140474. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a magban helyettesített aminobenzoesavak új észtereinek előállítására
_ 14G474 -ja 32 C°, Fp. 3 nun 153-155°. A szólás eluátumból változatlan 4- nitroszalicilsav nyerhető vissza. , 10 g fenti 4-nitroszalicilsavpropilésztert 40 cur száraz etilacetátban oldunk és Raney-nikkel katalizátor jelenlétében hidrogénezzük. A számított hidrogén felvétele után a katalizáto ról leszűrjük) az oldatot csontszénnel derítjük és hűtés közben, a klórhidrát-leválás befejeztéig száraz sósavgázt vezetünk bele. A 4-amino-szalicilsav-n-propilészter klórhidrátja lemezes kristályokban válik ki, melynek súlya 5,5 g. Az anyalugból, bepáilás után, további észtermennyiség nyerhető ki. A termék olvadáspontja 173-174 COe Analízis: CqqH^^O^N.HCI. Számított: Hÿ 6.06 HClÿ 15,78 Talált : 6,14 HCl^ 15,48 A hidrokloridból az aminóészter pl. nátriumáéetát, nátriumhidrokarbonát, nátriumkarbonát, stb. oldattal szabadítható fel. 10 g 4-aminoszalicilsav-n-pro pilé sz ter klórhidrátot elporitunk és 6 g kristályos nátriumáéetatnak 30 cm? vízben való oldatába keverjük. Rövid ideig tartó kavarás és enyhe melegítés után a kiváló észtert leszivatjuk és vízzel kimossuk. A termelés közel elméleti. Alkoholból átkíistályositva, a kissé sárgás színű termék olvadáspontja 104-105 C*. Analízis: C-^qH^O^N Számított: 7,19 Talált: 6,86 a tuberkulózis baktériumainak növekedését 2.7-szer 10“^ g mol/liter koncentrációban gátolja, in vitro, az alapvegyűlet 10”5 g mol/liter hatásos koncentrációjával szemben. Az anyag érzéstelenítő hatású. 2. példa. 4-amino-szalicilsav-fenilészter előállítása. 20. 1 g 4-nitroszalicilsavkloridot 15 cm szaraz kloroformban oldunk és az oldatot kavarás és esetleg hűtés közben 9.4 g fenolnak 15 cnr száraz kloroform és 9 cm? absz. piridinben készült oldatába csepegtetjük be. Rövid állás után, a reakcióelegyet vízfürdőn 2 óra hosszáig melegítjük. A nitroészter állás közben kristályos alakban kiválik. A sárgaszinü kristályos tömeget leszivatjuk és oxálésztérből vagy jégecetből átkristályositva tisztítjuk. Olvadáspont 148-150 C°. A kitermelés 5.5 g. az anyalueből bepárlás után további észtermennyiség nyerhető ki. 5.2 g fenti nitroésztert 40 cm? száraz dioxánban oldunk és Raney-nikkel katalizátor jelenlétében 60 C© körüli hőmérsékleten hidrogénezzük. A számított mennyiségű hidrogén felvétele után a katalizátorról leszűrjük és a szürletbe, hűtés közben, száraz sósavgázt vezetünk be mindaddig, amig leválás történik. A halvány sárga színű 4-aminoszalicilsav-fenilészter-klórhidrát nitrogén tartalma 5.24 a számított 5.28^-kal szemben. A szabad észter kinyerése az 1. példában leirt módon történik. A termék hig alkoholból könnyen kristályosítható. A tisztított termék sárgás szí nü, olvadáspontja 148 C°.
