149936. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklikus amidok előállítására
149.936 5 . p-dioxánnak vagy dietiléngrikoldimi etiléternek, valamely alkoholnak, mint metanolnak vagy etanolnak, valamely formamidnak, pl. dimetilforimamidnak vagy a fent említett oldószerek vízzel alkotott elegyének a távollétében vagy előnyösen ezeknek a jelenlétében, szobahőmérsékleten vagy magasabb hőmérsékleten és közönséges nyomáson vagy nagyobb nyomáson, vagy pedig valamely közömbös gáznak, mint nitrogénnek a jelenlétében. A közbülső termékként alkalmazott 2-(N-Ri--szul'famil)-4-szulfamil-5-R4-anilinvegyületek újak, • és úgy* állíthatók elő, hogy az Hal 02 S SO, Hal képlet szerinti anilin-2,4-diszulfonilhalogenidot — e képletben R3 és R4 a már fent közölt jelentésű, és Hal halogénatomot, előnyösen klórt jelent, kb. 2 molekvivalems mennyiségű, az Rí—NH2 képlet szerinti aminnal — e képletben Rj a már közölt jelentésű — reagáltatjuk, majd az HH - R, Hal 0, S02 HH - S^ képletnek megfelelő terméket ammóniával reagáltatjuk. E reakció első részét valamely oldószerben, mint halogénezett alkánban, pl. kloroformban vagy metilénkloridban, vagy alkanonokban, pl. acetonban végezzük el. A kapott 2-ßzulfamila;nilin-4-szulfonil-halogenideket az esetleg képződött 2,4-disz)ulfamilanilinektől bizonyos oldószerben mutatott eltérő oldhatóságuk alapján válszthatjuk el. így pl. a 2,4-bisz-(N—Ri-szulfamil)-anilint a reakciókeverékből kiválasztjuk, és szűréssel eltávolítjuk, a kívánt 2-(N-R 1 ^szulfamil)-anilin-4-szulfonilhalogenid pedig a szüredékben marad. Ez utóbbi reagál azután az ammóniával. Ehhez cseppfolyós ammóniát alkalmazunk, ez egyúttal oldószerként is szolgálhat, vagy pedig a vegyületeket valamely szerves oldószerben mint acetonban vag5^ kevésbé előnyös módon vízben oldjuk, és tömény vizes ammónia oldattal átalakítjuk. A 2-{N-R 1 -szulí arnil)-aniiin-4-szulf onilkloridot az esetleg képződött 2,4-bisz^(N-Ri-sz.ulfamii)-anilinvegyüietektőí az ammóniákkal való reakció után elválaszthatjuk. Különösen értékesek mint közbülső termékek az H2 H0 2 S 802 HH - Rx képletnek megfelelő vegyületek, — e képletben Rí valamely alkenil-, pl. allil-, 2-metiiaUii- vagy 3-metilallilgyököt, ós R4 halogént, pl. fluort, brómot és különösen klórt, vagy halogénalkilt, pl. trifluortmetilt jelent. Ilyen vegyületek pl. a 2-(N-allilszulfamil)-5-klór-4-szulfamilanilin és a 2-(N-. allilszulfamil)-4-szulfamíi-5-trifluormetilanilin. Ezenkívül új vegyületek még az S02 HH - Rj képlet szerinti vegyületek; e képletben az Rí, R3, R4 és Hal a fent közölt jelentésű. Közbülső termékként értékesek azok a vegyületek, amelyekben Hal klóratomot és Rí alkenilt, pl. allil-, 2-metilailil- vagy 3->metilallil-gyököt, R3 hidrogént és R4 halogént, pl. fluort, brómot vagy különösen klórt, vagy halogén-^alkilt, pl. trifluormetilt jelent. Ilyen vegyületek pl. a következők: 2-(N-allilszulfamil)-5-klóranilin-4-szulfoinilklorid és a 2-(N~allilszulfa'mil)-í>-trifluonm6tilanilin^4-szulfonilk, lorid. Az új vegyületeket a reakció körülményeitől függően szabadon vagy sójuk formájában kapjuk. A kapott fémsók átalakíthatók szabad vegyületekké vizes, savanyú reagemsisel, mint ásványi savakkal, pl. hidrogénhalogémddal, mint sósavval vagy kénsavval végzett reakció által. Ezek ismét átalakíthatók fémsókká, pl. alkálifémsókká valamely fém-hidroxiddal, mint nátrium- vagy káliumhidroxiddal valamely oldószerben, mint alkanolban, pl. metanolban, vagy etanolban, vagy vízben végzett kezelés és az oldószer utólagos elpárologtatása által. Ekkor mono- vagy polisók keletkezhetnek. Az új vegyületek előfordulhatnak optikailag aktív formájukban. A kapott racemátok a szokott módon elválaszthatók az optikailag jobbra és balra forgató vegyületekké. A találmány különösen olyan eljárási módozatokra vonatkozik, amelyekben a bevezetőben ismertetett különösen értékes vegyületek keletkezésére vezető alapanyagokból indulunk ki. A találmány olyan eljárási módozatokra is vonatkozik, amelyek szerint az eljárás valamely előállítási fokozatában közbülső termékként keletkező vegyületekből indulunk ki, és a hiányzó eljárási lépéseket elvégezzük, vagy pedig amelyekben a reakció körülményei között valamely kiindulási anyag képződik,
