlás) oldódik kisebbmoíekulájú alkoholokban, piridinben, kloroformban,aceton'ban, etilacetátban, dimetilformamidban; kevéssé oldódik éterben, benzolban, vízben. 0,73—0,77 1,10 3,05 O A 1 . 6.02; 6,52; 6,89 7,27; 7,44; 7,72; 7,91 9,22; 12,42; 12,81 13,32. 3,38 3,51; 3,57; 5,81 8,11; 8,22; 8,58 9,48; 9,60; 10,12 10,78; 11,5; 11,89 14,39. 6,23; 8,77.
