149327. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pirazolszármazékok előállítására
Megjelent: 1962. június 15. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIYATAL 149.327. SZÁM 12. p. 6—10. OSZTÁLY — MA—991. ALAPSZÁM Eljárás új pirazolszármazékok előállítása ra May & Baker Limited cég, Dagenham (Essex, Anglia), úgyis, mint Wright Derek Ernest, Exmouth (Devon, Anglia) jogutódja A bejelentés napja: 1960. október 25. Nagybritanniai elsőbbsége: 1959. október 26. A jelen találmány tárgyát gyógyászatilag 'hatásos új pirazolszármazékok előállítási eljárása képezi. A találmány értelmében előállításra kerülő új pirazolszármazékok az alábbi (I) általános képletnek megfelelő N-Jhelyettesített nitropiirazolak: 02N \ • I " I! j ji I k R (I) A fenti képletben ,R valamely 1—3 szénatomot tartalmazó alkilgyököt vagy valamely 2—4 szénatomot tartalmazó oxialkilgyököt jelenthet. A találmány értelmében előállításra kerülő új pirazolszármazékok értékes protozoa-ellenes ha^ tást mutatnak, különösen a pl. Trichomonas vaginalis által okozott triGhomoniasis-megbetegedéeek kezelése során. A gyógyászati alkalmazás szempontjaiból értékes 'vegyületek sorában pl. az N-metil-4-nitropirazol és az N-(2-oxíetil)-4-nitropirazol említhetők meg. A fenti (I) általános képletnek megfelelő új ptirazolsziármazékdk előállítása a találmány értelmében a 4-nitropiirazol alkilezése vagy oxialkilezése útján, vagy pedig valamely alálbhi (II) általános képletű pirazolszármazék II N RÍ (ii) — e képletben Rx vagy a fentebbi .meghatározás szerinti R gyököt jelenti, vagy pedig valamely ilyen R gyökké átalakítható más csoportot, mini pl. aciloxialkil- vagy halogénalkil-gyököt, pl. acetoxáetil- vagy kióretil-gyököt jelent — nitrálása és adott esetben az Rx gyök R gyökké történő átalakítása útján folytatható le; a nitrálás a pirazoloik Hátrálására már ismert módszerek bármelyikével, az R-, átalakítása pedig szintén önmagában ismert módszerek, 'mint pl. (hidrolízis útján történhet. A 4-nítrapirazol alkilezésére célszerűen valamely- R—X általános képletű vegyületet alkalmazhatunk; e képletben R jelentése megegyezik a fentebibi meghatározás szerintiivel, X pedig valamely (reakcióképes észter savmairadekának, mint pl. ihalogénatomnak vagy kénsav- vagy szulfon-Bavgyoknek felel meg. Az alkalmazandó reakciófeltételek természetesen függnek a felhasználásira kerülő reakcióképes észter fajtájától; általában azonban, a reakciót valamely oldószer, mint pl. alkohol, keton vagy aromás szénhidrogén jelenlétében, vagy ilyen oldószer alkalmazása nélkül, valamely savlékotpszer, mint pl. alkálifém vagy ailkiáliifém-szárimazék, mint pl. karbonát, hidroxid, ailkoiholát, amid vagy hidrid, vagy pedig valamely tercier bázis, mint pl. kinolin jelenlétében vagy enélkül folytathatjuk le. Előállíthatjuk pl. az N-metilezett származékot oly módon, hogy 4-nitropiirazalt dimetilszulfáttal reagáltatunk nátriumfaidroxid jelenlétéiben; az N-(béta-oxietil) származék előállítása oly módon történhet, hogy 4-nitropirazolt glikoil-monoklórhi'drinnel reagáltatunk. Az olyan származékok, amelyek képletében R oxialkil-gyököt jelent, előállíthatók oly módon is, hogy ' a 4-nitropirazolt valamely aikilénoxiddal, mint pl. etilénoxiddal oxialkilezzük.
