149843. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazolszármazékok előállítására

2 149.843 IIa B tiadiazolil-csoport, mely 2 nitrogén és 1 kénatomot tartalmaz, ennek a benzimidazolhoz történő kapcsolódása az 1,2,3-tiadiazol vagy 1,2,4--tiadiazol két szénatomjának bármelyikén keresztül történhet: S,^ Szimmetrikus tiadiazolok — azaz 1,2,5-tiadiazol vagy 1,3,4—tiadiazol — esetén csak egyféle kapcsolódási pont lehetséges: J A heterociklusos-gyök — kívánt esetben — az egyik szénatomon rövidszénláncú szélihidrogéncsoporttal, mint pl. rövidszénláncú alkil-gyökkel helyettesítve lehet; korlátozást e téren csupán a kiinduló anyagként felhasználásra kerülő helyettesített tiazolok, izotiazolok és tiadiazolok hozzáférhetőségi viszonyai képeznek. A találmány szerint előállítható ilyen termékek példáiként a tiazol-gyűrű 4-helyzetébe.n helyettesített 2-(2'-tiazolil)-benzimidazolok, ill. az izotiazol-gyűrű 3-helyzetéfoen rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített 2-(5'~izotiazolil)^benzknidazolo:k, :mint pl. 2-(4'-metil-2'-tiazolil)-benzimidazol és 2-(3'-metil-5'-izotiazolil)-benzitnidazol említhetők. A benzimidazol N'-helyzetében levő acil helyettesítő, mely a találmány szerint előállításra kerülő vegyületek lényeges sajátossága, lehet rövidszénláncú alkanoil-csoport (R|—CO—, ahol Rí rövidszénláncú alkil-gyök), mint pl. aeetil-, propionil-, butiril-, valeril- stb. gyök; aroil-gyök, mint pl. benzoii- vagy p-halogénbenzoil-gyök, továbbá fenilacetil típusú aralkanoil-helyetteksítő is lehet. A fenti (I) képletben tehát Rí szénhidrogén-gyök, mint pl. metil-, etil-, propil-, butil-, fenil-, benzil-és feniletil-csoport lehet. A találmány legelőnyösebb kiviteli alakja esetében az N1-helyzetben rövidszénláncú alkanoil-esoportot, a 2-heIyzetben 2-tiazoliI- vagy 4-tiazoai-gyököt tartalmazó vegyületeket állítunk elő. Kívánt esetben a benzimidazol 6-tagú gyűrűje is helyettesítve lehet, pl. rövidszénláncú alkilgyökkel az 5- és/vagy 6-helyzetben, Előnyös helyettesítő a •metil-csoport, bár természetesen etil-, propil- és hasonló rövidszénláncú alkil-gyäkök is szerepelhetnek az előállításra kerülő vegyületekben. A benzimidazol 5- vagy 6-helyzetébem helyettesítőként ún. pszeudoalkil-gyökök — mint pl. trifluormetil-csoport — is szerepelhetnek. A találmány szerinti eljárással előállítható új helyettesített benzimidazol-származékok képviselőiként megemlíthető az l-acetii-2-(2'-tiazoliI)-benzimidazol, l-acetil-2-(4'tiazolil)-benzimídazol, 1-propioinil-2-(4'-izotiazoli1)-'be;nzimidazoI, l-benzoil-2--[4'^l\2\3'~tiadiazolil)]-benzimidazol, l-foutiril-2--[3'-{l',2',5'-tiadiazolil)]-be,nzimidaz,ol, l-acetil-2-{3'-(l',2',5'-tiadiazolil)]-'benziimidazol, l-fenilacetil-2--(2'-tiazolil)-benzimidazol, l-propionil-2-(4'-tiazolil)benzimidazol; • l-acetil-2-[4'-(l',2',3'-tiazolil)]-5,6-dimetil-benzimidazol, l-acetil-2-(4'-tiazolil)-5,B~dimetil-benzimidazol stb. A találmány szerinti eljárással előállított, az 1-helyzetbe.n rövidszénláncú alkanoil-csoporttal helyettesített 2-tiazolil-^benzilimidazolok közül azok a legelőnyösebbek, amelyekben a tiazolil-csoport a benzimidazol-gyökhöz a tiazol-gyűrű 2- vagy 4-helyzetében kapcsolódik. Ezeik a vegyületek, valamint a többi itt leírt 2-helyzetben helyettesített 1-acil-benzitmidazolok előállítása a 2-R-benzimidazoloknak valamely alkálifém segítségével történő acilezésével történhet, ahogyan azt az alábbi vázlatos reakciómenet is szemlélteti: 1