141959. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner ammoniumvegyületek előállítására
10 141.959 b) Ha a klóraceto-5,8-drklór-naftilamid helyett klóraceto-2,4,5-triklóranilidat használunk, a következő kvaternér ammoniumvegyület keletkezik: Cl— </ \ NH—CO—CH2 CF3 Cl I / CH N — CH3 Cl \ CH2 —CO-NH -< Ve, Cl ej Ha az aralkilező szer klóraceto-4-klórainilid, Cl— <^> CF3 NH-CO-CH2 akkor a következő szerkezetű vegyület keletkezik: Cl ,CH3 N—CH, CH2 — CO—NH— •/ >-c, 15. Példa. 21 g dimetilamino-ecetsav-4, 4-diklórbenzhidriiamid, melyet 4,4'-dáklórbenzhidrilaminból és klóracetilkloridból és a klóracetil-4,4'-diklórbenzhidrilamidnak dimetilaminnal való reakcióba hozatala útján állítottunk elő, ecetészteroldatban, a számított mennyiségű klóracetil-3-trif luórmetilaniliddel elegyítünk és a vízfürdőn 12 óráig melegítünk. Eközben a következő szerkezetű kvaternér vegyület válik ki: '< Cl~ \ CH—NH—CO CH, /\ \/ Cl Cl ! /CH, N -CH, CH2 — CO --NH/ \ / CF,. 16. Példa.. a) 15 g klóraceto-3-trifluórmetil-4-klóranilidet alkoholban feloldunk és jéggel történő hűtés közben, 10%-os alkoholos monometilaminoldattal elegyítünk. Ekkor metilamino - bisz -(aceto - 3 - trifluórmetil-4--klóranilid) keletkezik. Az alkoholos oldatot, a reakció teljessé tételére, zárt edényben felmelegítjük és lehűlés után a fölös dimetílamintól elkülönítjük. Az oldathoz azután vizet keverünk, amikor a kondenzációs termék teljesen kicsapódik. Alkoholból átkristályosítva, szép kristályokat alkot. Ennek a tercier aminnak és dimetilszulfátnak ekvimolekuláris mennyiségeit ecetészterben feloldjuk és vízfürdőn hosszabb ideig melegítjük. Ekkor a következő összetételű ammoniumvegyületet kapjuk: °-< CF3 ./ CH3 CH 3 \ >/ NH — CO—CH, — N—CHi-I S04—CH, CO—NH — / ./' Cl CF, b) Ha a reakció alkotóiként klóracetil-3-trifluór- 3,4-diklórbenzilkloridnak ekvivalens mennyiségei az metilanilidet és metilamint használunk, akkor azo- alábbi, vízben nehezen oldódó ammoniumvegyületet nos feltételek mellett, metílarnino-bisz-(aceto-3-tri- szolgáltatják: fluórmetilanilid) keletkezik. Ennek az aminnak és -./ \ I CF3 \ CHS ÍH—CO—CH2—N—CH 2 — CO Cl CH '< —NH— \____/' \. Cl CF, Cl