149402. lajstromszámú szabadalom • Eljárás analeptikus hatású N-szubsztituált amino-norcamfanszármazékok előállítására
2 149.402 ahol Rí, R2 és x a fent megadott jelentésűek. A találmány tehát eljárás analeptikusan hatékony N-szubsztituált amino-norcamfan-származékok előállítására oly módon, hogy valamely I. képletű vegyületet önmagában ismeretes alkilező módszerekkel a megfelelő,, a nitrogénen monovagy diszubsztituált II. képletű vegyületté átalakítunk, és adott esetben a II. képlet így előállított aminjét savval való kezeléssel sav-addieiós sóvá, vagy önmagában ismeretes kvaternáló módszerekkel kvaterner ammónium-vegyületté alakítjuk. A II. képletű vegyületeket a megfelelő primer aminekbői bármelyik, a nitrogánatomhoz kötött hidrogénatomok szubsztitúciójánál szokásos módszerrel előállíthatjuk. így pl. az I. általános képletű vegyületeket alkil- vagy aralkil-^halogenidekkel szokásos módon a nitrogénen mono- vagy diszubsztituált vegyületekké alakíthatjuk. Továbbá aldehidekkel Schiffbázisok képződése közben kondenzálhatjuk és ezeket vagy hidráihatjuk vagy alkilezőszerrel kezelhetjük és ezt követően hidrolizálhatjuk. Ugyancsak a II. képlet szerinti új vegyületeket kapunk, ha valamely I. képletű amint valamely aldehiddel hangyasav jelenlétében átalakítunk. Eljárhatunk továbbá úgy is, hogy pl. valamely I. képletű vegyületet valamely előnyösen kis szénatomszámú alifás alkohollal Raney^nikkel jelenlétében átalakítunk. Ennél a reakciónál a II. általános képletű szekunder amineket kapjuk nagyon jó termeléssel. Továbbá, valamely I. képletű amint szokásos módszerekkel, pl. valamely savkloriddal vagy savanhidriddel végzett átalakítással acilezhetünk és az így kapott acilszármazékban a CO-csoportot szokásos módszerekkel, pl. litiumaluiníniumhidriddel CH2-csoporttá redukálhatjuk. Ha valamely II. képletű vegyületet savval kezelünk, a megfelelő savaddiciós sót kapjuk. Ehhez az átalakításhoz olyan savak jönnek tekintetbe, amelyek fiziológiailag ártalmatlan sókat szolgáltatnak. Pl. a következő sók állíthatók elő: klorid, ortofoszfát, nitrát, szulfát, maleát, fumarát, citrát, aszkorbát, tartarát, oxalát, metánszulfonát, nátriumdiszulfonát, hemiszukeinát, propionát, butirát, acetát stab. A kvaterner vegyületek úgy állíthatók elő, hogy valamely' II. képletű vegyületet bármely kvaternálására alkalmas vegyülettel, pl. alkil- vagy áralku halogenidekkel, dialkil szulfáttal stb. átalakítunk. A kiindulási anyagként alkalmazott primer aminek ismeretes pl. a J. Am. Soc. 61. kötetben, 521. old. (1939), 73. kötetben 5068. old. (1951) és J. Osy. Chem. 8. kötetben 373. old, (1943) közölt módon előállíthatók. Az átalakulás w-nitrosztirol ill. magban szubsztituált és/vagy ^-alkilezett nitrosztirol származékokinak ciklopentadiénre vagy ciklohexadiénre való diénaddiciójával és ezt követő bidráláissal történik. Ciklopentadién helyett diciklopentadién is alkalmazható. Az alábbi táblázat néhány találmány szerinti vegyületet tartalmaz, (A fokok Celsius fokban értendők.) A hidroklorid o. p.-ja (a) R4 X A bázis f. p.-ja (b) a= 198° a= 240° a= 206° a= 192° a== 222° a= 200° a= 206° b = 138° (2 mm) b= 145° (0,05 mm) b = 165° (0,1 mm) a= 184° a= 185° a= 175° a= 268° a== 258° a= 222° a= 285° a= 284° a= 257° a= 256° a= 246° a= 242° b= 113° (0,4 mm) a= 272° a= 260° a= 307° a= 243° 1 C6 H 3 H H CH3 1 2 C6 H 5 H CH3 CH3 1 3 C6 H r , H CH3 CH3 1 4 C6 H 5 H H C2 H 5 1 5 C6 H 5 H C2H5 C2H5 1 6 C6 H 5 H CH3 C2H5 1 7 CeH5 H H. i—C3H7 1 8 C6 H S H CH3 i—C3H7 1 9 C6 H 5 H H ciklohexil 1 10 C6 H 5 H CH3 ciklohexil 1 11 C6 H 5 H H n—C3H7 1 12 C6 H 5 H H n—C4 H 9 1 13 C6 H 5 H C2 H E n—C3H7 1 14 0—FC6 H 4 H CH3 CH3 1 15 m—FC6 H 4 H CH3 CH3 1 16 p—FC6 H 4 H CH3 CH3 1 17 p—CH3 OC 6 H 4 H CH3 CH3 1 18 p—HO—C6H 4 H CH3 CH3 1 19 3-4(OCH3 ) 2 C 6 H ?H CH3 CH3 1 20 3-4{OH)2 C 6 H3 H CH3 CH3 1 21 p—CH3 C 6 H 4 H CH3 CH3 1 22 ciklohexil H CH3 CH3 1 23 C6 H 5 H: CH3 CH3 1 24 C6 H 5 H H CH3 2 25 C6 H 5 CH3 CH3 CH3 2 26 -naftil FI CH3 CH3 1 27 -piridil H crf3 OH-, 1
