149106. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaternér ammóniumvegyületek és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

Megjelent: 1962. március 15. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •íT ^5. SZABADALMI LEÍRÁS OKSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.106. SZÁM 12. q. 1—13. OSZTÁLY — WE-222. ALAPSZÁM Eljárás kvaternér ammóniumvegyületek és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására The Wellcome Foundation Limited cég, London «Anglia) Feltaláló: Copp Frederick Charles kutat óvegyész, London (Anglia) A bejelentés napja: 1960. március 12. Angliai elsőbbsége: 1959. március 13. A jelen találmány tárgyát az alábbi (I) általa- niuímvegyületek előállítására szolgáló eljárás nos képletű kationt tartalmazó kvaternér amrnó- képezi: Ebben és az alábbi további képletekben az egyes jelek jelentése a következő: R1

hidrogén- vagy halogénatbm, vagy metil-, etil-, metoxi-, metilmerkapto-, formil-, acetil-, ciano-, nitro-, vagy nitrozo-csoport oly esetekben, amikor R2 jódatomot, metqxi-, nitro-, nitrozovagy metil-merkapto-csoportot jelent; vagy pedig R1

fluor- vagy jódatom, vagy etil-, metoxi-, metil-merkapto-, formil-, acetil-, ciano-, nitrovagy nitrozo-csoport oly esetekben, amikor R2 hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom vagy rn etil-csoport. Az (I) általános képletű kationhoz kapcsolódó anion bármely gyógyászati'szempontból elfogadható savnak az anionja lehet, mint pl. klorid-, bromid-, jodid-, metilszulfát^ vagy szulfát-anion. Egyik korábbi szabadalmi bejelentésünk leírásában már ismertettünk olyan N-,benzil-N,N-dimetil-N-2-ifenoxietil-am.mónium-vegyületeket, amelyek hatásosaknak mutatkoztak a gyomor- és bélcsatorna nyálkahártyáin élősködő fonalférgek (íiematodák) ellen. A szűrővizsgálatok során ezek a vegyületek hatásosan csökkentették pl. a patkányok Nippostrongylus muris, valamint az egerek Nematospiroides dubius férgekkel való fertőzöttiségét. E két nematoda-faj közeli biológiai rokonságban áll egymással, így pl. E. B. Cram 1927. évi alapvető osztályozásában (amint M. Neveu— Lemaire 1936-ban idézi: ,,Traité d'Helmintologie Médicale et Vétérinaire", 1057. old.) mindkét fajt a „Heligmasomidae" család „Heligmasominae" alcsaládjába sorozza. Ezekhez a korábban leírt vegyületekhez viszonyítva, a jelen találmány szerinti eljárással előállított, (I) átalános képletű kationt tartamazó vegyületek szelektív hatásosságot mutatnak a Nematospiroides dubius ellen és kevésbé hatásosak vagy teljesen hatástalanok a Nippostrongylus muris férgekkel szemben. Az (I) általános képletű kationok közül gyakorlati szempontból legelőnyösebbek a következők: N-2-o-klórfenoxi-etil-N-o-jódbenzil-N,N-dimetilammónium, N-o-j ódbenzil-N-2-o-metilf enoxietil-N,N-dímetilammónim és N-benzil-N-2-o-fluorfenoxietil-N,N-dimetilammónium kation.