142671. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pirazolonszármazékok előállítására
o ftjtegjqlaat 1855, Junius 30-án. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 142.671. SZÁM 12 p 6-10. OSZTÁLY — GE-183. ALAPSZÁM. Eljárás új pfrazolonszármazékok előállítására J. R. Geigy A.—G. cég, Basel (Svájc). A bejelentés napja: 1954 augusztus 19. Svájci elsőbbsége: 1953. augusztus 21. A találmány új 3-helyettesített l-fenil-5-pirazolonok és eljárás e:vegyületek előállítására.!Eddig még nem valtak ismeretessé olyan l-fenil-3-ciklo•propil-5-pirazolonok, amelyek általános képlete: cm I CH — C: R.i I •/•' •'- • — CHa Rí-N CO \ / ..•••' "N X RÍ ahol Rj. hidrogén, kismolekulasúlyú alifás szén-, hidrogénmaradék, aminocsoport vagy alkilamino- vagy dialkilamino-csoport, R2 hidrogén vagy kismolekulasúlyú alifás szénhidrogénmaradék, és R3 hidrogén, kismolekulasúlyú alkilcsoportok vagy egy alkoxicsoport. Azt találtuk, hogy ezéknek^a vegyületeknek rövid narkózist előidéző , (aííiígetikus), lázellenes (antípiretikus) és gyulladásellenes (antiflogisztikus) tulajdonságaik vannak, imégpedig igen kiváló mértékben, és hogy- ezenfelül e vegyületek részben értékes kiindulási anyagok gyógyszerészetileg fontos további vegyületek előállítására. Az új vegyületeket úgy képezhetjük, hogy ciklopropán-karboil-écetsav CH-2 R'i \. I . • CH —CO —CH —CO —X / CH* II általános képletű, reakcióképes származékát -NH \ —NH —NH •Rí III H« általános képletű arilhidrazinnal, hidrogén vagy kismolekulasúlyú alifás R'i szénhidrogénmaradék, X a reakcióban lehasítható maradék, mint pl. alkoximaradék, amino- vagy fenilaminocsoport, és R2 és R3 a fenti jelentésűek. CH2 IV \ CH C==C'-^-R'I / I - i: •-••• CH: R2 —N CO \ N y\ ^K Rt ahol általános képletű vegyületté kondenzáljuk; kívánsághoz képest azokból a vegyületekből, amelyekben R'j és R2 hidrogén, kismolekulasúlyú alifás oxovegyülettel • csatlakozó kondenzálás és egyidejű vagy csatlakozó redukálás révén a megfelelő 4-alkil-vegyületeket képezzük, továbbá, kívánság szerint, csatlakozóan vagy az előbbi operáció helyett, alkilezőszerrel kezelve, azokba a vegyületekbe, amelyekben R2 hidrogén, R2 alkil- vagy alkenibnaradékót viszünk be, és, kívánsághoz képest, azokat a vegyületeket, melyekben R'j hidrogén, magában véve ismert módon a
