148933. lajstromszámú szabadalom • Eljárás trichomonastatikus és fungistatikus hatású alifás poliamid előállítására

Megjelent: 1962. február 28. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 148.933 .SZÁM 12. q. 1—13. OSZTÁLY — Cl—338. ALAPSZÁM SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Eljárás trichomonasztatikus és fungistatikus hatású alifás poliaminok ! előállítására CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára, Budapest Feltalálók: Dr. Jeney Endre egyetemi tanár, Debrecen, dr. Zsolnai Tibor oki. vegyészmérnök, Debrecen, Lugosi György oki. vegyészmérnök, Felsőgöd, Csermely György oki. vegyészmérnök, Budapest A bejelentés napja: 1960. június 20. Azt találtuk, hogy az irodalomban eddig ismeretlen, új, gyógy ásza tilag igen értékes vegyületekhez juthatunk, ha l,3-diklórpropanol-(2)-t, vagy 1,3-dibrómpropáint hexametiléndiaminnal reagáltatunk. A kiindulási anyagok bifunkciósak, így Rí ahol Rí = H vagy OH X = Cl vagy Br n = 0—10 000 m = 2n+2, vagy 2n+3, ill. 2n-f-4 lehet. Ha az l,3-diklórpropanol-(2)-t, vagy az 1,3-dibrómpropánt és a hexametiléndiamint moláris arányban reagáltatjuk, akkor igen nagy molekulasúlyú termékeket kapunk. Eljárásunk egy igen előnyös kivitelezési módjánál a hexametiléndiamint 1,3—diklórprqpanol~(2)-vel 2 :1 mólarányban reagáltatjuk. A kapott termék polimerizációs foka függ az adagolás módjától. Kétféle adagolási módot alkalmazhatunk: 1. Az l,3-diklórpropanol-(2)-t adjuk a hexametiiéndiamin oldathoz. 2. A hexam etiléndiamin oldatot csepegtetjük az 1,3-diklórpropanol-(2)-höz. Az első esetben alacsonyabb polimerizációs fokú termékhez juthatunk, míg az utóbbi esetben magasabb polimerizációs fokú terméket nyerünk. A reakciót célszerűen úgy vitelezhetjük ki, hogy a kiindulási komponenseket magasabb szénatom a kiindulási anyagok arányától és a reagáltatás körülményeitől függően kisebb, vagy nagyobb polimerizációs fokú termékeket kaphatunk. Az így kapott vegyületek a következő általános képlettel jellemezhetők: számú alkoholokban, vagy magasabb szénatom számú alkoholok észtereiben oldjuk és az oldatokat az alkalmazott oldószer forrpontján reagáltatjuk előnyösen 90—130 C° hőfok határ között. Oldószerként igen előnyösen n-butanolt, vagy n-butilacetátot használhatunk. A reakcióban keletkező alifás poliamin ásványi savsó n-'butanol, illetve n^butilacetát oldhatóságát éter hozzáadásával csökkenthetjük. Az éter jól oldja az esetleg le nem reagált kiindulási anyagokat is, míg a terméket nem; így a kapott alifás poliamin ásványi savas sójának a tisztítására kiválóan alkalmas. Ha 2 mol hexametiléndiamin butanolos oldatához az oldat forrpontján 1 mol 1,3-diklórpropanol-(2) butanolos oldatát csepegtetjük, akkor a kapott termék pH-ja erősen lúgos. Sósavas alkohollal a pH-értéket beállítva egy olyan alifás poliamin származékot kaphatunk, ahol az összes aminocsoportnak a sósavsója van jelen. Az 1, 3-difclórpropanol-(2)-!ből, valamint az 1,3-dibrómpropániból és a hezarnetiléndiaminból előállítható különböző polimerizációs fokú alifás poli-NH2

—(CH

2

)

6

— -NH-4—CH

2

— CH—CH

2

— NH—

(CH2

)

6

—NH—

)n

— Rí -CH2

—CH—CH

2

—NH—(CH

2

)

6

—NH

2 •m HX