148656. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag értékes új vegyületek előállítására
148.656 3 c-klórecetsavanhidrid és 5-metil-2,4-diszulfamilanilin; a-jódpropionsavanhidrid és 5-propoxi-2,4-diszulfamilanilin; A-klórpropionsavanhidrid és 5-klór-2,4-diszulfamilanilin; y-klórvajsavanhidrid és 5--klór2,4-diszulfamil anilin; y-klórvajsavanhidrid és 5-propil-2,4-diszulf amilanilin; «-klórecetsavanhidrid és 5-metil-2,4-diszulfamil anilin; 5-klór-2,4-diszulfamil anilin és «-jódecetsavanhidrid; 5-bróm-2,4-diszulíamilaiiilin és y-bróm-vajsavanhidrid, 5--klór-2,4-diszulfamil anilin és /J-fluórpropionsav anhidrid; 5-íluór-2,4-diszulfamil anilin és y-klórvajsavanhidrid; 5-acetil-2,4-diszulf amilanilin és °. -klórecetsavanhidrid; 5-trifluórmetil-2,4-diszulfamil-anilin és «-klórecetsavanhidrid; 5-butiril-2,4--dirszulfamil anilin és «-klórecetsavanhidrid; 5-nitro-2,4-diszulfamilanilin és «-klórecetsavanhidrid; 5-acetil-2,4-diszulf amilanilin és y-brómvajsavanhidrid; 5-fluor-2,4-diszulf amilanilin és «-brómecetsavanhidrid; ; 5-n-propil-2,4-diszulfamilanilin és i>-klórpropionsavanhidrid; 5~fluor-2,4-diszulf amilanilin és (y-bróm) vajsavanhidrid; 5-i-propil-2,4--diszulf amilanilin és (y-klór) vajsavanhidrid; r j-propionil-2,4-diszulíamilanilin és ,^-klórpropionsavanhdrid; 5-nitro-2,4-diszulfamilanilid és (y-klór) vajsavanhidrid; 5-metil-2,4-diszulfamilanilin ós ß-klórpropionsavanhidrid; 5-nietoxi-2,4-diszulf amilanilin, és /'-klórizovajsavanhidrid. Noha a fent ismertetett acilanilidek a kiválasztott helyettesített anilinnek (halogén)-acilkloridek vagy (halogén) savészterek reakcióba hozatalával is előállíthatók eéts'wű a (haloPén) acilanhidridek 11 iVo/ii Vn< A> o v i ot1 c-,e f 1~ ^ <-t ir i r t d acil" 't' ' 1 d Pt ' i l l CIO1 1. I -1 VI 1 I 1 1 \ n < } r •i lH 1 ii i! be i o i1 i 1 ~)i t ^ an 7" h< q i i h i'i ik \ ' rv it an hí h -1 el li í 1 ! 1 í íh^r^i ' oi 1 i-1 1 i T l' f r Mo1 i r 1 ! ''ei ke H i J1 V.1 ) J > i n 1 1 l1 /t ^ 1 íjt r ci <- t V u h dli 'ne pb / <- 1 it i i V J k n T ]i 1 > ] I t ' L >" f ( f j ^n t 1 il * -i t L n ( ' r 1 ho r (1 t (rt ] >-t« -i nn ' Jx 1 il -i 1 1 i ni ) s i \K ^m-vli K ^'( i%o, t/inbn ici ' n 1'JU—300 mulszazalekos feleslegben való alkalmazása, mert ilyen esetben a reakció rövidebb idő alatt folyik le. A reagáló anyagok benső keverése a hevítés folyamán, nem feltétlenül szükséges ugyan, de igen előnyös, mert keverés esetén kiváló termelési hányadok érhetők el. Sok esetben előnyös a reakció folyamán valamely oldószert sdni a reakcióelegyhez, különösen olyankor, ha a reakcióelegy enélkül megszilárdulna, mert a reakcióelegy megszilárdulása huzamosabb