149459. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbaminsavészterek, valamint ilyeneket tartalmazó növényirtószerek előállítására

2 149.459 luol jelenlétében vagy anélkül folytathatjuk le, valamely savlekötőszer, mint pl. bázisos alkálifémvegyület vagy tercier amin jelenlétében, 0 C° és 150 C° közötti hőmérsékleten. A találmány szerinti eljárással előállítható új karbaminsav-észterek értékes növényirtó-hatásokkal rendelkeznek. A jelen találmány körébe tartoznak az olyan növényirtószerként felhasználható készítmények, valamint ezek előállítása is, amelyek hatóanyagként legalább egyfajta (I) általános képletű karbaminsavésztert tartalmaznak, a hatóanyaggal összeférő egy- vagy többféle vivőanyag, ill. hígítószer kíséretében. Az ilyen készítmények szilárd vagy folyékony halmazállapotúak letíetnek; a szilárd készítmények esetében valamely, a hatóanyaggal összeférő szilárd por alakú vivőanyagot, mint pl. talkumot. magnéziumoxidot, kovaföldet, trikaiciumfoszfátot, parafalisztet, derítőszenet vagy valamilyen agyagféleséget, mint, pl. kaolint vagy bentonitot alkalmazhatunk; a készítmény hatóanyagtartalma előnyösen 0,005% és 50° 0 között lehet. Alkalmazhatunk valamely folyékony vivőanyagot is, amelyben a hatóanyagként jelenlevő karbaminsavészter .oldható vagy diszpergálható; a készítmény hatóanyagtartalma ilyen esetekben is 0,005% és 50% között lehet (súlyszázalékban számítva). A készítmény elkészíthető aeroszol alakjában vagy szuszpenzió, emulzió vagy valamely szerves oldószerrel, mint pl. aromás szénhidrogénnel, célszerűen toluollal vagy xilcllai, vagy pedig növényi, állati vagy ásványi eredetű olajjal készített oldat, vagy esetleg az említett hígítószerek valamilyen keverékét tartalmazó készítmény alakjában is. A diszperzió alakjában, valamint az oldat- vagy emulzió-alakban elkészített növényirtószerek nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgálószereket is tartalmazhatnak; ezek ionos vagy nemionos jellegűek lehetnek; ilyen szerekként, pl. szulforieinoleátok, kvaternér ammóniumszármazékok vagy etilénoxid kondenzációs termékek, mint pl. etilénoxid-oktilfenol kondenzátumok vagy az anhidro-szorbit zsírsav-észterei alkalmazhatók, ez utóbbiak szabad hidroxilgyökeik etilénoxiddal való kondenzációja útján történő észterezéssel tehetők oldhatókká. Előnyös ilyen célra nem-ionos diszpergáló- sfb. szereket alkalmazni, minthogy ezek nem érzékenyek elektrolitok jelenléte iránt. Olyan esetekben, amikor emulziókat kívánunk előállítani, a találmány szerinti karbarninsavészterek önmagukban emuigálható koncén trátumok alakjában is elkészíthetők; ezek a hatóanyagot valamely diszpergálószerben eloszlatva tartalmazzák, esetleg valamely, a jelenlevő anyagokkal öszszeférő oldószer kíséretében. Az ilyen készítményekből víz egyszerű hozzáadása útján állíthatunk elő használatra kész növényirtószer-emulziókat. A szilárd készítmények előállítása célszerűen oly módon történhet, hogy a hatóanyagul szolgáló karbaminsavésztert összeőröljük az alkalmazásra kerülő szilárd hígítószerrel, vagy pedig a szilárd hígítószert a hatóanyag valamely illékony oldószerrel készített oldatával itatjuk át, majd az oldószert elpárologtatjuk és a kapott terméket — amennyiben ez szükséges — porrá őröljük. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik; megjegyzendő azonban, hogy a találmány köre nem korlátozódik ezekre a példákra. 1. példa: 17,8 g fenii-izccianálot 25 mii vízmentes benzolban oldunk és az oldathoz 17,5 g N-dimetil-Iaktamid 15 ml benzollal készített oldatát adjuk. Az elegyet 1 óra hosszat hagyjuk állni szobahőmérsékleten, majd 4 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Ily- módon csapadék válik ki a reakcióelegyből. Ezt a csapadékot lehűlés után leszűrjük és megszárítjuk, ily módon 22 g 2-{fenilkarbamiloxi)-N-dimetil-propionamidot kapunk, amely 132—133 C°-on olvad. A termék olvadáspontja benzolból történő átkristályosítás esetén sem változik. 2. példa: 15,5 g 2,4-diklórfenil-izocianátot 40 ml benzolban oldunk és az oldathoz 8,5 g N-metil-laktam!dot adunk, majd az elegyet 4 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Lehűlés közben csapadék válik le, amelyet elkülönítünk és kétszer mosunk 10—10 ml benzollal. Vákuum alatt történő szárítás után 21 g 2-(2',4'-diklórfenü-karbamiloxi)-N-metilpropionamidot kapunk. A benzolból átkristályosított termék 145 C°-on olvad, 3. példa: 15,5 g 2,4-diklórfenil-izocianátot 40 ml benzolban oldunk és az oldathoz 9,7 g N-dimetil-laktamidot adunk; az elegyet fél óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, majd 4 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Lehűlés után a reakcióelegyet 100 ml benzollal hígítjuk, a benzolos oldatot vízzel mossuk, aktívszénnel derítjük, majd nátriumszulfáton szárítjuk. A benzolos oldatot csökkentett nyomás alatt bepároljuk és a kapott 28 g olajszerű maradékot kristályosodni hagyjuk. A lassan kristályosodó szilárd terméket széntetrakloridból átkristályosítjuk ily módon 11 g 2-(2',4'-diklórfenil-karbamiloxi)-N-dimetilpropionamidot kapunk, amely 100 C°-on olvad. 4. példa: 15,3 g 3-klórfenil-izocianátot 40 ml benzolban oldunk és az oldathoz 10,3 g N-metil-laktamidot adunk, majd az elegyet 4 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. A reakcióelegyet ezután aktívszénnel kezeljük, majd csökkentett nyomás alatt bepároljuk. A visszamaradó olajszerű termék lehűlés közben kristályosodik. 50 térfogatszázalékos etilalkoholból való átkristályosítás után 10 g 2-(3'-klórfenil-karbamiloxi)-N-metil-propionamidot .kapunk, amely 128—127 C°-on olvad. 5. példa: 1.5,3 g 3-klórfenil-izocianátot 25 ml benzolban oldunk és ehhez az oldathoz 11,7 g N-dimetil-lak-