150067. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaternér ammóniumvegyületek és ezekből készült gyógyszerek előállítására

6 150.067 3 á W-CH2

CH

2 X Y R1 A-Kristályosítási oldószer Op. 66 0(CH2

)

3 C2

H

r

, C2

H

5 H J izopropanol/ etanol 140—141° 67 0(CH2

)

3 —(CH2

)

4

— H C1-2H2

0 izopropanol/ etilacetát 78—79° 68 0(CH2

)

4 CH3 CII3 H 1 Cl-2-H2

0 izopropanol/ etilacetát 150—151° 69 0(CH2

)

4 C2

H

r

> C2

Hg H J izopropanol 142—143° 70 0{CH2

)4 -(CH2

)

4

H C1-H2

0 izopropanol/éter 91—92° 71 0(CH2

)

5 CH3 CH3 H C1-H2

0 izopropanol/ etiMcetát 167—168° 72 0(CH2

)

5 C2

H

5 C2

H

5 H Cl izopropanol/ etilacetát 199—200° 73 0(CH2

)5 —(CH2

)

4

H C1-H2

0 izopropanol/éter 105—106° 74 0(CH2

)

6 CH3 ! CH3 H Br etanol 157—158° 75 Q(CH2

)Ö C2

H

5 1 C2

H

5 H Br etanol 139—140° 76 0(.C'H2

)c -(CH2

)

4

— H Br izopropanol 145° 77 0(CH2

)io CH3 CH3 H Br etanol 125° 78 0(CH2

)io C2

H

5 C2

H

5 H Br etanol/éter 121—122° 79 0{CH2

)io -(CH2

)

4

— H Br etanol/etilacetát 115—118° 80 0{CH2

)

2

0(CH

2

)

2 CH3 | CH3 H Cl izopropanol/éter 119—120° 81 0,(CH2

)

2

Q(CH

2

)

2 _(CH2

)4— H J izopropanol 124—125° 1 1 I. táblázat (C) * ás P-i iß R2 W-CH2

CH

2 X Y R3 AKristályosítási oldószer Op. 82 p-CN 0{CH2

)

3 CH3 CH3 p-N02 J etanol 167—169° j 83 0-CH3 0(CH2

)

3 CH3 CH3 P-NO2 Cl 1 C1--2~H2

0 izopropanol 113—114° j 84 0-CH3 0(CH2

)

3 CH3 CH3 p-Cl Cl 1 C1--2~H2

0 metanol/éter 108—109° 85 0-CH3 0{CH,)4 CH3 CH3 p-N02 Cl izopropanol 153—154° 86 0-CH3 0(CH2

)

4 CH3 CH3 p-Ci C1-H2

0 1 Br-^~H2

0 izopropanol/éter 105—106° 87 0-CH3 0{CH2

)

3 CH3 CH3 m-Cl C1-H2

0 1 Br-^~H2

0 izopropanol/éter 102—103° 88 0-CH3 0(CH,). CH3 CH3 m-Cl Br izopropanol 126—127° J 89 H 0(CH2

)3 CH3 CH3 p-N02 Cl izopropanol/éter 160—161° i 90 H CH2

0(CH

2

)

2 CH3 CH3 p-N02 Cl izopropanol 176—177° 91 H (CH2

)

2

0(CH

2

)

2 CH3 CH3 p-N02 J etanol 111—114° 92 H (CH2

)

2

0{CH

2

)

2 C2

H

5

C

2

H

5 p-N02 J izopropanol 64—67° 93 H (CH,)90<CH,)2 —(CH2

)4— p-NOa J etanol 154—156° 94 II 0(CH2

)

3 CH3

| CH

3 p-Cl J etanol 130—131° 95 H 0(CH2

)

3 _(CH2

)

5

— p-Cl J metanol 209° 96 H 0(CH2

)

4 CH3

[ CH

3 p-Cl Cl 1 J-^-H2

0 etanol 200° 97 H 0(CH2

)4 —(CH2

)

5

— p-Cl Cl 1 J-^-H2

0 etanol 113° 98 11 CH2

0(CH

2

)

2 CH3 CH3 p-Cl Cl izopropanol/ etiiacetát 174—175° 99 H CH2

0(CH

2

)3 CH3 CH3 p-Cl J izopropanol 91—94° 100 H CH2

0(CH

2

)

3 C2

H

5 C2

H5 p-Cl J izopropanol 128—131° 101 H CH2

0{CH

2

)4 CH3 CH3 p-Cl J izopropanol 98—101° 102 H (CH2

)

2

0(CH

2

)

2 C2

Hs C2

H

5 p-Cl J etanol 104—106° .103 H (CH?)2

0(CH

2

)

2 —(CH2

)4— p-Cl J izopropanol 104—106° 104 H CH2

0(CH?)

2 CH3 CH3 p-CN J izopropanol 120—123° 105 H CH2

0(CH

2

l

)

2 C2

H

5 C2H5 p-CN J metanol 197—200° 106 H CH2

0(CH

2

)

2 CH3 C2

H

5 p-CN J izopropanol 105—108° | 107 H CH2

0(CH

2

)

4 CH3 CH3 p-CN J etanol 144—146° I 108 H (CH2

)

2

0(CH

2

)

2 —(CH2

)

4

— p-CN J izopropanol 114—116° 109 H 0(CH,)3 CH3

; dia m-Cl Br 5'OC/o etanol/ 1 . izopropanol 175—176° '••