143755. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-acilezett helyettesített iminodibenzil-származékok előállítására
Megjelent: 1957. október hó 15-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 143.755. SZÁM 12. p 1-5. OSZTÁLY - Ge—210. ALAPSZÁM Eljárás N-acilezett helyettesített iminodibenziLszármazékok előállítására J. R. Geigy Ä—G. cég, Basel, (Svájc) A bejelentés napja: 1955. szeptember 21. Svájci elsőbbsége: 1954. szeptember 22. A reakció következtében szabaddá váló halogénhidrogénsav megkötésére a cserebomlást szenvedő amin fölös mennyisége szolgálhat; de erre a célra szerves tercier bázist, mint dimetilanilint-vagy piridint, vagy szervetlen savképző anyagokat, mint pl. nátrium- vagy káliumkarbonátot is felhasználhatunk. A kiindulási anyagokként szükségelt, magban helyettesített N-ChalogénalkanoiD-iminodibenzileket könnyen előállíthatjuk, ha a magban helyettesített iminodibenzileket halogénzsírsav-halogenidokkal vagy megfelelő anhidridekkel acilezzük, pl. piridin, ddmetilanilin stb. jelenlétében vagy ilyenek nélkül. A fenti meghatározás szerint helyettesített iminodibenzileket pl. a megfelelően helyettesített diaminodibenzilekből kaphatjuk, ha ezek difoszfátját hevítjük vagy ha azokat polifoszforsavval hevítjük; pl. a 3,7-diklór-iminodifoenzilt úgy nyerhetjük 2,2'-diamino-4,4'-diklórdibenzilből, ha ennek hevítését 220—300 C°-ra polifoszforsavval végezzük. • Az E-(halogénalkanoiI)-3,7-diklór-iminodibenzilek közül példaképpen az alábbiakat említjük: klóracetil-, brómacetil-,, alfa-klórpropionil-, alfabrómpropionil-, alfa-brómbutiril-, alf a-bróm-izobutiril-, alfa-rbromvaleril-, alfa-bróm-iziovaleril-, alfabrómkaproil-S^-diklórimino-dibenzil, beta-klórpropionil-, beta-Jbrómpropionil-, beta-klórbutiril-, beta-brómbutiril-, beta-klór-izobutiril-, beta-brómizobutiril, beta-brómvaleríl-, beta-bróm-izovaleril-, gamma-klórbutiril-, garnma-klórvaleril- és deltaklórvaleril-S^-diklór-iminodibenzíl. Éppígy alkalmazhatjuk az 1,9- vagy 2,8-diklór- vagy az 1,9-, 2,8- vagy 3,7-dibróm-iminodibenzilnek, 2,8-dimetilvagy 3,7-dimetil-imino-dibenzilnek megfelelő származékait. Ezeket az N-(halogénalkanoil)-3,7-diklór-imino_dibenzileket különféle vegyületekkel hozhatjuk cserebomlásba, amilyenek például: dimetilamin, metil-etilamin, dietilamin, dipropil-amin, di-izo-A találmány új, bázisosan acilezett, helyettesített iminodibenzil-származékok, melyeknek értékes gyógyszerészeti tulajdonságaik vannak, ill. eljárás e vegyületek előállítására. Magban helyettesített iminodibenzilek származékai, pl. 3,7-diklór-iminodibenzil (3,7-diklór-10,ll-dihidro-5-dibenzo/b, f/azepin) vagy 2,8-dimeíil-iminodibenzil mindeddig nem váltak ismeretessé. Azt találtuk, hogy X \,CH,—CH, -X / NN' CO—C„H 2n—N< ,-Ri ^R2 általános képletű vegyületek, mely képletben n 1-től 5-ig terjedő egész-szám, Rí és R2 1—5 szénatomot tartalmazó alkilcsoportok, vagy az N-atommal együtt 5—6 gyűrűtagos alkilénimino-maradék, és -X halogénatoim vagy metilcsoport, valamint a megfelelő kvaterner ammóniumsók, érdekes gyógyszerészeti tulajdonságokkal rendelkeznek, így pl. nagy helyi érzéstelenítő hatásuk és részben görcsoldó hatásuk is van. Ezeket az új vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy N-(halogénalkanoil)-dihalogéno- vagy dimetil-immodibenzilt dialkiláiminnal, melynek 1—5 szénatomú alkilesoportjai vannak, vagy alkiléniminnel, melynek 5—6 gyűrűtagja van (pirrólidin, piperidin vagy ezeknek C-alkilhelyettesített termékei) cserebomlásba hozunk. A cserebontást közömbös oldószerben pl. benzolban vagy ennek homológjaiban hajthatjuk végre.
