150211. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására

2 150.211 általános képletnek megfelelő, adott esetben helyettesített 5-alkanoiMmiinoalkil-imiinodibenzilek vagy -iminostilbének fémvegyületeit kismolekulájú alkanolok vagy alkenolok reakcóképes észtereivel reagáltatjuk; így pl. reagáltathatjuk az 5-(a-forrailam,iinometil-alkil)-iiminodiiben:zilek nátriumvegyületét metiljodiddal, dimetilszulíáttal, etiljodiddal, dietilszulf áttal, n-ibutilbromiddal, allilbromiddal, vagy metallilkloriddal. Az említett képletben „alkuén"', valamint R' jelentésié megegyezik az „alkuén" és R fentebb megadott jelentésével, a két gyök legalább egyikében azonban egy nitrogénatomihoz kötött metiláncsoport helyett egy karbonilcsoport van. jelen, és X, Y és Z jelentése pedig megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel. Előállíthatjuk továbbá a (II) általános képletű vegyületeket oly módon is, hogy valamely alábbi (IV) általános képletű, -SCOIV. adott esetiben helyettesített imlnodibenzilt vagy iminostilbént valamely alábbi (V) általános képleű N-acü-alkilamino-alkainol vagy -alikenilam.Lnoalkanol • -3ŰO • I V. alkilén-OH — e képletekben X, Y, Z, „alkilén", R és Ac jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — reakcióképes észterével kondenzáltatunk, savlekötőszer, mint pl. nátriumaimid, litiumamid, káliuimamid, nátrium, kálium, ibutillitium, f enillitium vagy litiumhidrid jelenlétében, közömbös szerves oldószerben, mint pl. benzolban, tokióiban vagy xilolban, vagy pedig oldószer alkalmazása nélkül. Ily módon pl. az iminodibenzilt, 3,7--diklóriminodibenzilt, 3-klóriminodibenzüt, 3-brómiminodilj~izílt, 3,7-dimetil-iminodibenzilt, iminostilbént, 3-klóriminoetilbént vagy 3,7-diklóriminostilbént N-formilr, N-izobutiril-, N4>enzoil-, N-karbetoxi- vagy N-metánszulfonil-^-metilamino-etillkloriddal, -^-etilamino-etilkloriddal, -ß-meülamino-propilkloriddal, -ß-etilsmmo-propilkloridr dal, -y-metilamino-propilkloriddal vagy -y-etilamino-propilkloriddal reagáltathatjuk. A (II) általános képletű kiiinduló anyagok egy további lehetséges előállítási módja az, hogy a (VI) általános képletű '-0Q0-alkilén-OH - " ' - : VI. hidroxi-vegyületek reakcióképes észtereit, pl. halogenidjét valamely alábbi (VII) általános képletű amiddal H"N< \Ac VII — ahol R és Ac jelentése ismét megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — reagáltatjuk savlekötőszer jelenlétében; ezt a reakciót az említett aimidok fémvegyületeivel is lefolytathatjuk. A találmány szerinti eljárással előállítható szekundér bázisok szervetlen vagy szerves savakkal, mint pl. sósavval, brómhidrogénsawal, kénsavval, foszfor&awal, metánszulfonsavval, etándiszulíonsavval, ecetsavval, citromsavval, almasavval, horostyánkősavval, fumársavval, maleinsavval, borkősavval, benzoesavval, vagy ftálsawal vízben oldható sókat képeznek. A találmány szerinti új vegyületek előállítási eljárását közelebbről az alábbi példa szemlélteti. E példában a „részek" súlyrészeket jelentenek, ezeknek a térfogatrésziekhez viszonyított aránya g : ml aránynak felel ímeg. A példában megadott hőmérsékletek Celsius-fokokban értendők. Példa: 3 rész 5-(a-Nnform:il-N-jmetila.mimometil-etil)-iminodibenzilt 40 tf. rész dioxánban oldunk, majd az oldatot 40 rész 2 n nátriumhidroxidoldat hozzáadása után 4 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Ezután az oldatot bepároljuk, a maradékot 2 n sósavoldattal feloldjuk, a sósavas oldatot éterrel kirázzuk, a vizes fázist meglúgosítjuk, és éterrel extraháljuk, az éteres kivonatot vízzel mossuk, kálmmkarbonáton szárítjuk, majd bepároljuk. A maradékot etanolos sósavoldat segítségével hidrokloriddá alakítjuk; a kapott 5-(a-metilaminometil-etLl)-iminobenzil-hidroklorid olvadáspontja 226°. Hasonló módon kapjuk a 2,8-dimetil--5~(y-N-acetil-N-nietilamino-propiI)-iminostilbéniből, etilén-glikolos közegben elszappanosítva, a 2,8-dimeitil-S^y-metilaminopropilJ-iminostilbénit. Szabadalmi igénypont: Eljárás az alábbi (I) általános képletű új N-heterocilklusps vegyületek előállítására aUtilén-KH-B ahol X etíléncsoport (—CH2—CH2—) vagy vinilcsoport (—CH=CH—),