148006. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új iminosztilbén-származékok előállítására
2 148.006 — a fenti képletben X és „alkilén" jelentése megegyezik a fentebbi meghatározások szerintivel — valamely kismolekulájú alkilénoxiddal, vagy valamely kismolekulájú alkándiol reakcióképes monoészterével, vagy pedig valamely alábbi (V) általános képletű alkanoiloxialkanol észterével R — OH (V) reagáltatjuk. A (IV) általános képletű kiindulóanyagok előállítása például oly módon történhet, hogy a (II) általános képletű vegyületek fentebb említett reakcióképes észtereit könnyen hasítható N-acil-piperazinokkal, mint pl. N-formil-, N-acetilvagy N-karbometoxi-piperazinnal reagáltatjuk, majd az acilgyököt hidrolízis útján lehasítjuk; az ilyen vegyületek példáiként az 5-(^-piperazino-etil)- és 5-{y-piperazino-propil)-iminosztilbén, -3,7-diklór-iminosztilbén és -3,7-dimetil-iminosztilbén említhetők. E vegyületeket pl. etilénoxiddal, propilénoxiddal, A-klór-etanollal, y-bróm-propanollal, /Mdór-etilacetáttal vagy y-bróm-propilacetáttal reagáltathatjuk. Az (I) általános képletű vegyületek egyik további lehetséges előállítási módja szerint, olyan esetekben, amikor az R kismolekulájú alkanoiloxialkil-gyököt jelent, úgy járhatunk el, hogy az iminosztilbént vagy annak valamely (VI) általános képletű helyettesített származékát ,CH = CH> X# •NII +X (VI) -— e képletben X jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — valamely alábbi (VII) általános képletű 4-alkanoiloxialkil-piperazino-alkanol HO — alkilén — N .CH2 —CH 2 . ^CHz—CHa^ N —R' (VII) — e képletben R' valamely kismolekulájú alkanoüoxialkil-gyököt jelent, „alkilén" jelentése pedig megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel— valamely reakcióképes észterével reagáltatjuk savlekötőszer jelenlétében. Savlekötőszerként különösen nátriumamid, nátriumhidrid, litiumamid, káliumamid, valamint fém-nátrium, litium vagy kálium alkalmazható. A (VI) általános képletű helyettesített iminosztilbének példáiként a 3,7-diklór-iminosztilbén és a 3,7-dimetil-iminosztilbén említhetők; e vegyületeket pl. l-(y-klór-propíl)-4--aeetoxietil-piperazinnal vagy l-(y-klór-propil)-4--izobutiroxietil-piperazinnal reagáltathatjuk. Előállíthatjuk az (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R kismolekulájú alkanoiloxialkil-gyököt jelent, még oly módon is, hogy valamely alábbi (VIII) általános képletű 5-klőr-karbonil-iminosztilbént CH — CH X+ 4-x •N" CO —Cl (VIII) — e képletben X jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — amely a fentebbi (VI) általános képletű iminosztilbének foszgénnel való reagáltatása útján állítható elő, a fentebbi (VII) általános képletnek megfelelő kismolekulájú 4-alkanoil-oxialkil-piperazino-alkanolokkal reagáltatunk és a kapott alábbi (IX) általános képletű észtert CH — CH X+ +x / N-CO — O — alkilén — N — e képletben X és R' jelentése megegyezik a fentebbi meghatározások szerintivel — széndioxid lehasadásig hevítjük. Az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R alkanoiloxialkil-gyököt jelent, végül még átalakíthatók hidrolízis útján oly vegyületekké is, amelyek ugyanennek az általános képletnek felelnek meg, csupán azzal az eltéréssel, hogy képletükben R oxialkil-gyököt jelent. Másrészt viszont az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R oxialkil-gyököt jelent, észterezés útján olyan (I) általános képletű vegyületekké alakíthatjuk, •amelyek képletében az R alkanoiloxialkil-gyöknek felel meg. A fenti módon előállítható tercier bázisok szervetlen vagy szerves savakkal, mint pl. sósavval, ,CH2 — CH 2X \ X \CH2 — CH 2 X R' (IX) brómhidrogénsavval, kénsavval, foszforsavval, metánszulfonsavval, etánszulfonsavval, etándiszulfonsavval, ecetsavval, borostyánkősavval, fumársavval, maleinsavval, almasavval, borkősavval, citromsavval, benzoesavval és ftálsavval egy- és kétsavgyökös sókat képezhetnek; e sók egy része vízben oldható. A találmány szerinti új vegyületek előállítási módját közelebbről az alábbi példák világítják meg. E példákban a „részek" súlyrészeket jelentenek, ezek oly módon viszonyulnak a térfogata részekhez, mint aga ml-hez. A hőmérsékleti adatok Celsius-fokokban értendők. 1. példa: 19 rész iminosztilbént és 20 rész l-klór-3-brőmpropánt 800 térfogatrész absz. benzolban oldunk
