150108. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilalanin-származékok előállítására

(V) ! (Vi) A vanillint (I) nitroetánnai reagáltatjuk valamely bázis, mint pl. n-butilamin jelenlétében, valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószerben, mint toluolban vagy benzolban, visszacsepegő hűtő alatt vagy egyéb módon biztosítva a magasabb reakcióhőmérsékletet; ily módon 2^netoxi-4-(2-nitro-l-jpropenil)-íenol:t (II) kapunk. Ezt a vegyületet valamely redukálószerrel, előnyösen savas közegben, pl. vizes sósavban vassal kezeljük, amikor is l-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-2-propanon (III) képződik. Az l-:(4-hidroxi-3-metoxifenil)-2-propanon (III) aimmóniumkarbonáttal és valamely vízben oldódó cianiddal, mint pl. káleiuímcianiddal, nátriumcianiddal vagy amnioniumcianiddal vizes közegben reagáltatva 5-metil-5-(4-hidiroxi-3-metoxifenil)^hidantoint (IV) kapunk. Ezt a reakciót szobahőmérsékleten vagy felemelt, kb. 70 C°-ig terjedő ••hőmérsékleten folytathatjuk le. A reakcióidő általában fordítottan arányos a reakcióhőmérséklettel. Szobahőmérsékleten kb. 3—4 nap szükséges a reakció teljes lefolyásához, míg 90—60 C° hőmérsékleten a reakció már 3—6 óra alatt végbemegy. Az 5-metil-5^(4'-hidroxi-3-metoxifenil)-hida.ntoin (IV) valamely bázissal, mint báriumhidroxiddal, kalciumhidroxiddal vagy nátriumhidroxiddal vizes közegben, felemelt, pl. a reakcióelegy forrpontjának megfelelő hőmérsékleten, légköri nyo-