148609. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új triazinszármazékok előállítására és ilyen triazinszármazékokat tartalmazó gyomirtószerek
148.609 5 2-kiór-4-izopropilamino-6-(N~metil-/> '-metoxi -etilamino)-s-triazin, II. példa: 4,6 rész nátriumot 400 rész absz. metanolban oldunk, maid 57,9 rész 2-iklór-4,6-bisz-(y-metoxi-propilainino)-s-triazint adunk az oldathoz és az egész elegyet 48 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Ezután a kivált nátriumkloridot forrón leszűrjük és a szűredékből a felesleges metanolt elpárologtatóik. A visszamaradó nyers 2-metoxi-4,6-bisz-(y-metoxi-propilamino)-s- triazint ciklohexániból átkristályosítjuk; az így kapott termék olvadáspontja 57—59°. III. példa: 200 rész absz. metanolban 2,35 rész fém-nátriumot oldunk, majd 26 rész 2-Jd.or-4-izopropilarnin.o -6-(~/-metoxi-propilamino)-s-triazint adunk hozzá. Ezután a reakcióelegyet 24 óra hosszat forraljuk, visszacsepegő hűtő alatt a kivált nátriumkloridot leválasztjuk, a felesleges metanolt desztilláció útján eltávolítjuk és a maradékot izopropilétenből átkristályosítjuk. Az így kapott vegyileg tiszta 2-~metoxi-4-izopropilamino-6-(y-metoxi-propilammo)-s-triazin olvadáspontja 82—83°. A fenti eljárás során a fém-nátrium helyett 4,1 rész porított nátriumhidroxid is alkalmazható. IV. példa: 18 rész 2-klór-4-<metoxi-6-izopropilarnino-s-triazinhoz 200 rész absz. benzolban 17,8 rész y-metoxi-propilamint adunk. A reakcióelegyet visszacsepegő hűtő alatt forraljuk, míg az összes klór a feleslegben levő amin hidrokloridjaként megkötött állapotba nem alakul át a reakció során. A reakcióelegy lehűlése után az elegyet' a y-metoxi-propilamin-hidroklorid eltávolítása céljából vízzel mossuk, majd a benzolos oldatból bepárlás és a maradék kristályosítása útján nyerjük ki a III. példában leírt anyagot. A felhasznált y-metoxi-propilamin fél mennyisége 4,0 rész nátriurnhidroxiddal is helyettesíthető. Ebben az esetben azonban a reakciót vízben vagy előnyösebben vizes acetonban kell lefolytatni. A IL, III. vagy IV. példában leírt módon még az alábbi vegyületek is előállíthatók: 2-metoxi-4- etilamino -6-(,#- metoxi-etilamino)-s-triazin, op. 80—81°; 2-metoxi-4-izopropilamino-6--(/? - metoxi - etilamino)-s-triazin, op. 57—59,5°: 2-metoxi-4- etilamino -6-(/< -etoxi- etilamino) -s-triazin, fp.o,oos 155—157°. 2-metoxi-4- izopropilamino-6-(# -etoxi-etilamino)-s-triazin, fp.o,ooos 145—146°; 2-metoxi-4-etila:rnino-6-(y -metoxi- propilamino)-s-triazin, op. 81—83,5°; 2-metoxi-4-n- butílamino-6-(y -ímetoxi-propilamino)-s-triazin, op. 82—83° ; 2-metoxi-4- metilamino-6-(/3 -metoxi-etilamino)-s-triazin; 2-metoxi-4-etilamino -6-(y -izopropoxi-propilamino)-s-triazin; 2-metoxi~4-izopropilamino-6-(y- izopropoxi -propilamino)-s-triazin; 2-rnetoxi-4-n-butilamino-6-(/? etoxi-etilamino)- s-triazin; 2-metoxi-4 -metilamino-6-{/?- izopropoxi -etilamino)-s-triazin; 2-etoxi-4-etilamino~6-(/?-metoxi -etilamino)-s-triazin; 2-etoxi-4-izopropilamino-6-(/J-metoxi -etilamino)-s-triazin; 2-etoxi-4-etiiamino-6-(/? -etoxi -etilamino)-s- triazin; 2-etoxi-4-izopropilamino-6-(^-etoxi- etilamino)-s-triazin; 2-etoxi-4-izopropila:mino-6-(y -metoxi -propilamino)-*-triazin; 2-n-propoxi-4 -etilamino-6-(/5 -metoxi -etilamino)-s-triazin; 2-n- butoxi-4- etilamino -6-(y -metoxi-propilaimino)-s-triazin; 2-metoxi-4-allilamino -6-(y -metoxi-propilamino)-s-triazin; 2-metoxi-4^metilallilamino -B(ß -etoxi-etilamino)-s-triazm; 2-metoxi-4-dietilamino -6-(ß -^metoxi -etilamino)-s-triazin; 2-metoxi-4-dietilamino -6-(y -izopropoxi- propilamino)—s-triazin; 2-metoxi-4-dietilamino-6 -(y -n-butoxi-propilamino)-s-triazin; 2-etoxi-4- dimetilamino -6-(y -izopropoxi-propilamino)-s-triazin; 2-izopropoxi-4-dietilamino -6(ß -metoxi- ettlamino)-s~triazin; 2-metoxi-4 -N -butil -allilamino S-(ß - etoxi-etilami,Ro)-s-triazin; 2-metoxi-4-diallilamino -6-(y -metoxi- propilamíno)-s-triazin; 2-metoxi-4,6-bisíZ -(f> -metoxi-etilamino)-s-triazin, fp.0,002 169°; 2-metoxi-4,6-; bisz-(/?-etoxi-etilamino)-s-triazin, op. 49—50,5°; 2-metoxi-4,6-bisz(y -izopropoxi -propilamkio) -s-triazin; 2-etoxi-4,6-bisz(# ^metoxi- etilamino)-s-triazin; 2-etoxi-4,6-bisz-(^-etoxi-etiliamino)-s-triazin; 2-etoxi-4,6-bisz-(y-metoxi-propilarnino)-s- triazm; 2-metoxi-4-etilamino-6-(N ~etil-/?-metoxi-etilamino)-s-triazin; 2-metoxi-4-izopropilamino -6-(N- metil-y-^metoxi-propilamino)-s-triazin; 2-etoxi-4-allilaimino -6-(N- etil-y -izopropoxi-propilamino)-s-triazm; 2-metoxi-4-dietila!mino-6-(N -etil-y -metoxi^propilaimino)-s-triazin; 2-metoxi-4,6-bisz-(N-etil-y-metoxi- propilamino)-s-triazin; 2-etoxi-4,6-bisz{N- metil- ß- metoxi-etilamino)-s-triazin; 2-alliloxi-4-etilamino- 6-(y-metoxi -propilamino)-s-triazin; 2-alliloxi-4- metallilamino-6- (ß- metoxi -etilamino)-s-triazin; 2-metallüoxi -4 - diallilamino -6-(y - izopropoxi-propila.mino)^s-triazin; 2-alliloxi-4,6-bisz-(y -metoxi -propilamino)-s-triazin; i