150030. lajstromszámú szabadalom • Elárás a glicinamid-származékainak előállítására
150.030 3 nyomáson 194—196 C°, a kitermelés az elméletinek 9'5%^a. A hidrokloridjának olvadáspontja 141,5 C°. Ugyanezzel az eljárással 117 g 6-amino-2,6-dimetil-oktánból (0,75 mól) és 61 g klóracetü-3-, ill. 4-metilciklohexilmetil)-amidból (0,3 mól) (2,6-dimetiloktil-8)-amino-Nj(3-, ill. 4-metil~ciklohexilmetil)-acetamidot, C10H21 • NH • CH2 • CO • NH • CH2C 6 H 10 • CH3 , kapunk. Ennek forráspontja 0,4 mim nyomáson 218—220 C°, a kitermelés az elméletinek 55—65%-a. A hidrokloridjának olvadáspontja 138—139 C°. 3. példa: (2,6-diinetil-2-oktenil-'3)-animo-N-norbornilacetamid 77,5 g 8-ammo-2,6-dimetil-2,-oktén (0,5 mól) és 93,3 g klóracetilnonbornilamidot (0,5 mól) 1500 ml toluolban oldunk, és 159 g vízmentes nátriumkarbonát jelenlétében 8 órán át visszacsepegő hűtő alatt forraljuk. A reakciókeveréket lehűlés után leszűrjük és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot 500 ml éterben felvesszük, az éteres oldatot kétszer 150—150 ml vízzel kezeljük, káliumkarbonát fölött megszárítjuk, az étert vízfürdőn elpárologtatjuk, és a maradékot vákuumban ledesztilláljuk. A kapott (2,6--dimetil-2- oktenil-i8)-l amino 4N- norbornilacetamid, •C10H 19 -NH-'CH 2 -CO-NH -QHn forráspontja 0,01 mm nyomáson 179—181 C°; kitermelés az elméletinek 50—6Ó%-a. A hidroklorid olvadáspontja 193 C°, az amidoszulfonáté 168 C°. E vegyületnek a 2. példában ismertetett eljárás szerint végzett katalitikus hidrogénezésével nyerjük a (2,6-di: metiloktil^8)Hamino-N-nofbornilacetamid telített bázis hidrokloiridját, Ci0 H 21 • NH • CH2 • -CO-NH-CíHu-HCl. Ennek olvadáspontja 192 C°. Ugyanezzel az eljárással 63,5 g 6-amino-2-metilheptánból (0,5 mól) és 100 g klóracetil-5-dehidronorbornilmetilamidból (0,5 mól) (2-metilheptil-6)-amino-N-nfö-deíhidronorbornilmetil-acetamidot, C8 H„ • NH • CH2 CO • NH • CH2 • • C7 H 9 , kapunk. Ennek forráspontja 0,08 mm nyomáson 194—195 C°, a kitermelés az elméletinek 50—60%-a. A savanyú oxalátjának olvadáspontja 178 C° (bomlik), a mucinátjáé 148 C°. 77,5 g 8-amino-2,6-dimetil-2-oktériből (0,5 mól), ill. 8-amino-2,6-dimetiloktánból és 100 g klóracetil-5-déhidronorbornilmetilamidból (0,5 mól) kiindulva (2,6-dimetil-2-oktenil-8)-amino-N-(5-dehidranorbornilmetil)-aceta:midot, Ci0H 19 • NH • CH2 • •CO-NH-CH2 -C 7 H 9 , ill. (2,6-dimetíilöktil-8)-amino-N-(5-dehidronorbornilmetil)-acetamidot, Ci0H 21 • •NH-CH2 -CO -NH-CH 2 C 7 H 9 , kapunk. Az előbbi forráspontja 0,3.5 mm nyomáson 227—229 C°, a hidrokloridjának olvadáspontja 146 C°, az amidoszulfonátjáé 148 C°, a mucinátjáé 145 C°; az utóbbi forráspontja 0,4 mm nyomáson 220—222 C°, a hidrokloridjának olvadáspontja 156 C°, az: amidoszulfonátjáé 174 C°. Az utóbbi két telítetlen bázisnak a 2. példa szerinti katalitikus hidrogénezésével a (2,6^dimetiloktil-8)-amino-N-norbcrnilmetilacetamid) C 13 