150212. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására

Megjelent: 1963. május 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •«T NJSZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.212 SZÁM GE—374. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d2 Magyar osztály: 12 p 1—5 Eljárás új !N-heterociklusos vegyületek előállítására J. R. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Dr. Schindler Walter vegyész,, Riehen (Basel m), dr. Prins Daniel A. vegyész, ; Oberwil (Basel m) A bejelentés napja: 1960. szeptember 3. Svájci elsőbbsége: 1959. szeptember 4. A találmány eljárás értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új N-heterociklusos vegyületek előállítására. Meglepő módon azt találtuk, hogy az iminodibenzil (10,llKlihidro«5H-dibemao(b,i)azepin) és az iminostilbén (5H-diibenzo(b,f)azepin) alábbi (I) általános képletű származékai I. ahol X etiléncsoport (—CH2—CH—) vagy vinilcsoport (—JCH=CH), Y hidrogénatom, halogénatom vagy rövidszémláncú aOlkilgyök, Z hidrogénatom, halogénatom vagy rövídszénláncú alkilgyök, alkilén valamely 2—6 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú alkiléncsoport és R rövidszénláncú alkil- vagy alkenil-gyök, vagy pedig cikloalkilgyök, értékes farmakológiai tulajdonságokat, különösen allergiaellenes, spazmolitikus, aratikonvulzív és szedatív (nyugtató) hatást mutatnak. Az (I) általános képletű új vegyületek előállítása oly módon történik, hogy az alábbi (II) általános képletű vegyületeket y álKilén-lK N*r ii. — ahol Ar arilmetil-gyök, főként benzilgyök, X, Y, Z, „alkilén-", és R jelentése pedig megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — hidrogsnolízisraek vetünk alá, pl. Ramey-nikkel vagy iraemesfém-katalizátorok jelenlétében. A (II) általános képletű kiinduló vegyületeket pl. oly módon állít— hatjuk elő, hogy a (III) általános képletű xr: i alkilén-OH III. hidroxi-vegyületök reakcióképes észtereit N-alkil-arilmetil-aminokkal, főként N^alkil-benzil-aniinakkal reagáltatjuk. Bár ez az eljárás, a • (III) általános képletű vegyületekből kiindulva a végtermékig két reakciólépést igényel, mégis lehet