141959. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner ammoniumvegyületek előállítására
141.959 11 17. Példa. i) g dimetilammo-ecetsav-4-.trifluórmetilanilidet és fölös mennyiségű 3,4-diklórbenzilkloridet klórbenzolban vagy toluolban feloldunk és egy éjjelen át, vízfürdőhőmérsékleten, keverünk; eközben a kondenzációs termék fehér por alakjában válik ki, melyet leszivatunk és ugyanazzal az oldószerrel atánamosunk, majd vákuumban megszárítunk. A termék az alábbi szerkezeti képletnek felel meg: CF, \ 01 x I /CIÍ3 ^>._ NH—CO—CH2— N —CH 3 CH2 Cl' /"—Cl b) 8 g dimetilaminoecetsav-4-trifluórmetilanilJ-det ecetsavban feloldunk, a számított mennyiségű klóracetil-3, 4-diklóraniliddel elegyítünk és, visszafolyatás közben, hosszabb ideig melegítünk. Eközben az új kvaterner-vegyület válik ki, melyef leszűrünk, ecetészterrel mosunk és vákuumban megszárítunk. A termék szerkezeti képlete a következő: Cl / CHS * CF3 - .(/ \-NH-CO— CH 8 —N—CH 8 CHa — CO—NH— •/ Cl ./ -Cl c) Ha klóracetil-3,4-diklóranilid helyett klóracetil- alábbi szerkezetű kvaterner-vegyület keletkezik: +TM;jn..x„ t:i A i.i' -i.-j.x i ., , i , ^ •* -3-trifluórmetil-4-klóranilidet használunk, akkof az Cl CF3 - ./ / CH, \._NH-CO-CH2 - N -CH, CH,—CO—NH— <_> C1 CF3 18. Példa. a) 1/10 mol 3-trifluormetil-4-klóranilint acetonban feloldunk és a számított mennyiségű klóracetilkloridet cseppenként adjuk hozzá. Egyidejűleg káliumkarbonát vizes oldatot csepegtetünk hozzá,x a keletkezett sósav lekötésére. A reakció kezdetben szobahőmérsékleten, majd a vízfürdőn folyik le. A reakciós elegyet, a reakció befejezése után, fölös menynyiségű vízzel vesszük fel, amikoris kloraceto-3--trifluormetil-4-klóranilid csapódik le. Aminokkal létesítendő reakciókhoz legtöbbször ezt a nyersterméket használhatjuk. A reakció benzolban, klórbenzolban stb. ist végbemehet. 23 rész klóraceto-3-trifluórmetil-4klóranilidet, szobahőmérsékleten, 80 rész 20%-os dimetilamin vizes oldatába bekeverjük és az elegyet egy óráig visszafolyató hűtőben, lassan, 50 C°-ra melegítjük. A reakció he van fejezve, ha az inhomogén elegy próbája híg sósavban tisztán feloldódik. Lehűlés után a félszilárd és a vizes réteggé oszló reakciós elegy rétegeit egymástól elkülönítjük és a nemvizes réteget vízzel mossuk. A réteg legtöbbször spontán vagy beoltás után megdermed. 24 rész dimetilaminoecetsav-<3-trifluórmetil-4~ -klóranilidet és egyenértékű mennyiségű klóraceto(íenilésztert 200 rész ecetéterben feloldunk és egy éjjelen át a vízfürdőn keverünk. Fehér por válik ki, melyet a reakciós elegy lehűlése után leszivatunk, ecetészterrel mosunk és vákuumban megszárítunk. A termék szerkezeti képlete a következő: a-< CFa Cl / CH3 \ NH- CO-CH3 — N —CH 3 C H2 — CO — O-./* \ b) Ha fenti reakciónál klóracetofenilészter helyett a következő szerkezetű vegyükft keletkezik: klóraceto-3-metil-4-klórfenilésztert használunk, akkor