hevítést tenne szükségessé, ami pedig rontaná a termelési hányadot. Erre a célra előnyösen a halogénezett szénhidrogének, mint pl. a kloroform, alkalmazhatók oldószerként. A reakció) befejezése után a reakcióelegyet vízzel kezeljük, a nem reagált savanhidrid hidrolizáltatása céljából. A szilárd maradékból acetonos átkristályosítás útján nyerhetjük ki a kívánt 5-helyettesített-2,4-diszulfamil-(halogén)-acilanilidet. Azokat a fent leírt 3.6-disz«bsztituált-7-szulfamil-benzotiadiazineket, amelyek képletében az Y kénatomot jelent, valamely 5-helyettesített-2,4--diszulfamil-(halogén)-acilamlidnek a megfelelő tiollal való reagáltatása útján állíthatjuk elő. így pl. a fentebb leírt helyettesített benzotiadiazindioxidok valamely 5-helyettesített-2,4-diszulfamil-{halogén)-acilanilidnek valamely erre alkalmas merkaptánnal, mint pl. benzilmerkaptánnal, dodecilmerkaptánnal, furfurilmerkaptánnal, tiofenollal, p-nitrotiofenollal, o-klórtiofenollal, tienilnerkaptánnal, pirimidilmerkaptánnai és más effélékkel való reakcióba hozatalával állíthatók elő. A találmány szerinti új vegyületek, melyekben Y—SO e mcgfeklő 3 6-kéte eresor"> hkn +ksü j t-7 -.zuKumil-1 enz il cin zm-lioadiA <- id il sa 1 i'i nj o 1 c 1 niv. - I f 1 f k t ti 1 m - VW -• ^k ek J i k — c ' ht k el hroT i ] 1 r 1 j -i 1 PK i í1 i^tt "j-hp-i f t ^ 1p+t 2 " ci 7 lf m'-^ 1 m, 1 mbdael ao/7 ik össze ei -, h a^ rtls HI»I I a1 _ -^ v folcfdiv ' hidio^ d nr ' h i IL^l 1 i bon t r b idi , -I ) i i id eli r c ic hj " s v mm4 bizonvo-» mi 'K i i oM l t ^m n !>1 f v s i es ~i k^t z A i 1 i oi <• ni P \v \rtiesi*e+ t pn ^ n \ 31 2 1 i-i n H r " ( ii , ( )lllt1 ll rs m t H f f ' 1 •rk ' " kL s ^ uf oboiakban TT = S it ° ^eti-T il \ lbe* ' Mc u 1 *' 4 ' 1 11 f 'o \ 1 1 1-\ 1 n t 1 "k ->•» os 1 11 l 1 ,+• , "> ^ k i e >p 1 1 r V , ' t , T-t I b V j fi ' 4f t] 1 ' v^'e iLe f < " 1 1 t 1 r Ír c ~< ->c f 1 1 L. '"il"Vo ""fi I11ÜP/C I frini pndtl Vmb^i L no "inr'ans 1 in ^ c*p < 1 m-l 1 - cl 1 irle.íi t ihL i -, e ibb 1 PI 17 1 1 1 T i 1 p1 H p p-i pol iiab P1 sn Tr > Kb. 40 mol°/o-felesleg bizonyult különösen előnyösnek, míg ennél nagyobb feleslegek nem nyújtanak különösebb előnyt. A reakció célszerűen 20—120 C° közötti hőmérsékleti tartományban folyik le és kb. 1—12 óráig tart. Magasabb hőmérsékletek és hosszabb reakcióidők csökkentik a kitermelési hányadot. A reakció befejezése után, a terméket a szokásos módszerekkel kapjuk. így pl. a termék hűtéssel válik ki a reakciókeverékből, az elkülönített termék megfelelő oldószerekből, pl. acetonból, alacsonyabbrendű alkoholokból, aceton-éter, vagy aceton-alkohol keverékekből és máseffélékből kikristályosítható.
