149197. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szerves vegyületek előállítására
Megjelent: 1962. március 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG «T "íj-SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.197. SZÁM 12. q. 1—13. OSZTÁLY — CE—357. ALAPSZÁM Eljárás szerves vegyületek előállítására Imperial Chemical Industries Limited cég, London (Anglia) Feltalálók: Paget George Edward, Richardson Dora Nellie és Walpole Artur Leonard, Macclesfield A bejelentés napja: 1960. június 17. Nagy-Biitannia-i elsőbbsége: 1960. május 20. A találmány szerves vegyületekre, különösen hidrazin-származékokra vonatkozik, amelyek az ember és az állat endokrin állapotának módosítására értékesek. A találmány szerinti hidrazin-származékokat az RiNHCSNHNHCSNR2 R 3 általános képlet jellemzi, amely képletben Rí, R2 és R3 közül az egyik négy szénatomnál többet nem tartalmazó alkilgyököt, vagy alkenilgyököt és a másik kettő közül az egyik hidrogént, vagy négy szénatomnál többet nem tartalmazó alkilgyököt, alkenilgyököt, aralkilgyököt, mely előnyösen helyettesítve lehet, cikloalkilgyököt, alkoxialkilgyököt, vagy alkiltioalkilgyököt jelent, míg a másik négy szénatomnál többet nem tartalmazó alkilgyököt, alkenilgyököt, aralkilgyököt, mely előnyösen helyettesítve lehet, cikloalkilgyököt, alkoxialkilgyököt, vagy alkiltioalkilgyököt jelent, vagy Rí alkil- vagy alkenilgyököt, R2 hidrogént és R3 karbetoxigyököt jelent. A találmány tárgya nem terjed ki az alábbi négy ismert vegyületre: N',N2 -bis{metiltiokarbamoil)hidrazin, N' ,N2 -bis(etiltiokarbam:OÍl)hidrazin, N1 ,N' 2 -bis(alliltiokarbamoil)hidrazin és N'-metiltiokarbamoil-N2 -allíltiokarbamoilhidrazin. Az alkilgyökök példáiként az alábbiakat említjük meg: metil, etil, n-propil, izopropil, n-butil. sec.-ibutil tert.-butil; az alkenilgyökök példái a következők: allil, ^-metilallil, (2-but-3-enil), ß-mctilallil, y-metilallil, but-3-en.il, «-etilallil, y-etilallil, «-n-propüallil, y-n-pröpilallil, «,y-dimetilallil, a-etil-ß-metilallil és pent-4-enil. Megfelelő aralkilgyökök lehetnek: benzil — mely előnyösön halogénnel lehet helyettesítve —, metil vagy metoxí és cikloalkil, amely ciklohexil lehet. Alkoxialkilgyökként megemlítjük a y-metoxipropilt és az alkiltioalkilt, amely y-metiltiopropil lehet. Az új vegyületeknek az aktivitás és/vagy toxicitásmentesiség szempontjából előnyös csoportjai azok, melyekben 1. Rí allilgyök. mely előnyösen háromnál több szénatomot nem tartalmazó alkilgyökkel lehet helyettesítve, R2 hidrogén és R3 alacsony alkil vagy alkenil, 2. Rí alkenil és R2 és R3 mindegyike alacsony alkilgyök, 3. Rí hidrogén, R2 és R3 mindegyike alkenilgyök és 4. Rí alacsony alkilgyök, R2 hidrogén és R3 tert.-butilgyök. Még előnyösebben Rí allilgyök, mely előnyösen «-metilgyökkel lehet helyettesítve, míg R2 hidrogén és R3 metil- vagy allilgyök, vagy R2 és R3 mindketten meíilgyökök, vagy Rí hidrogén, míg R2 és R3 mindketten allilgyökök. Előnyös vegyületeknek bizonyultak az N'-a -metilalliltiokarbamoil-^N2 -metiltiokarbamoilhidrazin, N1 -y-:metilalliltiokarbamoil-N 2 -]metiltioikaribamoil ! -1 hidrazin, N1 -alliltiokarbamoil-N 2 ,N 2 -dimetiltiokarbamoilhidrazin és N'-alliltiokarbamoil-N-^-etiltiokarbamoilhidrazin. A találmány további része a fenti képletű oly hidrazin-származékok előállítására vonatkozik, amelyekben Rj és R2 azonos gyököt és R3 hidrogént jelent, amelyre jellemző, hogy az R4 NCS képlet szerinti izotiocianátot — ahol R4 négynél több szénatomot nem tartalmazó alkilgyököt vagy alkenilgyököt jelent —, hidrazinnal hozzuk reakcióba. A reakciót célszerűen oldó- és/vagy hígítószer, pl. etanol jelenlétében hajtjuk végre'. A találmány további része a fenti hidrazinvegyületek előállítására vonatkozik, amelyet az jellemez, hogy az RiNCS