H 2 i • • CH2 • CO • NH • CH2 • C7 H n , telített végyül=-tet kapjuk. Ennek forráspontja 0,2 nam nyomáson 216— 218 C°, a hidrokloridjának olvadáspontja 165 C°, az amidoszulfonátjáé 157 C°, a savanyú oxalátjáé 210 C° (bomlik), a oitrátjáé 115 C°, a mueinátjáé 140,5 C°. Ugyanezzel az eljárással 61,5 g (5-déhidronorbornilmetil)-aminból (0,5 mól) és 117 g klóraeetil-(2,6-dimetiloktil-8)-amidból (0,5 mól) (5-dehidroiiorbornilmetil)-amino-N -(2,6 -dimetiloktil-8)- acetamidot, C7 H 9 -CH 2 NH-CH 2 CO-NH-C 10 H 21 kapunk. Ennek forráspontja 0,05 mm nyomáson 191—193 C°, a kitermelés az elméletinek 60—70%-a - Az amidoszulfonátjának olvadáspontja 143 C°. 4. példa: (2,6-dimetiloktil-8)-amino-N-[l-(5-dehidronorbornil)-l-etil]-aoetamid 79 g 8-amino-2,6-dimetiloktánt (0,5 mól) és 107 g klóracetil-l-(5-dehidronorborml)~l-etilamidot (0,5 mól) 1500 ml butanolban oldunk, és 159 g vízmentes szóda jelenlétében 8 órán át visszacsepegő hűtő alatt forraljuk. A feldolgozás a 3. példában leírt módon történik. (2,6-dimetiloktil-8)-amino -N- [l-(5 -dehidronorborniil)-l -etil]- acetamidot, C10 H 21 -NH-CH 2 CO-NH-CH(C 7 H 9 ) CH 3 , kapunk. Ennek forráspontja 0,4 mm nyomáson 217— 219 C°, a kitermelés az elméletinek 60—70%-a. A hidrokloridjának olvadáspontja 160 C°, az amidoszulfonátjáé 128 C°, a savanyú oxalátjáé 202 C° (bomlik). Ugyanezzel az eljárással 92,5 g 1-aminododekánból (laurilamin) (0,5 mól) és 100 g klóracetil-(5-dehidronorbornilmetil)-amidiból (0,5 mól) dodecilamino-jN -<(5 - dehidronorfoornilmetil)- acetamidot, C12 H 25 -NH-CH 2 -CO-NH-CH 2 -C 7 H 9 , kapunk sűrűn folyó, gyengén színezett, a szedőben kristályosan megdermedő olaj alakjában. Ennek forráspontja 0,05 mm nyomáson 205—208 C°, olvadáspontja 31—32 C°, a kitermelés az elméletinek 55—65%-a. A hidrokloridjának olvadáspontja 117 C°, az amidoszulfonátjáé 112 C°. Hasonló módon 106 g 4-amino-7-etil-2-metil~ undekánból (0,5 mól, forráspontja 2 mm nyomáson 123—125 C°) és 100 g klóracetil-(5-dehidronorbornilmetil)-amidból (0,5 mól) (7-etil-2-metilundecil-4)^a:mi: río-N J (5-dehid ! roinorbormlmetil)- acetamidot, C14 H 29 • NH • CH2 • CO • NH • CH2 • C7 H 9 , kapunk sűrűn folyó, csaknem színtelen olaj alakjában. Ennek forráspontja 0,15 mm nyomáson 206— 209 C°, a kitermelés az elméletinek 50—60%-a. 6-Amino-2-:metil-2^hepténből (0,5 mól) és 136 g klórecetsav-[(7-ízopropil-6 -metilb:iciklo-(2,2,2)-oktil-3)-metil]-amidból (0,5 mól) kiindulva (2-metil-2--heptenil -6-)-amfio- N-[(7-izopropil-6 -metilbiciklo-2,2,2)-oktil-3)-metil]-acetamidot, C8 H 15 NH • CH2 • • CO-NH-CH2 C 12 H 21 , kapunk. Ennek forráspontja 0.4 mm nyomáson 207—210 C°, a kitermelés az elméletinek 40—50%-a. A savanyú oxalátjának olvadáspontja 159—181 C°. 5. példa: (2-metil~2-heptenil-6)-amino-N-(2-metil-2--heptenil-6)-aoetamid 152 g 8-amino-2~metil-24iepténhez (1,2 mol; forráspontja 170—172 C°) leszálló hűtő alkalmazá-
