150211. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására

Megjelent: 1963. május 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG HüT-SJ. SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.211 SZÁM GE-373. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d2 Magyar osztály: 12 p 1-5 Eljárás új K-heterociklusos vegyületek előállítására J. R. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Dr. Schindler Walter vegyész,, Riehen (Basel m), dr. Prins Dániel A. vegyész, Oberwil (Basel m) A bejelentés napja: 1960. szeptember 3. Svájci elsőbbsége: 1959. szeptember 4. A találmány eljárás értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új N-heteroäMusos vegyületeik előállítására. Meglepő módon azt találtuk, hogy az kninodibenzál (10,ll-dihiidro-j5H-dibenzo(b,f)azepin) és az iminostilbén (5H-dibenzo{lb,f)azepin) alábbi (I) általános képletű származékai alkilén-HH-H ahol X etiléncsoport (—CH2—CH—) vagy vkiilcsapoirt (-JCH=CH), Y hidrogénatom, halogénatom vagy rövidszémláncú alkügyök, Z hidrogénatom, halogénatom. vagy rövidszénláncú alfcilgyök, alkuén valamely 2—6 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilénesoport és R rövidszénláncú alku- vagy alkenil-gyök, vagy pedig cikloalkilgyök, értékes farmakológiai tulajdonságokat, különösen aBergiaellenes, spazmolitikus, antikonvulzív és ezedatív (nyugtató) hatást mutatnak. Az (I) általános képletű új vegyületek előállítása oly módon történik, hogy az alábbi (II) általános képletű amidokat t CD-z V \Aj alkuén - ». ~ II. — ahol Ac valamely acilgyök, főként kismolekulájú alkanoilgyök, vagy pedig p-toluolszulfonilvaigy metánszulfonilgyök, míg X, Y, Z, „alkilén" és R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — savra és szekundér aminra hasítunk szét. Ez a hasítás olyan esetekben, amikor Ac kismolekulájú alkaraoiljgyököt jelent, pl. savas vagy alkalikus hidrolízis útján, olyan esetekben pedig, amikor Ac metánszulfonil- vagy p-toliuolszulfonilgyök, pl. nátriummal, ammóniában történő kezelés útján hajtható végre. A (II) általános képletű vegyületek előállítása, pl. oly módon történhet, hogy a -00O aLkiléa»-RH-B» III.