150067. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaternér ammóniumvegyületek és ezekből készült gyógyszerek előállítására

150.067 5 ^0 CS 19 W-CH2

CH

2 X Y R1 A~ Kristályosítási oldószer Op. ^0 CS 19 0(CH2

)

5 CH3 CH3 p-Br Br metanol 165° 20 CH2

0(CH

2

)

2 CH3 CH3 p-Br Br etanol 200—203° 21 0(CH2

)

3 CH3 CH2 p-F C1-2H2

0 etanol-éter 85° 22 0{CH2

)

3 —(CH

2)

4

— p-F J etanol/metanol 171° 23 0(CH2

)

4 CH3 CH3 p-F J etanol 165° 24 0{CH2

)r, CH3 CH3 p-F J etanol •117° 25 0{CH2

)3 CH3 CH3 p-J Br vizes metanol 209° 26 0(CH2

)

3 C2

H

5 C2

H

5 p-J Br metanol 220° 27 o(rH2

)

3 —(CH

2)

4

— p-J Br metanol 208° 28 0(CH2

)

5 CH3 CH3 p-J Br metanol 203° 29 0(CH2

)D CH3 CH3 p-J Br metanol 153—154° 30 0(CH2

)3 —(CH

2)4— m-Cl Br etanol 212° 31 0(CH2

)

3 CH3 CH3 o-Cl J etanol 118° 32 0{CH2

)

3 C2

H

5

* C2

H

5 o-CI J metanol 173—174° 33 0{CH2

)

3 -(CH2

)

4

o-Cl J metanol .133° 34 0(CH2

)

3 CH3

CH3 H Br etanol/éter 113° 35 0{CH2

)

3 C2

H

5

C2

H

5 H Br etanol 130° 36 0(CH2

)

3 —(CH

2)

4

— H Br etanol 155° 37 0{CH2

)

5 CH3

CH3 H Br etanol 168—169° 38 0:(CH2

)

6 CH3

CH3 H Br éter/izopropanol 112° B-C W.CH2

CH

2

~«- NXY -.- cün I. táblázat (B) % 2 \ tg N 1?-, *-< -v o \V-CH2

CH

2 X R1 A~ Kristályosítási oldószer 39 I 0(CH2)

2

0(CH

2

)

2 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 04 65 0(CH2

)s 0(CH2

)

3 0{CH2

)s 0(CH2

)

4 0(CH2

)

4 0(CH2

)

4 0{CB2

)

5 0{CH2

)5 0{CH2

)

5 0(CH2

)

6 0(.CH2

)

6 0('CH,)6 0(CH2

)

6 0{CH2

)io 0{CH2

)io 0<CH2

)

2

0(CH

2

)

2 0{CH2

)90(CH

2

)

2 0(CH2

)

6 0{CH2

)6 0(CH2

)

2

0(CH

2

)

2 0{CH2

)5 0(CH2

)

6 Oi(CH2

)

6 0(CH2

)

6 0{CH2

)

2

0(CH

2

)

2 (0(CH2

)

3 CH3 CH3 C2

H

5 CHs C2

H

5 CH3 C2

H

3 CH3 CH3 C2

H

5 CH3 CH3 CH3 CH3 C2

H

5 CH3 C2

H

5 CH3 CH3 CH3 CH3 C2

H

5 -(CH2

)

4

— CH3 C2

H

5 -(CH,)4

— CH3 C2

Hs -(CH2

)

4

— CH3 CH3 C2

H

5 -(CH2

)

4

— CH3 -(CH2

)

4

— CHs -(CH2

)

4

— | CH3 -(CH2

)

4

— CH3 C2

H

3 CH3 C2

H

5 -(CH2

)

4

— CH3 CH3 p-N02 p-Ol p-Cl p-Cl p-Cl p-Cl P-Cl p-Cl p-Cl p-Cl p-Cl p-Cl p-Cl D-Cl p-Cl p-Cl p-Cl p-Cl m-Cl m-Cl m-Cl o-Cl c-Cl o-Cl o-Cl o-Cl H Cl C1-H2

0 J C1-H2

0 Cl C1-2H2

0 C1-H2

0 Cl C1-H2

0 Cl J Í-H2

0 Cl Cl J J Cl J Br Br Br J Cl J Cl Cl C1-H2

0 izopropanol izopropanol/ etilacetát izopcopanol/ etanol izopropanol/ etilacetat izopropanol/ etilacetát izopropanol/ etilacetat izopropanol/éter izopropanol/ etilacetát etanol/éter izopropanol/éter izopropanol metanol izopropanol izopropanol/éter metanol metanol izopropanol/éter izopropanol etanol metanol izopropanol/éter| izopropanol metanol etanol izopropanol/éter| izopropanol/éter izopropanol/ etilacetat